Bazı 7,8-dihidroksi-3-fenilkumarin makrohalkalı eter türevlerinin sentezi
Başlık çevirisi mevcut değil.
- Tez No: 97583
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA BULUT
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: 7,8-dihidroksi-3-fenil kumarin, Kumarinler, Makrohalkalı eterler, Taç eterler, 7,8-dihydroxy-3-phenyl coumarin, Coumarins, Macrocyclic ethers, Crown ethers
- Yıl: 2000
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET 2H-l-benzopriran-2-on (kumarin) ve türevleri, bitki hücrelerinde sentezlenen ve bitki uçucu yağlarından elde edilen, parfümeride, dişmacunu ve tütün ürünlerinde maskeleyici katkı maddesi olarak kullanılan flavonoid bileşiklerinin bir alt grubunu oluştururlar. Ayrıca bu bileşikler bruselloz, yanık, romatizmal hastalıklar ve hatta kanser tedavisinde de kullanılabilen farmakolojik aktiviteye sahip doğal ürünlerdir. Bitkilerin çiçeklerinde serbest veya glukozitleri halinde bulunurlar. Biyolojik aktiviteleri nedeniyle araştırmacıların ilgisini çeken bu grup bileşiklerinin bazılarının taç eter türevleri sentezlenerek alkali ve toprak alkali metal katyonların tutulmasına benzopiran biriminin katkıları araştırıldı. Bu çalışma kapsamında farklı 2H-l-benzopriran-2-on iskeletinin 3. pozisyonunda fenil ve p-metoksifenil kökü bulunan 7,8-dihidroksi-3-fenil-2H-l-benzopiran-2-on ve 7,8- <lihidroksi-3(p-metoksifenil)-2H-l-benzopiran-2-on türevleri sentetik olarak elde edildi. Sentezler için iki ayrı metod uygulandı. Elde edilen kumarin türevlerinin 12-taç-4,15-taç-5 ve 18-taç-6 türevleri ilk olarak sentezlendi. Taç eterlerin sentezi için potietilenglikolditosilat, 7,8-dihidroksikumarin veya 7,8-diMdroksi-3(p-metoksifenfl)kumarin, CH3CN/K2CO3/H2O varhğmda çözündü ve karışım geri soğutucu altında azot atmosferinde mekanik karıştırıcı ile kanştinlarak 70-75 °C arası 30-35 saat ısıtıldı. çözücü CH3CN destillenerek uzaklaştırıldıktan sonra karışım, silikajel kolon kromatografisinde saflaşnnldı. Yeni taç eterlerin yapılan İR, ^-NMR ve UV/vis spektrum değerleri ile karakterize edildi.
Özet (Çeviri)
SUMMARY 2H-l-Benzopryan-2-one (coumarins) which are deriatives of benzopryan, are widely distributed in plants and essential oils. They are used as fragrance components in parfumes, toothpastes and tobacco products. Moreover, coumarins are pharmacologically active and have been used in the treatment of diverse range of diseases, such as brucellosis, burns, rheumatic disease and even cancer. They occur in several families of higher plants in the free state or as glucodies. Because of the biological activity of these group of substances, many articals have been published according the synthesis and study of the physical activity of crown ether derivatives of coumarins. In this study, we synthesized different 2H-l-benzopran-2-one derivatives substituted in the third position with phenyl and p-metoxyphenyl groups, 7,8-dihydroxy-3-phenyl-2H-l~ benzopryran-2-one and 7,8Kİihydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-2H-l-benzopryran-2-one. For the synthesis, we used two different method. 12-Crown-4,15-Crown-5 and 18-crown-6 derivatives of obtained coumarins were synthesized for the first time. In the synthesis of all coumarin-crown compounds, the same method has been followed. Accordingly; polyethylengh/colditosylate, 7,8-dihydroxy-3- phenyl-2H-l-benzopyran-2-one or 7,8-<iihydroxy-3(p-methoxyphenyl)-2H-l-benzopryan-2- one were thoroughly dissolved in CH3CN/K2CO3/H2O systems. The mixture is heated and stirred mechanically under reflux for 35-40 hours between 70-75 °C. The solvent is removed. The purification is performed by using silicagel column choromatography. The proposed structure of the obtained coumarin-crown ethers were consistent with data provided by their 'H-NM^IRandUV/vis.
Benzer Tezler
- Bazı polihidroksikumarin türevi makrohalkalı eterlerin sentezi
The synthesis of some crown ether derivatives of polyhydroxyconmarins
CİHAN GÜNDÜZ
- Bazı kumarin türevlerinin sentezi ve elektrokimyasal davranışı
The Synthesis of some coumarins derivatives and electrochemical behavior
AYSİN ARSLAN
- Bazı flavonoidlerin taç eter türevlerinin sentezi ve spektroskopik özelliklerinin karşılaştırılması
Başlık çevirisi yok
BİRSEN YILMAZ KARACA
- Bazı kumarin türevlerinin iyonizasyon sabitlerinin (pKa) tayini
Determination of ionization constant (pKa) of some coumarin derivatives
SELÇUK ALTUN
Yüksek Lisans
Türkçe
2000
KimyaMarmara ÜniversitesiKimya Eğitimi Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. HASAN KILIÇ
- Yeni 2,4-dinitrofenilhidrazon türevi taç eterlerin sentezi ve katyon bağlama özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of novel 2,4-dinitrophenylhydrazon derivatives of crown ethers and investigation of their cation binding properties
ŞAZİYE ABDURRAHMANOĞLU