8,9-dimetilen-4-fenil-2,4,6-triazotrisiklo (5.2.1.02,6) dekan-3,5-dion ile 2,3-dimetilen-benzonorbornanın sentezi ve diels-alder reaktivitelerinin incelenmesi
Başlık çevirisi mevcut değil.
- Tez No: 13087
- Danışmanlar: DOÇ.DR. BASRİ ATASOY
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Diels-Alder reaksiyonu, Eksosiklikdienler, Olefinler, Diels-Alder reaction, Exocyclic dienes, Olefines
- Yıl: 1990
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Olifenlerin palladium katalize karbonilasyon reaksiyonu, metanol ve CO eşliğinde çift bağa iki karbometoksi grubunun katılmasıyla sonuçlanır. Bu amaçla siklopentadien ve 4-Feniltriazolindion katılma ürünü(68) ve Benzonorbornadienin (77) karbometoksillenmesinden dikarboksilatlar (69, 80) elde edildi. Dikarboksilat ürünleri (69, 80) LiBH4, IİA1H4 ile indirgenerek diollere (70, 82) dönüştürüldü. Diollerin (70, 82) Metüsülfonilklorür ile reaksiyonundan elde edilen mesilatların (71, 83), DBU ve Potasyumtersiyer- butoksitle reaksiyonundan ekzosiklik dienler (72, 84) sentezlendi. Ekzosiklik dienlerin Dimeülasetilendikarboksilat ve Singlet oksijenle katılma reaksiyonları incelendi. 2,3-dimetilenbenzonorbornanın (84), Dimetilasetilen dikarboksilat ile olan katılma ürününün (83) hava oksijeni ile yükseltgenerek aromatikleştigi ve (86) molekülünü oluşturduğu gözlendi. 8,9-Dimetilen-4-Fenil-2,4,6-triazotri- silo(5 2.1.02,k]-dekan-3,5-dionun (72), singlet oksijen ile reaksiyonundan endoperoksit (73) oluştu. Endoperoksitin CoTPP ile düzenlenmesinden bisepoksit yerine y -hidroksi, P~ doymamış aldehitin (76) meydana geldiği gözlendi.
Özet (Çeviri)
The palladium-Catalyzed methoxycarbonilation reaction of olefins, which takes place with methanol and Carbonmonoxide,Usually adds two carbome- toxy groups to the double bond. For this purpose, Carbometoxylation of 4-phenyl-l,2.4-triazolin-3,3-dione adduct (68) and Benzonorbornadiene (77) gave dicarboxylate products (69. 80). The dicarboxylate products (69, 80) were reduced with LiBH^ and LİAIH4, and the diols (70, 82) were obtained. The reaction of the mesylate, which were obtained in the reaction of diols with methanesulfonylchloride. with DBU and Potassium tert-butoxide gave dienes (72, 84). The addition reaction of exocylic dienes (72, 84) with singlet oxygen and dimethyiacetyiene dicarboxylate was studied. 2,3-dimethylenebenzonorbornane and Dimethylacetylenedicarboxylate adduct (85) was oxidized with airoxiygen to 86. The reaction of 8,9-dimethy- iene-4-phenyl-2.4.6-triazotricyio [3.2.1. 02-6] decane-3,3-dione (72) with singlet oxygen gave endoperoxide (73). We observed a new rearrangement- path by the CoTPP catalyzed reaction of this endoperoxide and obtained the y- hydroxy- a, P-unsaturated aldehyde (76) instead of the expected bisepoxide.
Benzer Tezler
- Arbutus unedo ve scleranthus uncinatus bitkilerinin GC-MS analizleri
GC-MS analysis of arbutus unedo and scleranthus uncinatus plants
ARZU AYTEKİN
Yüksek Lisans
Türkçe
2000
KimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NURETTİN YAYLI
- Monoen ve dien yapılı polihalojenli organik bileşiklerden S- ve N- substitue organik bileşiklerin sentezi
The Synthesis of S- and N-substituted organic compounds from monoen and dien structure having polyhalogenated organic compounds
NİHAL YILMAZ BOZKURT
- 8,9-dimetilen trisiklo (S.2.1.0. 2,6) dekan sentezi ile ilgili çalışmalar
Working on the synthesis of 8,9-dimethylenetriccyclo [5.2.1.1.0 2,6]decane
RAŞİT ÇALIŞKAN
- 3,4:8,9-dibenzo-1-6-metano (10) Anulen'in sentezi için çalışmalar
The Studies on 3,4:8,9-dibenzo-1-6-methano (10) annulen
RECEP ÖZEN