Bazı flavonoidlerin taç eter türevlerinin sentezi ve spektroskopik özelliklerinin karşılaştırılması
Başlık çevirisi mevcut değil.
- Tez No: 78295
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA BULUT
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Flavonoidler, Sentez, Spektroskopik özellikler, Taç eterler, Flavonoids, Synthesis, Spectroscopic properties, Crown ethers
- Yıl: 1998
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET Bu çalışmada; kompleks oluşturma özelliğinden dolayı günümüzde önemi gittikçe artan taç eterler sentezlenmiştir. Bu amaçla hedeflenen taç eterlerin sentezi için kullanılan giriş maddeleri bitki hücresinde sentezlenen biyolojik aktiviteye sahip, farmakoloji ve kozmetik sanayide kullanılan flavonoid bileşiklerinden; kumarin, kumestan, izoflavon ve kromon bileşikleridir. Taç eter sentezi için adı geçen flavonoidlerin orto- dihidroksifenol türevleri seçilmiştir. Sentezi gerçekleştirilen giriş maddeleri 7,8-dihidroksi-4'-metoksiizoflavon(A), 7,8-dihidroksi-2-metilkromon(B),7,8-dihidroksi-4-fenilkumarin(C),3-(3',4'-dihid- roksifenil)kumarin(D),4-hidroksikumarin(E),11,12-dihidroksikumestan(E1) bileşikleridir. 3-(3',4'-Dihidroksifenil)kumarinden (D); 15:5 (D,) taç eteri sentezlenerek hidrojenasyonu (D2) gerçekleştirildi. 7,8-dihidroksi-2-metilkromonun (B);15:5 (B^, 7,8-dihidroksi- 4-fenilkumarinin (C);18:6 (COJ^-dihidroksW-metoksi izoflavonun (A) 9:3 (A^,12:4 (A2), 15:5 (A3) ve 18:6 (A4) taç eter türevleri sentezlendi. 1 1,12-Dihidroksikumestan bileşiğinin (E^ 15:5 taç eter türevi sentezlendi. Bu taç eterin lakton halkasının açılma reaksiyonu gerçekleştirilerek benzofuran türevi elde edildi (E3). 15:5 (A3, E2, E3) bileşiklerinin CH3 CN içinde sodyumperklorat (NaCI04) ile kompleks oluşturabilme (A5, E4, E5) özellikleri UV spektrumları alınarak incelendi. Çalışmada sentezlenen kumarin taç eterler dışında tüm taç eter bileşikleri ilk defa sentezlendi ve tüm sentezlerde aynı metod kullanıldı. Bu metoda göre, polietilenglikolditosilat, fenol bileşikleri (orto-dihidroksikumarin, orto-dihidroksi- kromon, orto-dihidroksikumestan ve orto-dihidroksiizoflavon) K2C03 ve DMF ortamında 35-40 saat 70-75°C de karıştırıldı. Kolon kromatografısinde saflaştırıldı.Yapılarının tayini; 1H-NMR,13C-NMR, UV, kütle gibi spektroskopik metotlar ve elementel analiz ile belirlendi.
Özet (Çeviri)
SUMMARY In this study, crown ethers have been synthesized. At present, the importance of crown ethers has increased due to their ease in making complexes. For the crown ethers aimed to be synthesized, the raw (input) materials are flavonoid compounds that may be obtained from higher plants and used in pharmaceutical and cosmetic industries. These compounds have also biological activities. In this study, orto-dihydroxy phenolic flavonoids have been utilized. The starting materials that have been synthesized in this study are: 7,8- dihydroxy-4'-methoxyisoflavon (A); 7,8-dihydroxy-2-methylchromon (B); 7,8- dihydroxy-4-phenylcoumarin (C); 3- (3',4'-dihydroxyphenyl) coumarin (D). 15:5 (D-,) Crown ether was synthesized from 3-(3',4'-dihydroxyphenyl) coumarin and than (D, ) hydrogenated resulting (D2). 15:5 Crown ether (B-,) was synthesized using 7,8-dihyroxy-2-methylchromon (B); 18:6 crown ether (C-,) was prepared using 7,8-dihydroxy-4-phenyl- coumarine (C), 9:3 (AJ, 12:4 (AJ, 15:5 (AJ and 18:6 (A<) crown ethers were synthesized using 7, 8-dihydroxy-4'-methoxyisoflavon (A). The complex compound of 15:5 (A3 ), the 15:5 crown ether (E2) derivatives of 11,12-di- hydroxyco.umestan (E,) were synthesized and its degretation product using Me2S04 / %10 KOH / MeOH was prepared (E3). The complex compounds of 15:5 (A3 E2, E3 ) with NaCI04 in acetonitrile was realized (A5 E4, E5 ) and chemical shifts were observed in the UV spectra were compared. Except coumarine crown ethers, all of the crown ether compounds synthesized in this study do not exist in the literature, and thus, are new. In the syntheses of all compounds, the same method has been followed. Accordingly, polyethylenglycolditosylate, phenolic compounds (ortho-di- hydroxycoumarine, ortho-dihydroxychromone, ortho-dihydroxycoumestane, ortho-dihydroxyisoflavone) are mixed thoroughly with K2C03 and DMF at 75 °C for 35-40 hours. Then, solvent was removed; extraction following solvent removal. Next, purification was performed by using column chromatography. Finally, structures of these newly synthesized compounds are determined based on the results of spectroscopic methods such as 1H- NMR, 13C-NMR, IR and elementel analysis. VI
Benzer Tezler
- Karadeniz bölgesinde yayılış gösteren bazı Thymus L. (lamiaceae) türleri üzerinde taksonomik bir araştırma
A Taxonomical investigation on the some species of thymus L. (lamiaceae) distrubuted in Black Sea region
TÜLAY AYTAŞ
- Cynoglossum l. (Boraginaceae) cinsinin bazı türleri üzerinde kemotaksonomik bir araştırma
Başlık çevirisi yok
ÖZNUR ERGEN
Yüksek Lisans
Türkçe
1995
BiyolojiOndokuz Mayıs ÜniversitesiBiyoloji Ana Bilim Dalı
Y.DOÇ.DR. MAHMUT BİLGENER
- Bazı otsu ve odunsu bitki türlerinin in vitro gelişimi sırasında genolik maddelerinin değişimi
Başlık çevirisi yok
AYLA SAYILIR
- Centaurea thracica (Janka) hayek ve centaurea pichleri bioss. subsp. pichleri flavonoidleri
Başlık çevirisi yok
AYŞE EREN PÜTÜN