Bazı polihidroksikumarin türevi makrohalkalı eterlerin sentezi
The synthesis of some crown ether derivatives of polyhydroxyconmarins
- Tez No: 104685
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA BULUT
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Kumarinler, Polihidroksikumarin, Sentez, Taç eterler, Coumarins, Polyhydroxycumarin, Synthesis, Crown ethers
- Yıl: 2001
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET BAZI POLİHİDROKSİKUMARİN TÜREVİ MAKROHALKALI ETERLERİN SENTEZİ Kumarin (2H-l-benzopiran-2-on) birçok bitki hücresinde sentezlenen, parfümeri, diş macunu ve tütün ürünlerinde katkı maddesi olarak kullanılan bir bileşiktir. Kumarin ve hidroksil türevleri, bitkilerde sekonder metabolit olarak sentezlenen izoflavonoid sınıfi bileşiklerdir ve bitkilerde serbest veya glikozidleri halinde bulunurlar. Çok sayıda hidroksil kumarin bileşiği, örneğin; o- dihidroksikumarin türevleri, enzim inhibisyonu, panzehir, karsınojen, antikuagulant ve antibiyotik etki gösterir. Kumarin bileşiğinin 3. pozisyonunda aromatik substituent bulunduran kumarin türevleri; antikuagulan, koroner damarları iyi yönde etkileyen özelliğe sahip bileşiklerdir. Bunlar mükemmel floresans özellik gösterdiklerinden ağartıcı olarak da kullanılabilirler. Bu nedenle kumarin türevlerinin sentezine ilgi devam etmektedir. Daha önce gerçekleştirdiğimiz çalışmaların bir bölümünde farklı o- dihidroksikumarin birimi içeren taç eter türevleri sentezledik ve bunların asetonitril çözeltisinde floresans spektroskopik yöntemi kullanılarak katyon kompleks kararlılıklarını inceledik. Yapılan bu çalışmada ise, 7,8-dihidroksi-3^3,4-dimetoksifenil)kumarin (1), 7,8-*Wdroksi-3-(3,4-dihidroksifeml)kumarin (3) ve 6,7-dihidroksi-3-(3,4- dihidroksifenil)kumarin (6) türevleri sentezlenmiştir.7,8-dihidroksi-3-(3,4-dimetoksifenil)kumarin (1) bileşiğinden, 7,8-[12-taç-4]- 3-(3,4-dimetoksifenil)kumarin (8), 7,8-[15-taç-5]0^3,4-dimetoksifenil)kumarin (9) ve 7,8-[18-taç^]-3^3,4-dimetoksifenil)kumarin (10) taç eter türevleri, 7,8- diWdroksi-3-(3,4-diWdroksifenil)kumarin (3) bileşiğinden de 7,8-[12-taç-4]-3-{3,4- [12-taç-4]fenü}kumarin (11) ve 7,8-[15-taç-5]-3-{3,4-[15-taç-5]fenil}kumarin (12) taç eter türevleri sentezlenmiştir. Kumarin taç eterleri; polietilenglikolditosilat ile 7,8-dihidroksi-3-fenilkumarin türevlerinin CH3CN / K2CO3 varlığında çözülmesi, geri soğutucu altında, inert atmosferde, mekanik karıştırıcı ile 70-80°C'de 35 saat kanştınlmasıyla hazırlanmıştır. Saflaştırma işlemi ise, silikajel kolon kromatografîsinde yapılmıştır. Yapılan ^-NMR ve 13C-NMR spektrumlan ile karakterize edilmiştir. Ağustos, 2001 Cihan GÜNDÜZ VI
Özet (Çeviri)
SUMMARY THE SYNTHESIS OF SOME CROWN ETHER DERIVATIVES OF POLYHYDROXYCOUMARINS Coumarin (2H-l-benzopyran-2-one) is a naturally-occurring coustituents of many plants which is added to parfurnes, toothpastes and tabacco products. Coumarin and its hydroxy derivatives belong to the isoflovonoid class and are found in the subfamily leguminosae in the free state or as glucosides. Many oxygenated coumarins, e.g., o-dihydroxycoumarin derivatives, show marked biological activity, such as enzym inhibition, hypotoxicity, carcinogenicity, anticoagulant and antibiotic action. Coumarins substituted at 3-position form a very important class of compounds. 3-Phenylcoumarins are known as anticoagulant and coronary constricting agent and a fluorescent brighteners. Therefore, there has been continuing interest in the synthesis of coumarin derivatives on account of their biological activity. We have previously synthesised the various crown ethers with different £- dihydroxycoumarin moieties and reported the cation-complex stabilities using steady state fluorescence spectroscopy in acetonitriL In this study, we synthesized 7,8-dmydroxy-3-(3,4Kumethoxyphenyl)coumarin (1), 7,8KÜTıydroxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)coumarin (3) and 6,7-dihydroxy-3-(3,4- dihydroxyphenyl)coumarin (6). vnWe also prepared 7,8-[12-crown^]^-(3,4-dimethoxypheiiyl)coumarin (8), 7,8- [15-crown-5]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)coumarin (9) and 7,8-[18-crown-6]-3-(3,4- dimethoxyphenyl)kumarin (10) from 7,8-dmydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl) couraarin (1) and 7,8-[12-crown-4]-3-{3,4-[12-crown-4]phenyl}coumarin (11) and 7,8-[15-crown-5]-3-{3,4-[15-crown-5]phenyl}coiimarin (12) from 7,8-dihydroxy-3- (3,4-dihydroxyphenyl)coumarin (3). For the synthesis of coumarin-crown compounds; polyethylenglycolditosylate, 7,8-dihydroxycoumarin derivatives are dissolved in CH3CN / K2CO3, the mixture is heated in the N2 inert atmosphere and stirred mechanically under reflux for 35 hours at 70-80 °C. The purification is performed by using silica gel column chromatography. Finally, the structures of crown compounds are determined based on the results of spectroscopic methods such as 'H-NMR and 13C-NMR. Ağustos, 2001 Cihan GÜNDÜZ vm
Benzer Tezler
- Bazı esterlerin kinetik incelenmesi ve termodinamik parametrelerin belirlenmesi
Kinetic study and detesmination of thermodnamic parameters of some esters
İBRAHİM TAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
1986
Kimya MühendisliğiUludağ ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA CEBE
- Bazı sert çekirdekli meyve türlerinde döllenme biyolojisi üzerinde yöntem çalışmaları
Başlık çevirisi yok
ATBİMOĞLU ADALET
- Bazı yer ve sırık fasulye çeşitlerinde optimal melezleme şartlarının tespiti üzerine bir araştırma
Başlık çevirisi yok
TÜRKAN KOÇLU
- Bazı lepidoptera türlerinin erginlerinde sindirim kanalının anatomik ve histolojik incelenmesi
Başlık çevirisi yok
LEYLA AÇIK
- Bazı buğday türlerinde poliploidi düzeyine bağımlı IAA ve ABA miktarlarının kantitatif belirlenmesi üzerine bir araştırma
Başlık çevirisi yok
SEVGİ HEPAKSOY