Çeşitli oksadiazin-5-on, oksadiazin-6-on ve ilgili bileşiklerin sentezi
Synthesis of various oxadiazin-5-ones, oxadiazin-6-ones and related compounds
- Tez No: 79076
- Danışmanlar: PROF. DR. DOĞAN SÜMENGEN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Amidoksimler, Oksadiazin, Amidoximes, Oxadiazin
- Yıl: 1998
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Uludağ Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET Bu çalışmada, piridin hidroksamik asit klorürü hidroklorürlerinin primer aminlerle reaksiyonundan bazı yeni N-sübstitüe piridin karboksamid oksimler elde edildiler. Trietilamin beraberinde amidoksimlerin klorasetil klorür ile reaksiyonu karşılık gelen 3,4-disübstitüe-1,2,4-oksadiazin-5-onları verdi. 3,4- Disübstitüe-1,2,4-oksadiazin-5-tiyonlar, oksadiazin-5-onların fosfor penta sülfürle reaksiyonundan iyi verimlerle elde edildiler. 3,5-Disübstitüe-1,2,4-oksadiazin-6-onlar, a-amino asid ester hidroklorürlerinin piridin hidroksamik asid klorürü hidroklorürleri ile reaksiyonundan elde edildiler. Öte yandan, 2-oksoalkanoik asid açilhidrazonlarının DCC ile reaksiyonundan 2,5-disübstitüe1,3,4-oksadiazin-6-on bileşikleri elde edildiler. 3,4-Disübstitüe-A2-1,2,4-oksadiazolin-5-tiyonların karşılık gelen 3,4-disübstitüe A2-1,2,4-tiyadiazolin-5-onlara çevrildikleri daha önceden gösterilmişti. Benzer çevrilme için oksadiazin-6-onların fosfor pentasülfürle reaksiyonundan oksadiazin-6-tiyonları elde etmek istedik. Ancak reaksiyon gerçekleşmedi, oksadiazin-6-on bileşiklerinin değişmeden kaldığı veya bozunduğu belirlendi. Oksadiazin-5-onların, oksadiazin-5-tiyonların ve oksadiazin-6-onların anti- mikrobiyal aktiflikleri araştırıldı ve oldukça iyi antimikrobiyal aktifliğe sahip oldukları saptandı.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT In this study some new N-substituted pyridine carboxamide oximes are obtained from the reactions of pyridine hydroxamic acid chloride hydrochlorides with primary amines. The reactions of carboxamide oximes with chloroacetyl chloride in the presence of triethylamine gave the corresponding 3,4- disubstituted-1,2,4-oxadiazin-5-ones. 3,4-Disubstituted-1,2,4-oxadiazin -5- thiones are prepared in good yields by the reactions of 3,4-disubstituted-1,2,4- oxadiazin-5-ones and phosphorus pentasulphide. 3,5-Disubstituted-1,2,4-oxadiazin-6-ones are prepared by the reactions of a- amino acid ester hydrochlorides with pyridine hydroxamic acid chloride hydrochlorides. On the other hand, 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazin-6-ones are obtained from the reactions of 2-oxoalkanoic acid acylhydrazones and DCC. We have previously shown that 3,4-disubstituted A2-1,2,4-oxadiazolin-5-thiones rearranged to the corresponding 3,4-disubstituted A2-1,2,4-thiadiazolin-5-ones. For the similar rearrangement we have attempted to prepare oxadiazin-6- thiones from the oxadiazin-6-ones, using phosphorus pentasulphide. But the reactions did not occur and oxadiazin-6-ones were recovered or decomposed. Some of the oxadiazin-5-ones, oxadiazin-5-thiones and oxadiazin-6-ones have shown good antimicrobial activities.
Benzer Tezler
- Development of a novel enzyme immobilization technique and its application to continous flow membrane reactor
Yeni bir enzim tutuklama yönteminin geliştirilmesi ve sürekli enzim membran reaktörüne uygulanması
M.YAKUP ARICA
- Sübstite arildiazonyum tuzlarının Etil Asetoasetat'la kenetlenme ürünleri ve bunlardan oluşan 2-pirazolin-5-on türevlerinin sentezi ve spektral verileri
Başlık çevirisi yok
Ş. GÜNİZ KÜÇÜKGÜZEL (KÖMÜRCÜ)
Doktora
Türkçe
1997
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEVİM ROLLAS
