Bazı 6,7-dihidroksi-3-fenilkumarin türevi makrohalkalı eterlerin sentezi
Başlık çevirisi mevcut değil.
- Tez No: 97560
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA BULUT
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: 6,7-dihidroksi-3-fenil kumarin, Kumarinler, Makrohalkalı eterler, Taç eterler, 6,7-dihydroxy-3-phenyl coumarin, Coumarins, Macrocyclic ethers, Crown ethers
- Yıl: 2000
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET Kumarinler, doğal bileşiklerdir ve özellikle bitkilerin çiçeklerinde serbest veya glukozidleri halinde bulunurlar. Bu bileşikler, sinnamik asit ve kafeik asitlerle yapısal benzerlik göstermektedirler. o-Dihidroksisinnamik asidin yan zincirinin laktonlaşması ile kumarin türevleri oluşur. Biyolojik aktiviteleri nedeniyle son yıllarda önem kazanmışlardır. Ayrıca o-dihidroksikumarinler, kumarin-taç eter türevlerinin sentezi için gerekli olan bileşiklerdir ve bunların kompleks oluşturma özelliklerinden dolayı günümüzde önemi gittikçe artan taç eter türevleri sentezlenmiştir. Yapılan çalışmada, kumarin iskeletinin 3. pozisyonunda fenil ve p-nitrofenil grubu içeren 6,7-dihidroksikumarin türevleri sentezlenmiştir. Bu bileşiklerden yola çıkılarak 12-taç-4, 15-taç-5 ve 18-taç-6 türevleri hazırlanmıştır. Kumarin-taç eterleri, aşağıdaki metod ile sentezlenmiştir: Polietilenglikolditosilat ve 6,7-dihidroksi-3- fenilkumarin, CH3CN / K2CO3 / H2O varlığında çözülmüştür. Bu karışım; geri soğutucu altında mekanik karıştırıcı ile karıştırılarak 65-75° Cde 35-40 saat ısıtıldıktan sonra, karışımın çözücüsü uzaklaştırılmıştır. Saflaştırma işlemi ise, silika gel kolon kromatografisinde yapılmıştır. Yapılan İR, ^-NMR ve UV/VIS spektrumlan ile karakterize edilmiştir.
Özet (Çeviri)
SUMMARY Coumarins are natural compounds and they occur in several families of higher plants in the free state or as glucosides. Several o-dihydroxycoumarins are structurally related to the derivatives of cinnamic acid being formed by lactonization. o-Dihydroxycoumarins posses potential biological activities. Moreover, some derivatives of o-dihydroxycoumarin are necessary compounds for the synthesis of coumarin-crown ether derivatives. In this study, we synthesized 6,7-dihydroxy-3-phenylcoumarins and 6,7- dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)-coumarins. We also prepared 12-crown-4, 15-crown-5 and 18-crown-6 derivatives of o-dihydroxy-3-phenylcoumarins. In the synthesis of all coumarin-crown compounds, the same method has been followed. Accordingly; polyethylenglycolditosylate, o-dihydroxy-3-phenylcoumarin are dissolved thoroughly in CH3CN / H2O / K2CO3 systems. The mixture is heated and stirred mechanically under reflux for 35-40 hours at 65-75°C. The solvent is removed. The purification is performed by using silica gel column chromatography. Finally, the structures of crown compounds are determined based on the results of spectroscopic methods such as 'H-NMR, IR and UV/VIS.
Benzer Tezler
- Bazı polihidroksikumarin türevi makrohalkalı eterlerin sentezi
The synthesis of some crown ether derivatives of polyhydroxyconmarins
CİHAN GÜNDÜZ
- Bazı flavonoidlerin taç eter türevlerinin sentezi ve spektroskopik özelliklerinin karşılaştırılması
Başlık çevirisi yok
BİRSEN YILMAZ KARACA
- Bazı kumarin türevlerinin sentezi ve elektrokimyasal davranışı
The Synthesis of some coumarins derivatives and electrochemical behavior
AYSİN ARSLAN
- Bazı 7,8-dihidroksi-3-fenilkumarin makrohalkalı eter türevlerinin sentezi
Başlık çevirisi yok
MÜKERREM TURAN
- Yeni 2,4-dinitrofenilhidrazon türevi taç eterlerin sentezi ve katyon bağlama özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of novel 2,4-dinitrophenylhydrazon derivatives of crown ethers and investigation of their cation binding properties
ŞAZİYE ABDURRAHMANOĞLU