Bazı glisidil eterlerin mikroorganizmalar kullanılarak sentezlenmesi ve bunların beta-adrenerjik reseptör blokörlerine dönüştürülmesi
The Synthesis of some glycidyl ethers using microorganisms and their conversion into beta-adrenergic receptor blockers
- Tez No: 83395
- Danışmanlar: PROF. DR. FAHRÜNNİSA PAMUK
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Mikroorganizmalarla epoksidasyon, optikçe aktif epoksit sentezi, beta- blokörler, Beta-blokör enantiyomerleri, Adrenerjik beta antagonistleri, Epoksit, Eterler, Kiral epoksitler, Mikroorganizmalar, Sentezleme, Epoxidation by microorganisms, the synthesis of optically active epoxides, beta blockers, the enantiomers of beta blockers, Adrenergic beta-antagonists, Epoxide, Ethers, Chiral epoxites, Microorganisms, Synthesizing
- Yıl: 1999
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET Doktora Tezi BAZI GLİSİDİL ETERLERİN MİKROORGANİZMALAR KULLANILARAK SENTEZLENMESİ VE BUNLARIN BETA- ADRENERJİK RESEPTÖR BLOKÖRLERİNE DÖNÜŞTÜRÜLMESİ TAYFUN OLTULU Ankara Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Danışman: Prof. Dr. Fahrünnisa PAMUK 1999, Sayfa: 264 Jüri : Prof. Dr. Fahrünnisa PAMUK Prof. Dr. Atilla ÖKTEMER Prof. Dr. Gürol OKAY Bu çalışmada ön maddelerden sentezlenmiş olan ondört adet allil fenil eter türevi, biyokimyasal reaksiyonlarla kiral epoksitlerine dönüştürülmüştür. Asimetrik epoksidasyonda mikroorganizma olarak logaritmik fazda bulunan Pseudomonas oleovorans ve Nocardia corallina'nm sırası ile ATCC 29347 ve ATCC 31338 nolu suşları kullanılmıştır. Başlıca (S)-enantiyomerleri şeklinde elde edilen fenil glisidil eterler daha sonra t-bütil amin veya izopropilaminle reaksiyona sokularak (3- adrenerjik reseptör blokörlerine çevrilmiştir. Kısaca (3-blokör adı verilen bu bileşikler, başta kalp damar hastalıkları olmak üzere bazı hastalıkların tedavisinde kullanılmaktadır. Sentezlenen kiral epoksitlerin ve (3-blokörlerin yapı analizleri, fiziksel özellikleri ve saflıkları UV, FTIR spektroskopileri ve GC/MS yöntemleri ile incelenmiştir. Bu bileşiklerden daha önce kimyasal yollarla sentezlenmiş olanlara ait kimyasal verim, spektroskopik ve diğer fiziksel özelliklere ait literatür verileri bizim elde ettiğimiz değerlerle karşılaştırılmış ve sonuçların uyum içinde olduğu görülmüştür. Ayrıca ilk defa bu çalışmada sentezlenen ve yapı benzerliği nedeniyle biyolojik aktiftik göstermesi beklenen Beta- Propranolol ve l-İzopropi!amino-3-(4-nitrofenoksi)-2-propanol bileşik lerinin yapıları da yukarıda söz edilen yöntemlerle aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT Ph. D. Thesis THE SYNTHESIS OF SOME GLYCIDYL ETHERS USING MICROORGANISMS AND THEIR CONVERSION INTO BETA-ADRENERGIC RECEPTOR BLOCKERS TAYFUN OLTULU Ankara University Graduate School of Natural and Applied Sciences Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Fahrünnisa PAMUK 1999, Pages: 264 Jury : Prof. Dr. Fahrünnisa PAMUK Prof. Dr. Atilla ÖKTEMER Prof. Dr. Gürol OKAY In this work previously synthesized fourteen allyl phenyl ether derivatives were converted into their corresponding epoxides by biochemical reactions. For assymetric epoxidation strains of microorganisms such as Pseudomonas oleovorans ATCC 29347 and Nocardia corallina ATCC 31338 on exponential growth stages were used. Mainly (S)-enantiomers of the substituted phenyl glycidyl ethers were obtained and further reacted with isopropyl or t- butylamines to produce p-adrenergic receptor blockers. Such compounds, shortly named (3 -blockers, are cardiovascular agents with antiarryhthmic, antihypertensive and cardiotonic effects. Structure and purity analysis and physical properties of synthesized chiral epoxides and (3 -blockers were investigated by UV, FTIR spectroscopies and GC/MS methods. Chemical yields, spectroscopic and other physical properties of the compounds were compared with results of those which were originally obtained by chemical reactions and found to be in agreement. Two new compounds; Beta Propranolol and l-Isopropylamino-3-(4- nitrophenoxy)-2-propanol possibly showing biological activity due to chemical resemblence to (3 -blockers were also synthesized and their structure were studied with spectroscopic techniques.
Benzer Tezler
- Synthesis of energetic polymers as potential rocket fuels
Potansiyel roket yakıtı olarak enerjik polimerlerin eldesi
ELİF ÖZTÜRK
Yüksek Lisans
İngilizce
2000
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. KEMAL ALYÜRÜK
- Reactive processing and characterization of anhydride/hydroxyl and anhydride/epoxy functionalized blends
Anhidrid/hidroksil ve anhidrid/epoksi fonksiyonel grupları içeren polimer karışımlarının reaktif olarak işlenmesi ve özelliklerinin belirlenmesi
GÖKNUR BAYRAM
Doktora
İngilizce
1999
Kimya MühendisliğiOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÜLKÜ YILMAZER
- Yeni bir şelat yapıcıyla borun sıvı-sıvı ekstraksiyonu
A Novel chelating agent for liquid-liquid extraction of boron
MUSTAFA GAZİ
- Bazı esterlerin kinetik incelenmesi ve termodinamik parametrelerin belirlenmesi
Kinetic study and detesmination of thermodnamic parameters of some esters
İBRAHİM TAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
1986
Kimya MühendisliğiUludağ ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA CEBE