Yeni indanil-sübstitüe bisoksazolin ligandının sentezi ve enantiyoseçici Henry tepkimesindeki uygulamaları
Synthesis of a new indanyl-substituted bisoxazoline ligand and applications in the enantioselective Henry reaction
- Tez No: 463835
- Danışmanlar: DOÇ. DR. BETÜL KARATAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Kiral katalizörler, Kiral ligandlar, Chiral catalyst, Chiral ligands
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ahi Evran Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Son yıllarda, bisoksazolin ligandları, metal-katalizli asimetrik tepkimelerde kiral ligand olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır. Bu çalışmada, norbornadien omurgasına sahip iki adet yeni, kiral bisoksazolin ligandı %53 ve %75 verimler ile beş basamakta sentezlenmiştir. Daha sonra, bu ligandlar bakır-katalizli asimetrik Henry tepkimesinde kiral ligand olarak kullanılmıştır. Henry tepkimesi için yüksek enanantiyoseçiciliği sağlayan tepkime koşulları yapılan denemeler sonucunda belirlenmiştir. Bu çalışmaların sonucunda en iyi ligandın indanil-sübstitüe bisoksazolin ligandı, bakır tuzunun Cu(OAc)2, çözücünün izopropanol, katalizör miktarıın %5 ve sıcaklığın da 15 °C olduğuna karar verilmiştir. Tepkime koşulları belirlendikten sonra farklı aromatik ve alifatik aldehitlere nitrometan katılması sonucu 13 kiral nitroaldol ürünü %91'e varan verim ve %68'e varan enantiyomerik fazlalık ile elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
In recent years, bisoxazoline ligands have been widely used as chiral ligands in metal-catalyzed asymmetric reactions. In this study, two new chiral bisoxazoline ligands with a norbornadiene backbone were synthesized in five steps 53% and 75% yields. They were then used as chiral ligands in the copper-catalyzed asymmetric Henry reaction. The reaction conditions giving the highest enantioselectivity were determined for Henry reaction. As a result of these studies, the best ligand was found to be the indanyl-substituted bisoxazoline ligand, the copper salt was Cu(Ac)2, the solvent was isopropanol, the amount of catalyst was 5% and the temperature was 15 °C. Finally, under the optimized reaction conditions, the addition of nitromethane to different aliphatic and aromatic aldehydes resulted in the formation of 13 chiral nitroaldol products with up to 91% yields and 68% enantiomeric excess.
Benzer Tezler
- Rasemik tironamin analoğu ve bir seri yeni asimetrik sülfonamit türevlerinin sentezi
The synthesis of racemic tyronamine analogue and a series of novel asymmetric sulfonamide derivatives
UĞUR CANOĞLU
- Moleküler brom ile hidrokarbonların brominasyonunda yeni ve etkili metodlar; İndan-indenin brom, oksijen ve nitratlı türevlerinin uygun sentez yöntemleri
New and effective methods in hydrocarbon bromination with molecular bromine; Appropriate synthesis methods of bromo-,oxo-and nitrate substituted indene-indane derivatives
AHMET TUTAR
- İndanon ve indandionlardan türevlenen potansiyel biyoaktif bileşiklerin sentezi ve biyoaktiviteleri
Synthesis of potential bioactive compounds derived from indanone and indandiones and their bioactivities
MEHTAP TUĞRAK
Doktora
Türkçe
2016
Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HALİSE İNCİ GÜL
- Expression profiles of differentially expressed genes of rat mammary adenocarcinoma in various tumor cell lines and effects of some antioxidants
Sıçan adenokarsinomlarında farklı olarak ifade edilen genlerin çeşitli tümör hücre hatlarında ifade edilme profilleri ve bazı antioksidanların etkileri
SEÇİL CERTEL
Yüksek Lisans
İngilizce
2005
Biyolojiİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüBiyoteknoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HATİCE GÜNEŞ
PROF. DR. SEMRA ÜLKÜ
- Value-added content of exports consistent with imported intermediates: A quantitative analysis
İthal ara mal kullanımı ile tutarlı ihracatin katma deger oranı: Sayısal analiz
YASİN BABAHANOĞLU
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
Ekonomiİhsan Doğramacı Bilkent Üniversitesiİktisat Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. FİTNAT BANU PAKEL