Amitlerin; tersiyer aminler ve karboksilik asitlerden fotoredoks katalizli yeni bir yöntem ile sentezi; geliştirilen yöntemin reaksiyon mekanizmasının aydınlatılması.
Synthesis of amides from tertiary amines and carboxylic acids via a new photoredox catalyzed method; Elucidation of the reaction mechanism.
- Tez No: 989563
- Danışmanlar: DOÇ. DR. ÖZGÜR YILMAZ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Amidler, Aminler, Karboksilik asitler, Amides, Amines, Carboxylic acids
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Mersin Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Amit fonksiyonel grubu içeren moleküller, sahip oldukları biyolojik özelliklerin yanı sıra plastik ve agrokimya gibi birçok endüstriyel alanda kullanılan önemli bir molekül sınıfıdır. Bu moleküllerin sentezlenmesi için Schmidt reaksiyonu, Staudinger reaksiyonu, Ugi reaksiyonu gibi bilinen klasik yöntemler bulunmasına rağmen, uygulama potansiyeli yüksek ve çevre dostu yeni yöntemlerin geliştirilmesine hala ihtiyaç duyulmakta ve birçok grup tarafından çalışılmaktadır. Özellikle, yine ilaç moleküllerinin yapısında bulunan tersiyer aminler üzerinden direkt olarak amit moleküllerinin sentezlenmesine olanak sağlayan yeni yöntemlerin geliştirilmesine ait çalışmalar, alanında prestijli dergilerde karşımıza çıkmaktadır. Bu fonksiyonel grubun ilaç endüstrisindeki yeri ile bu fonksiyonel grupları içeren ve piyasada kullanılan birçok ilaç etken maddesi olduğu göz önünde bulundurulduğunda, bu yeni yöntemlerin neden bu kadar önemli olduğu anlaşılmaktadır. Tez kapsamında, tersiyer amin yapılarından amitlerin sentezlenmesine olanak sağlayan yeni bir yöntem, karboksilik asitler kullanılarak fotoredoks tepkimeleri ile geliştirilmiştir. Yöntemin iki değişkenli olarak çalışabildiğini, sentezlenebilecek amit moleküllerinin çeşitliliğinin yalnızca çıkış bileşiği olarak kullanılan amin yapılarına bağlı olmadığı, istenildiğinde aynı amin molekülünü farklı karboksilik asitler ile de tepkimeye sokarak farklı amit moleküllerinin sentezlenebileceği yapılan deneylerle ortaya koyulmuştur. Amit fonksiyonel grubu içeren moleküllerin, sahip oldukları biyolojik özelliklerin yanı sıra plastik ve agrokimya gibi birçok endüstriyel alanda kullanılan önemli bir molekül sınıfı olduğu düşünüldüğünde, tez kapsamında geliştirilen bu yeni ve daha çevre dostu yöntemin geniş substrat kapasitesiyle birlikte, hem akademik hem endüstriyel alanda ilgi görme potansiyeli yüksektir. Yöntemin her türlü çıkış bileşiğine uygulanabildiği gösterildikten sonra, son aşamada tepkime mekanizmasının aydınlatılması hedeflenmiş ve bu amaçla çeşitli kontrol tepkimeleri yapılarak elde edilen sonuçlar üzerinden mekanizma önerilmiştir.
Özet (Çeviri)
Amide-functionalized molecules constitute an important class of compounds that, in addition to their biological properties, are widely used in various industrial fields such as plastics and agrochemistry. Although classical methods such as the Schmidt, Staudinger, and Ugi reactions are well known for their synthesis, there is still a need for the development of new, environmentally friendly methods with high application potential, and many research groups continue to work on this topic. In particular, recent studies published in prestigious journals have focused on developing novel approaches that enable the direct synthesis of amides from tertiary amines, which are also commonly found in pharmaceutical structures. Considering the significance of this functional group in the pharmaceutical industry and the presence of many active pharmaceutical ingredients containing it, the importance of these new synthetic methods becomes evident. Within the scope of this thesis, a new method enabling the synthesis of amides from all simple tertiary amine structures was developed using photoredox reactions using carboxylic acids. Experiments demonstrated that the method can operate in two variables, that the variety of amide molecules that can be synthesized does not depend solely on the amine structures used as starting compounds, and that different amide molecules can be synthesized by reacting the same amine molecule with different carboxylic acids, if desired. Considering that molecules containing the amide functional group are an important class of molecules used in many industrial fields such as plastics and agrochemistry, in addition to their biological properties, this new and more environmentally friendly method developed within the scope of this thesis, with its broad substrate capacity, has high potential to attract both academic and industrial interest. After demonstrating the applicability of the method to all types of starting compounds, the final stage aimed to elucidate the reaction mechanism. For this purpose, a mechanism was proposed based on the results obtained by conducting various control reactions.
Benzer Tezler
- Fermantasyonla üretilen organik asitlerin ayırma yöntemlerinin karşılaştırmalı değerlendirilmesi
Comparative assessment of separation methods of organic acids produced with fermentation
ŞAHİKA SENA BAYAZİT
Yüksek Lisans
Türkçe
2008
Kimya Mühendisliğiİstanbul ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. İSMAİL İNCİ
- Poly(vinyl alcohol)-thioxanthone as one-component type II photoinitiator for free radical polymerization in organic and aqueous media
Organik ve sulu ortamlarda serbest radikal polimerizasyonu için tek bileşenli tip II fotobaşlatıcı olarak poli(vinil alkol)-tiyoksanton
SENEM KÖRK
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YUSUF YAĞCI
- Asiklik nitronların bazı dipolsevenlerle 1,3-dipolar halkakatılma reaksiyonlarının incelenmesi
Search for the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of acyclic nitrones with some dipolarophiles
AYLİN ÖZTÜRK
- Towards understanding polyethylene terephthalate hydrolysis and aminolysis in tire cords
Lastik kordlardaki polietilen tereftalat hidrolizinin ve aminolizinin anlaşılmasına doğru
KAMİL ÜNAL
- LED and visible light-induced metal free ATRP using reducible dyes in the presence of amines
İndirgenebilir boyar madde/amin sistemi ile LED ve görünür bölge ışığıyla başlatılmış metal içeriksiz ATRP
CEREN KÜTAHYA
Yüksek Lisans
İngilizce
2016
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YUSUF YAĞCI