Ring expansion reactions of 4-alkoxy-4-hexynyl-2-cyclobutene-1-one derivatives with metal carbene complexes
4-alkoksi-4-hekzinil-2-siklobuten-1-on türevlerinin metal karben kompleksleri ile halka genişleme tepkimelerinin incelenmesi
- Tez No: 82760
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Fischer karben kompleksi, alkinilsiklobutenon, beşli halka sistemi, halka genişlemesi, siklopentendion vı, Fischer karben kompleksleri, Karben kompleksleri, Siklopentendion, Fischer carbene complex, alkynylcyclobutenone, five-membered ring system, ring expansion, cyclopentenedione IV, Carbene complexes, Cyclopentenedione
- Yıl: 1999
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
oz 4-ALKOKSİ-4-HEKZİNİL-2-SİKLOBUTEN- 1 -ON TÜREVLERİNİN METAL KARBEN KOMPLEKSLERİ İLE HALKA GENİŞLEME TEPKİMELERİNİN İNCELENMESİ ŞAHPAZ, FİLİZ Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Assist. Prof. Dr. Metin Zora Haziran 1999, 77 sayfa Son zamanlarda, metal karben kompleksleri organik sentezlerde vazgeçilmez bileşikler olarak kullanılmaya başlandı. Alkinilsikloalkanoller Fischer karben kompleksleri ile tepkimeye sokulduklarında semipinakol düzenlenmesiyle halka genişlemesi verirler. 4-Hidroksi-4-hekzinil-2-siklo- büten-1-on türevlerinin metal karben kompleksleri ile tepkimelerinin siklopentendion türevlerini ürettiği bilinmekte ise de 4-pozisyonunda alkoksi grubu gibi sübstitüent içeren alkinilsiklobütenon türevlerinin metal karben kompleksleri ile olan halka genişleme tepkimeleri bilinmemektedir. Bu amaçla, 4-pozisyonunda metoksi ve trimetilsiloksi içeren alkinil siklobütenon türevleri sentezlenmiş ve bu türevlerin Fischer karben kompleksleri ilereaksiyonları incelenmiştir. Araştırma sonuçlan incelendiğinde alkinilsiklo- bütenon türevlerinde 4-pozisyonunda bulunan sübstitüentin tepkime yönünü değiştirmediği ve bu sübstitüentlerin izole edilen siklopentendion türevlerinde bulunmadığı gözlenmiştir. Alkinil siklobütenon türevleri ile Fischer karben kompleksleri arasındaki tepkime önce vinil karben kompleksini oluşturmuş daha sonra elektrofilik karben karbonuna alkil kayması beşli halka sistemi 4- siklopenten-l,3-dionu üretmiştir.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT RING EXPANSION REACTIONS OF 4- ALKOXY-4-HEX YNYL-2-CYCLOBUTENE- 1 -ONE DERIVATIVES WITH METAL CARBENE COMPLEXES ŞAHPAZ, FİLİZ M.S., Department of Chemistry Supervisor: Assist. Prof. Dr. Metin Zora June 1999, 77 pages Recently, metal carbene complexes have emerged as valuable reagents for organic synthesis. When reacted with alkynylcycloalkanols, Fischer type metal carbene complexes give ring expansion reaction via semipinacol rearrangement. It is known that the reaction between metal carbene complexes and 4-hydroxy-4-hexynyl-2-cyclobutene-l-one derivatives produce cyclo- pentenedione derivatives. However, the reaction of metal carbene complexes with alkynylcyclobutenone derivatives having alkoxy and siloxy type substituents at the 4-position has not been investigated yet. For this purpose, alkynylcyclobutenone derivatives having methoxy and trimethylsiloxy groups at this position were synthesized and their reactions with Fischer carbene iiicomplexes were investigated. The results show that the substituent at the 4- position has no effect on the reaction pathway and is not included in the final cyclopentenedione product. The reaction of alkynyl cyclobutenone derivatives with Fischer carbene complexes initially produces a vinyl carbene complex. Subsequent alkyl migration to the electrophilic carbene carbon produces a five membered ring system, 4-cyclopentene-l,3-dione.
Benzer Tezler
- Stirenin ısısal polimerizasyonunda lipoamidin etkisi
Effect of lipoamide on thermal polymerization of styrene
METİN HAYRİ ACAR
- Karayolu köprülerinin sismik boyutlandırılmasıyla ilgili bazı yönetmeliklerin incelenmesi, karşılaştırılması ve uygulamalar
Investigations and comparisons on some rugulations for seismic design of highway bridges and applications
ŞÜKRÜ EROL
- Yaşayan polimerizasyon sistemlerini içeren dönüşüm reaksiyonları ile blok ve graft kopolimer sentezi
The Synthesis of block and graft copolymers by using transformation reactions involuing living polymerization systems
AYŞEGÜL BAŞKAN DÜZ
- Sanayi sonrası şehir formunun transformasyonu
Transformation of city form after industry
BÜNYAMİN BORAN
Yüksek Lisans
Türkçe
1990
Şehircilik ve Bölge Planlamaİstanbul Teknik ÜniversitesiPROF.DR. VEDİA DÖKMECİ