Lakton ve kalkon substitüe yeni bir nesil enamin türevlerinin sentezi ve antikanser aktivitelerinin incelenmesi
Lactone and chalcone unit containing a new generation of enamine derivatives synthesis and evaluation of anticancer activity
- Tez No: 457272
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. MELİHA BURCU GÜRDERE
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2016
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada, çıkış bileşikleri olan amino kalkon türevleri iki ayrı yöntemle sentezlendi. Amino kalkon türevlerinden 6a, b, d, f, g, i, j, l, m, 4-aminoasetofenon'a (4) ilgili aldehit türevleri (5a, b, d, f, g, i, j, l, m) etanol içerisinde katılarak, amino kalkon türevlerinden 6c, e, h, k ise 4-nitroasetofenon'a (7) ilgili benzaldehit türevleri (5c, e, h, k) etanol içerisinde katılıp devamında nitro grubunun SnCl2.2H2O ile indirgenmesi ile sentezlendi. Hazırlanan amino kalkon türevleri 3-asetil-dihidrofuran-2(3H)-on (1) ile toluen içerisinde asetik asit varlığında 24 saat reflüks yapılarak hedef bileşikler olan (E)-3-(1-((4-((E)-3-(aril)akriloil)fenil)amino)-etiliden)dihidrofuran-2(3H)-on (9a-m) türevleri elde edildi. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler kullanılarak (NMR ve IR) aydınlatıldı. Kalkon ve enamin türevlerinin antikanser aktiviteleri, HeLa (servikal kanser), HT29 (kolorektal adenokarsinoma), MCF7 (meme adenokarsinoma), A549 (akciğer karsinoma), PC3 (prostat adenokarsinoma), Hep3B (hepato sellülerkarsinoma) ve FL (normal amniyonepitelyal hücre) hücrelerine karşı test edildi. Bileşikler yüksek aktivitelerinden dolayı ileri çalışmalara değer bulunmuştur.
Özet (Çeviri)
In this work, the starting compounds, amino-chalcone derivatives, were synthesized by two different methods. The amino chalcone derivatives, (6a, b, d, f, g, i, j, l, m) were synthesized by addition of the corresponding aldehyde derivatives (5a, b, d, f, g, i, j, l, m) to 4-aminoacetophenone (4) in ethanol, and the compound (6c,e,h,k) obtained from addition of benzaldehyde derivatives (5c, e, h, k) to 4-nitroacetophenone (7) and followed by reduction of nitro group to amine group with SnCl2.2H2O. The prepared amino chalcone derivatives were treated with 3-acetyl-dihydrofuran-2(3H)-one (1) in toluene in the presence of acetic acid for 24 hours to get the target compounds enamine derivatives, (E)-3-(1-((4-((E)-3-(aryl)acryloyl)phenyl)amino)ethylidene)dihydrofuran-2(3H)-one (9a-m). The structures of all synthesized compounds were elucidated using spectroscopic methods (NMR and IR). Anticancer activities of the chalcones and enamine derivatives were screened against HeLa (cervical cancer), HT29 (colorectal adenocarcinoma), MCF7 (breast adenocarcinoma), A549 (lung carcinoma), PC3 (prostate adenocarcinoma), and Hep3B (hepato cellulercinoma) cell lines. Compounds found to be worth further studies due to high activity.
Benzer Tezler
- Biomedical application of an enzymatically synthesized biopolyester
Enzimatik olarak sentezlenmiş bir biyopoliesterin biyomedikal uygulaması
ŞENOL BEYAZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Biyoteknolojiİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FATOŞ YÜKSEL GÜVENİLİR
- Arı poleni temelli fermente ürün üretiminde farklı parametrelerin etkilerinin belirlenmesi
Determination the effects of different parameters during production of bee pollen based fermented product
ZÜLAL GÜNAY
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
Gıda MühendisliğiEge ÜniversitesiGıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HATİCE KALKAN YILDIRIM
- Wistar sıçanlarda gama butiro-lakton uygulanması ile deneysel absans epilepsi modeli oluşturulması ve bu modelde beyinde oluşan morfolojik değişimlerin incelenmesi
Gamma-butyrolactone induced absence epilepsy in wistar rats and morphological changes at the brain in this model
TUĞBA KARAMAHMUTOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiTıbbi Farmakoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FİLİZ ONAT
- N-açil homoserin lakton (AHL) degrede eden bakterilerin izolasyonu ve identifikasyonu
N-acyl homoserine lactone (AHL) degrading bacteria isolation and identification
GÜLPERİ BULUT
- İnek ve koyun sütlerinde makrosiklik lakton yapılı antiparaziter ilaç kalıntılarının LC-MS/MS ile belirlenmesi
Determination of macrocyclic lactone-based antiparasitic drug residues in cow and sheep milk by LC-MS/MS
MELİS NUR AVCI
Yüksek Lisans
Türkçe
2026
Besin Hijyeni ve TeknolojisiVan Yüzüncü Yıl ÜniversitesiVeteriner Besin Hijyeni ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ TUNCER ÇAKMAK