Geri Dön

Lakton ve kalkon substitüe yeni bir nesil enamin türevlerinin sentezi ve antikanser aktivitelerinin incelenmesi

Lactone and chalcone unit containing a new generation of enamine derivatives synthesis and evaluation of anticancer activity

  1. Tez No: 457272
  2. Yazar: BELKIZ YENCİLEK
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. MELİHA BURCU GÜRDERE
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2016
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Bu çalışmada, çıkış bileşikleri olan amino kalkon türevleri iki ayrı yöntemle sentezlendi. Amino kalkon türevlerinden 6a, b, d, f, g, i, j, l, m, 4-aminoasetofenon'a (4) ilgili aldehit türevleri (5a, b, d, f, g, i, j, l, m) etanol içerisinde katılarak, amino kalkon türevlerinden 6c, e, h, k ise 4-nitroasetofenon'a (7) ilgili benzaldehit türevleri (5c, e, h, k) etanol içerisinde katılıp devamında nitro grubunun SnCl2.2H2O ile indirgenmesi ile sentezlendi. Hazırlanan amino kalkon türevleri 3-asetil-dihidrofuran-2(3H)-on (1) ile toluen içerisinde asetik asit varlığında 24 saat reflüks yapılarak hedef bileşikler olan (E)-3-(1-((4-((E)-3-(aril)akriloil)fenil)amino)-etiliden)dihidrofuran-2(3H)-on (9a-m) türevleri elde edildi. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler kullanılarak (NMR ve IR) aydınlatıldı. Kalkon ve enamin türevlerinin antikanser aktiviteleri, HeLa (servikal kanser), HT29 (kolorektal adenokarsinoma), MCF7 (meme adenokarsinoma), A549 (akciğer karsinoma), PC3 (prostat adenokarsinoma), Hep3B (hepato sellülerkarsinoma) ve FL (normal amniyonepitelyal hücre) hücrelerine karşı test edildi. Bileşikler yüksek aktivitelerinden dolayı ileri çalışmalara değer bulunmuştur.

Özet (Çeviri)

In this work, the starting compounds, amino-chalcone derivatives, were synthesized by two different methods. The amino chalcone derivatives, (6a, b, d, f, g, i, j, l, m) were synthesized by addition of the corresponding aldehyde derivatives (5a, b, d, f, g, i, j, l, m) to 4-aminoacetophenone (4) in ethanol, and the compound (6c,e,h,k) obtained from addition of benzaldehyde derivatives (5c, e, h, k) to 4-nitroacetophenone (7) and followed by reduction of nitro group to amine group with SnCl2.2H2O. The prepared amino chalcone derivatives were treated with 3-acetyl-dihydrofuran-2(3H)-one (1) in toluene in the presence of acetic acid for 24 hours to get the target compounds enamine derivatives, (E)-3-(1-((4-((E)-3-(aryl)acryloyl)phenyl)amino)ethylidene)dihydrofuran-2(3H)-one (9a-m). The structures of all synthesized compounds were elucidated using spectroscopic methods (NMR and IR). Anticancer activities of the chalcones and enamine derivatives were screened against HeLa (cervical cancer), HT29 (colorectal adenocarcinoma), MCF7 (breast adenocarcinoma), A549 (lung carcinoma), PC3 (prostate adenocarcinoma), and Hep3B (hepato cellulercinoma) cell lines. Compounds found to be worth further studies due to high activity.

Benzer Tezler

  1. Biomedical application of an enzymatically synthesized biopolyester

    Enzimatik olarak sentezlenmiş bir biyopoliesterin biyomedikal uygulaması

    ŞENOL BEYAZ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Biyoteknolojiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. FATOŞ YÜKSEL GÜVENİLİR

  2. Arı poleni temelli fermente ürün üretiminde farklı parametrelerin etkilerinin belirlenmesi

    Determination the effects of different parameters during production of bee pollen based fermented product

    ZÜLAL GÜNAY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    Gıda MühendisliğiEge Üniversitesi

    Gıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HATİCE KALKAN YILDIRIM

  3. Wistar sıçanlarda gama butiro-lakton uygulanması ile deneysel absans epilepsi modeli oluşturulması ve bu modelde beyinde oluşan morfolojik değişimlerin incelenmesi

    Gamma-butyrolactone induced absence epilepsy in wistar rats and morphological changes at the brain in this model

    TUĞBA KARAMAHMUTOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    Eczacılık ve FarmakolojiMarmara Üniversitesi

    Tıbbi Farmakoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. FİLİZ ONAT

  4. N-açil homoserin lakton (AHL) degrede eden bakterilerin izolasyonu ve identifikasyonu

    N-acyl homoserine lactone (AHL) degrading bacteria isolation and identification

    GÜLPERİ BULUT

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    MikrobiyolojiEge Üniversitesi

    Biyoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İHSAN YAŞA

  5. İnek ve koyun sütlerinde makrosiklik lakton yapılı antiparaziter ilaç kalıntılarının LC-MS/MS ile belirlenmesi

    Determination of macrocyclic lactone-based antiparasitic drug residues in cow and sheep milk by LC-MS/MS

    MELİS NUR AVCI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2026

    Besin Hijyeni ve TeknolojisiVan Yüzüncü Yıl Üniversitesi

    Veteriner Besin Hijyeni ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ TUNCER ÇAKMAK