A Novel enantioselective synthesis of some b-amino acids
Çeşitli b(beta)-amino asitlerin yeni bir yöntemle enansiyoseçici sentezi
- Tez No: 76030
- Danışmanlar: PROF. DR. N. BEKİR PEYNİRCİOĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: ß-amino asit, enansiyoseçici indirgeme. VI, Amino asitler, Enansiyoseçici sentez, P-amino acid, enantioselective reduction. IV, Amino acids, Enantioselective synthesis
- Yıl: 1998
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
oz ÇEŞİTLİ ß-AMİNO ASİTLERİN YENİ BİR YÖNTEMLE ENANSİYO SEÇİCİ SENTEZİ Tamer, Püren İpek Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. N. Bekir Peynircioğlu Ortak Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Ayhan S. Demir January 1998, 53 sayfa P-amino asitlerin peptitlerin yapı taşlarında bulunmaları, ß-laktamların elde edilmesinde başlangıç maddesi olarak kullanılmaları ve bir çok doğal ürünün yapısında bulunuyor olmaları bu bileşiklerin sentezlenmesine olan ilgiyi giderek arttırmaktadır. Bu çalışmada etil benzoil asetat ve DHDMF kullanılarak 3-amino-3- fenilpropiyonik asit enansiyoseçimli olarak sentezlenmiştir. İlk reaksiyondan eldeedilen ketoester dekarboksilasyon ile ketona dönüştürülmüştür. Daha sonra bu ketonun karbonil grubu önce okzime dönüştürülmüş, sonrada okzim eter üzerinden enansiyoseçici olarak amine dönüştürülmüştür. Son olarak furan halkasının ozonlanmasıyla hedeflenen enansiyomerce zenginleşmiş p-aminoasit elde edilmiştir. Ayrı yöntemle 3-aminobutanoik asidin hazırlanmasından, sentezin ilk basamaklarında elde edilen çok düşük verimlerden dolayı vazgeçilmiştir. Bu çalışmayla bir çeşit ß-amino asit sentezlenmiş olmasına rağmen, reaksiyon koşullarının optimizasyonu ile, aynı yöntemin başka p-amino asitlerin sentezlerinde de örnek olarak kullanılabileceği düşünülebilir.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT A NOVEL ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF SOME p-AMINO ACIDS Tamer, Püren İpek M. S., Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. N. Bekir Peynirciğlu Co- Advisor: Prof. Dr. Ayhan S. Demir January 1998, 53 pages There has been increasing interest in the synthesis of enantioselective P- amino acids because of the increasing utility of these compounds as components of peptides, as synthetic precursors of B-lactams and as starting materials for the synthesis of naturally active compounds. In this study, 3-amino-3-phenylpropionic acid, B-phenyl-B-alanine, was synthesized starting from ethyl benzoyl acetate and DHDMF, 2,5-dihydro-2,5- dimethoxyfuran. Resulting ketoester from the first reaction was then decarboxylated iiiinto the corresponding ketone. The carbonyl group of this ketone was then used as the precursor for the synthesis of corresponding amine via an oxime and subsequently an oxime ether. In the last step, furan ring was oxidized to the carboxylic acid by ozonolysis and desired product was obtained. Attempts to synthesize 3-aminobutanoic acid has been abandoned because of inhibiting low yields during the initial stages of the synthesis. Although only one type of p-amino acid was synthesized, it may be conceived that by optimizing the reaction conditions, a variety of similar compounds could be obtained in the same way.
Benzer Tezler
- A Novel enantio selective synthesis of a NMDA agonist alfa-(carboxycyclopropyl) glycine (CCG)
Bir NMDA agonisti olan alfa-(karboksisiklopropil) glisinin (KGA) yeni bir yöntemle enantiyo seçici sentezi
ALİ ÇAĞIR
Yüksek Lisans
İngilizce
1997
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- A novel enantioselective synthesis of alfa-thienyl alkyl amines
Alfa-tiyenilalkilaminlerin enantiyoseçici sentezlerinde yeni yöntem
NEZİRE İBRAHİMZADE
Yüksek Lisans
İngilizce
1992
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- A novel enantioselective synthesis of furyl azidirines as alfa-amino acid precursor
Furiyil azidirinlerin enantiyo seçici sentezlerinde yeni yöntem
KENAN AYDOĞAN
Yüksek Lisans
İngilizce
1993
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- A Novel enantioselective synthesis of 3,3,3,-trifluoralanine
3,3,3,-trifloraalanının enantiyo seçici sentezlerinde yeni bir yöntem
ZÜHAL GERÇEK
Yüksek Lisans
İngilizce
1994
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- A Novel enantioselective synthesis of 1-(2-furyl)-2-amindethanol
1-(2-furil)-2-aminoetanolün enantiyoseçici sentezlerinde yeni bir yöntem
FİLİZ M. ASLAN
Yüksek Lisans
İngilizce
1996
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR