1,2,3-triazol köprülü izoidit türevi oksim poliüretanların sentezi
Synthesis of 1,2,3-triazole bridged isoidide derivatives oxime polyurethanes
- Tez No: 983903
- Danışmanlar: PROF. DR. KADİR AY, PROF. DR. AYHAN ORAL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Polimer Bilim ve Teknolojisi, Polymer Science and Technology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2024
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Manisa Celal Bayar Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Poliüretanlar, dioller ve izosiyanatların tepkimelerinden elde edilen ve otomotivden biyomedikal malzemeye, tekstilden, bina yalıtım malzemesine kadar çok farklı alanda kullanılan bir polimer türüdür. Poliüretanlar genelde petrol esaslı malzemelerden üretilmekle birlikte, poliüretanların üretiminde petrol bazlı hammaddelere alternatif olarak şekerler, yağ asitleri, amino asitler gibi daha sürdürülebilir maddelerin kullanılması konusundaki çalışmalar devam etmektedir. Tez çalışmasında, yenilenebilir bir diol kaynağı ve karbohidrat türevi olan 1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol (izomannit) (1), önce tosil klorür ile tepkimeye sokularak ditosilat esteri olan 1,4;3,6-dianhidro-2,5-di-O-tosil-D-mannitol (3) sentezlendi. Sonra, bileşik 3 sodyum azit ile SN2 tepkimesine sokularak 2,5-diazido-2,5-dideoksi-1,4;3,6-dianhidro-L-iditol (4) elde edildi. Bileşik 4 aktif metilen grubu içeren asetilaseton ile K2CO3 varlığındaki tepkimesinden {1-[2′,5′-Dideoksi-1′,4′;3′,6′-dianhidro-L-iditol-2′,5′-diil]bis[5-metil-1H-1,2,3-triazol-1,4-diil]} dietanon (5) sentezlendi. Bileşik 5 ile hidroksilaminle tepkimesinden elde edilen ve FTIR, NMR, LC-ESI-MS gibi modern spektroskopik yöntemlerle karakterize edilen {1-[2′,5′-dideoksi-1′,4′;3′,6′-dianhidro-L-iditol-2′,5′-diil]bis[5-metil-1H-1,2,3-triazol-1,4-diil]dietanon dioksim (6), sırasıyla 1,6-hekzametilendiizosiyanat ve 1,4-fenilendiizosiyanat bileşikleriyle ayrı ayrı tepkimeye sokularak 2 adet iki bileşenli poliüretan (PU-1 ve PU-2) sentezlendi. Ayrıca, diol kaynağı olarak bileşik 6 ile izomannit bileşiği de farklı mol oranlarında kullanılarak üç bileşenli poliüretanların (PU-3, PU-4, PU-5, PU-7, PU-8, PU-9 ve PU-10) sentezleri de gerçekleştirildi. Elde edilen yeni poliüretanların yapı tayinleri FTIR, NMR yöntemleriyle yapıldıktan sonra, uygun olanlarının TGA, DSC, GPC, SEM gibi yöntemler kullanılarak fiziksel özellikleri incelendi.
Özet (Çeviri)
Polyurethanes (PU), which are produced by the reaction of diols and isocyanates, are being used in wide range such as automotive, biomedicals, textiles, insulation material. Although, PUs are being produced from mainly petrochemicals, in recent years scientist are focused on to find out alternative/renewable materials in PUs production- such as carbohydrates, fatty acids, amino acids. In this thesis project, firstly ditosylate ester of 1,4;3,6-dianydro-2,5-di-O-tosyl-D-mannitol (3) was synthesized from 1,4;3,6-dianhydro-D-mannitol (1), which is carbohydrate and renewable diol source, and tosyl chloride. Then compound 3 was reacted with sodium azide via SN2 mechanism to obtain 2,5-diazido-2,5-dideoxy-1,4;3,6-dianhydro-L-iditol (4). In the next step, 1-[2′,5′-Dideoxy-1′,4′;3′,6′-dianhydro-L-iditol-2′,5′-diyl]bis[5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1,4-diyl]} (5) was synthesized from the reaction between compound 4 and acetylacetone in the presence of K2CO3. In the final step of monomer synthesis, compound 5 was reacted with hydroxylamine and {1-[2′,5′-dideoxy-1′,4′;3′,6′-dianhydro-L-iditol-2′,5′-diyl]bis[5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1,4-diyl]dietanone dioxime (6) was obtained. Structural elucidation of compound 6 was performed by spectroscopic techniques such as FTIR, NMR, LC-ESI-MS. To synthesize two-components polymers (PU-1 and PU-2), compound 6 was reacted with 1,6-hexamethylenediisocynate and 1,4-phenylenediisocyanete. Besides, compound 6 was reacted with isomannitol in different mole ratio to obtained three-components polymers (PU-3, PU-4, PU-5, PU-7, PU-8, PU-9 and PU-10). The structural elucidation of all synthesized PUs was performed by FTIR and NMR. In addition to this, the physical properties (such as TGA, DSC, GPC and SEM) of synthesized polyurethanes were also done.
Benzer Tezler
- Bazı 1,2,4-triazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some 1,2,4-triazole derivatives
AYŞE DEMİRDAĞ
- Sülfonamit grubu bağlı 1,2,3-triazol halkası içeren bazı monosakkaritlerin sentezi
Synthesis of some monosaccharides containing 1,2,3-triazole ring linkaged sulfonamide group
BEYZA ISPARTALOĞLU
- Targeting and activation of antigen specific CD8+ T cells with peptide-major histocompatibility complex I tetramers
Peptit-majör histokompatibilite kompleks I tetramerleri ile antijen spesifik CD8+ T hücrelerin hedeflenmesi ve aktivasyonu
ŞAFAK CEREN USLU ŞIVGIN
Doktora
İngilizce
2025
BiyoteknolojiHacettepe ÜniversitesiTemel Onkoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HANDE CANPINAR
- Patateste zararlı biyotik faktörler ile mücadelede yeni jenerasyon pestisitlerin geliştirilmesi
Development of a novel generation pesticides to fight against devastating biotic factors potatoes
DİLEK ÜNLÜER BİRİNCİ
- Yeni substitue polipiridinlerin ve metal komplekslerinin sentezi, spektroskopik özelliklerinin incelenmesi
The synthesis of new substitued polypyridines and their metal complexes, investigations of their spectroscopic properties
ASLIHAN YILMAZ OBALI
