Synthesis of octahydro-1H-pyrido [3,2-c] carbazole core structure
Oktahidro-1H-pirido [3,2-c] karbazolün iskelet yapısının sentezi
- Tez No: 182259
- Danışmanlar: PROF. DR. GÜROL OKAY, PROF. DR. SÜLEYMAN PATIR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: ndol alkaloitleri, aspidosperma alkaloitleri, tetrahidrokarbazoltürevleri, Indole alkaloids, aspidosperma alkaloids, tetrahydrocarbazolederivatives
- Yıl: 2006
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Alkaloit sentezleri, yarım asırdan da daha uzun bir süredir kimya dalında geniş bir ilgialanı ve etkili bir araştırma sahası olmuş ve birçok yeniliklere de kaynakoluşturmuştur. Doğal alkaloitlerin farklı ve karmaşık yapılarından ortaya çıkanzorlukların yanında farmakolojik önemi kimyada yeni esinlenmelere neden olmuştur.Bu kompleks yapıların sentezi uygun yöntemlerle gerçekleştirilmiştir.Kırk yıldan daha uzun bir süredir, indol alkaloitleri sınıfında bulunan aspidospermaalkaloitleri (1), kendilerine özgü yapılarından ve önemli biyolojik özelliklerindendolayı, sentez alanında çalışan kimyagerlerin ilgisini çekmiştir. Aspidospermidin (2)senteziyle ilgili daha önce yapılan çalışmalar, geliştirilen yeni sentetik stratejiler içinideal bir kaynak olmuştur.NNNNHHOCH3 (2)(1)HNRRNNHH (4)(3)Bu çalışmada, tetrasiklik yapıların (3) [oktahidro-1H-pirido (3,2-c) karbazol iskeleti]sentezi amaçlanmıştır. Bu nedenle, çeşitli siklohekzanon türevlerinden başlanaraktrisiklik yapıdaki tetrahidrokarbazol türevleri (4) sentezlenmiştir. Bu bileşiklerin senteziiçin farklı yöntemler kullanılarak, sentez basamak sayısının azaltılması ve ürünveriminin arttırılması amaçlanmıştır. Sonuç olarak, Aspidosperma yapı iskeletinin (1)sentezi için gerekli olan ara bileşikler sentezlenmiş olup tetrasiklik yapıların (3)[oktahidro-1H-pirido (3,2-c) karbazol iskeleti] sentezine yönelik çalışmalar da devametmektedir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, APT-NMRve LC-MS teknikleriyle aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
The field of alkaloid synthesis, pioneered more than half a century ago, remains anactive and exciting area of chemistry and provides a fertile ground for innovation. Thepharmacological significance of naturally occurring alkaloids along with the challengeposed by their diverse and intricate structures has inspired much new chemistry. Thecomplex structures have been carried out with efficient methods.Over the last four decades, Aspidosperma alkaloids (1), which are examples ofIndole alkaloids, have caught the attention of synthetic chemists due to the uniquestructural features of many of their members, and because of their importantbiological properties. Aspidospermidine (2) the parent structure, has been the primarytarget for most of the efforts toward Aspidosperma alkaloids (1) syntheses and hasserved as the ideal test case for newly developed synthetic strategies.NNNNHHOCH3 (2)(1)HNRRNNHH (4)(3)In this thesis, we tried to synthesize tetracyclic structure (3) [octahydro-1H-pyrido(3,2-c) carbazole core structure]. In this respect, we aimed tetrahydrocarbazolederivatives (4) which are in tricyclic structure were synthesized and also to reducereaction steps by using various cyclohexanone derivatives as starting material and toincrease the yield of product in synthesis. Finally, the structures of intermediatecompounds for Aspidosperma core structure (1) was synthesized. In addition to this,The more effective study to reach main structure have been continued. All structureof synthesized compounds have been characterized by using the spectroscopictechniques; such as, UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, APT-NMR and LC- MS analysisresults.
Benzer Tezler
- Karışık donörlü makrosikliklerin ekstraksiyon özelliklerinin incelenmesi, vic-dioksim kompleks formasyonlarının sentezi ve karakterizasyonu
Investigation of extraction proporties of mixed donors macrocycles, the synthesis and characterization of a new vic-dioxime complex formation
ASİYE BAKARAY
Yüksek Lisans
Türkçe
2006
KimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. HALİT KANTEKİN
- Fuctionalization of saturated hydrocarbons: High temperature bromination
Doymuş hidrokarbonların fonksiyonellendirilmesi: Yüksek sıcaklık brominasyonu
DUYGU DENİZ GÜNBAŞ
Yüksek Lisans
İngilizce
2006
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI
- Kondanse 1,4-dihidropiridin türevleri ve kalsiyum modülatör etkileri üzerinde çalışmalar
Studies on fused 1,4-dihydropyridine derivatives and calcium modulator activities
FIRAT AYDIN
Yüksek Lisans
Türkçe
2005
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. CİHAT ŞAFAK
- 2,3-bis (metilen) benzonorbornen, 2,3-bis (metilen)-7-okza benzonorbornen 2,3-bis (metilen) benzobaralen sentezi ve singled oksijenle reaksiyonları
Synthesis of the 2,3-bis (methylene)- benzonorbornen 2,3-bis (methylene)-7-oxabenzonorbornen, 2,3-bis (methylene) benzobaralen and reactions with singlet oxygen
FATMA BAYRAMOĞLU