8,9-dimetilen trisiklo (S.2.1.0. 2,6) dekan sentezi ile ilgili çalışmalar
Working on the synthesis of 8,9-dimethylenetriccyclo [5.2.1.1.0 2,6]decane
- Tez No: 76179
- Danışmanlar: PROF. DR. BASRİ ATASOY
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Disiklopentadien, Eksosiklikdienler, Karben kompleksleri, Kimyasal bileşim, Dicyclopentadiene, Exocyclic dienes, Carbene complexes, Chemical composition
- Yıl: 1998
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gazi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Eğitimi Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Ekzosiklik dien; 8,9-dimetilen-trisiklo [5.2.1. 02'6] dekan (30); disiklopentadienin metoksi karbonillenmesinden elde edilen diesterden (25) çıkılarak ve indirgenme (26), katalitik hidrojenlenme (27), klorlanma (28) ve eliminasyon kademelerini izleyen bir dizi reaksiyon sonucunda sentezlenmeye çalışıldı. İlk dört kademe başarıyla gerçekleştirildi, fakat diklor ürününün (28) eliminasyonundan 29 elde edildi. Beklenen dien 30 oluşmadı. Mezitil daha kolay çıkan grup olduğu için diol 27 mezitillenerek dimezitil türevi 126'ya dönüştürüldü. Meziitilleme ürünü 126 mn - f- OK ile reaksiyonundan iç eter 127 oluştu. NaNH2, DBU, KOH ve NaOCH3 gibi bazlarla da 126'dan dien 30 elde edilemedi. Eliminasyon kademesindeki başarısızlığın sterik etkiden kaynaklandığı düşünüldü ve bu problemi aşabilmek için diester 128'deki ester grupları izomerizasyonla trans hale getirilerek 130 elde edildi. 130'un indirgenmesi ve onun da meziltillenmesinden 132 elde edildi. 132'nin - 1_ OK ile reaksiyonundan da beklenen dien 30 elde edilemedi.
Özet (Çeviri)
Related works to the synthesis of the exocyclic dien 8,9-dimethylenetricylo [5.2.1.1.02'6] decane was performed starting from diester 25 obtained from the mehoxycarbonylation of dicyclopentadiene and following reduction (26), catalytic hydrogenetion (27), chlorination (28) and elimination steps. The first 4 steps were carried out successively but compound 29 was obtained from the elimination reaction of dichloro product 28. The expected diene 30 did not formed. For the mesitil group is a good leaving group, the diol 27 was turned to the dimesitil derivative 126 from the reaction of diol 27 with methanesulfonyl chloride. The reaction of 126 with - j- OK gave inner ether 127. Eliminatioin reactions of 126 with NaNH2, DBU, KOH and NAOCH3 did not gave diene 30. It was thought that the reason of the failure at the elimination steps comes from the steric effect. To solve this problem the esters groups in the compound 128 were isomerised to trans configuration and compound 130 was obtained. Reduction of 130 gave diol 131and from the mesitilation of 131 mesitil derivatie 132 were obtained. The expected dien 30 was not obtained from the reaction of 132 with - (- OK also.
Benzer Tezler
- 3,4:8,9-dibenzo-1-6-metano (10) Anulen'in sentezi için çalışmalar
The Studies on 3,4:8,9-dibenzo-1-6-methano (10) annulen
RECEP ÖZEN
- Fosfor içeren makrosiklik lariat eterlerin sentezi ve kompleksleri
The Synthesis of macrocyclic lariat ethers containing phosphorusand their complexes
SELEN BİLGE
- Kalsiyum modülatör etkili hekzahidrokinolin türevleri üzerinde çalışmalar
Studies on hexahydroquinoline derivatives possessing calcium modulating activity
RAHİME ŞİMŞEK
Doktora
Türkçe
2000
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. CİHAT ŞAFAK