Synthesis of novel 1,2,3-triazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reaction
1,3-dipolar halka katılma reaksiyonu yoluyla yeni 1,2,3-triazol türevlerinin sentezi
- Tez No: 832324
- Danışmanlar: PROF. DR. ZEYNEP GÜLTEKİN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Amino triazoller, Azitler, Karbonhidratlar, Amino triazoles, Azides, Carbohydrates
- Yıl: 2023
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Çankırı Karatekin Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Yeni 1,2,3-triazol türevlerinin 1,3-dipolar halka katılma yoluyla sentezi, yüksek verim, iyi rejioselektivitede ve diğer moleküllere dönüşümü kolaylığı nedeniyle son yıllarda önemli ilgi görmüştür. Bu çalışmada, yeni altı farklı karbohidrat içeren 1,2,3-trizaol türevleri azid-alkin 1,3-dipolar halka katılma yoluyla (Klik reaksiyonu) sentezlendi. Başlangıç maddesi olarak -D-Glikopiranozit seçildi. -D-Glikopiranozit dört adımdan sonra alkin 127 bileşiğine dönüştürüldü. Sonra 1,2,3-Triazol halkasını elde etmek için bazı azid türevleri ve alkin 127 ile Hüisgen 1,3-dipolar halka katılma reaksiyonuna başvuruldu. Alkin 127 nin bazı sentezlenen azidler (128, 129, ve 130) veya ticari olarak satın alınan azidler (31, 66, ve 132) ile CuSO4 katalizörü eşliğinde 1,3-dipolar halka katılma reaksiyonu sonucu 1,4-halka katılma ürünleri (131, 133, 134, 136, 138, ve 140) iyi verim ve regioselektivitede elde edildi. Klik reaksiyonu katalizör kullanılmadan termal koşullarda toluen içerisinde 101oC ısıtılması sonucunda düşük regioselektivite katılma ürünleri (131a:131b-133a:133b-134a:134b) elde edildi. Major izomer 134a X-ray ışını kristalografisi ile aydınlatıldı. Bütün minör (1H) ve majör izomerler (1H and 13C) 1H NMR ve 13C NMR analiziyle aydınlatıldı.
Özet (Çeviri)
The synthesis of novel 1,2,3-triazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition has gained significant attention in recent years due to its efficiency, regioselectivity, and versatility in accessing diverse chemical structures. In this study, six different novel 1,2,3-triazole-linked carbohydrate via azide–alkyne cycloaddition were successfully synthesized using the standard-click reactions. Initial starting material was chosen -D-Glucopyranoside. -D-Glucopyranoside was converted to alkyne 127. Then, applied Huisgen 1, 3-dipolar cycloaddition of some aromatic azides and terminal alkyne 127 to prepare 1, 2, 3-triazole ring. Reaction of alkyne 127 with some prepared azides (128, 129, and 130) and commercially available azides (31, 66, and 132) using CuSO4 as catalyst obtained good yields of 1, 4-cycloaddition products (131, 133, 134, 136, 138, and 140). Poor regioselectivity of cycloadducts (131a:131b-133a:133b-134a:134b) were obtained under thermal conditions without using CuSO4 catalysis at 101oC in toluene using the click reaction. The major isomer 134a was determined by X-ray crystallography. All minor (1H) and major (1H and 13C) isomers were elucidated by 1H NMR and 13C NMR analysis.
Benzer Tezler
- Yeni tiyeno[2,3-c]piridin türevlerinin 1,2,3-triazol aracılı metal katalizör içermeyen yöntem ile sentezi
Synthesis of new thieno[2,3-c]pyridine derivatives via a metal-free method mediated by 1,2,3-triazole
KUMSAL EROĞLU
- 1,4-disübstitüe-1,2,3-triazol halkası içeren pürin ve pirimidin esaslı yeni nükleozitlerin klik reaksiyonu yoluyla sentezi
Synthesis of purine and pyrimidine based new nucleosides containing 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole ring via click reaction
ERKAN HALAY
- Bazı yeni sübstitüe 1,3,4-oksadiazol-2-amin türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and structure elucidation of some new substituted 1,3,4-oxadiazol-2-amine derivatives
NERGİZ ÜSTÜN
Yüksek Lisans
Türkçe
2025
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. FATİH TOK
- Sübstitüe fenil ve 1,2,4-triazol grupları içeren alkil eter türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of alkyl ether derivatives containing substituted phenyl and 1,2,4-triazole groups
OSMAN YILMAZ
- Yeni triazol ve triazolotiyadiazin türevlerinin sentezi ve biyolojik etki çalışmaları
Synthesis and biological activity studies of new triazole and triazolothiadiazine derivatives
NALAN YILMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2020
Eczacılık ve FarmakolojiAnadolu ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MEHLİKA DİLEK ALTINTOP