Fotodinamik ve kendi kendine düzenlenme amaçlı yakın kızıl ötesi bölgesinde absorpsiyon yapan non periferal okta sülfanil sübstitüe ftalosiyaninler
Near infrared absorbing non peripheral octa alknyl sulfanyl substituted phthalocyanines for photodynamic and self-assembly purposes
- Tez No: 424487
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. FABİENNE DUMOULİN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Ftalosiyaninler, Phthalocyanines
- Yıl: 2015
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gebze Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Non periferal okta sülfanil sübstitüsyona sahip ftalosiyaninlerler yakın kızıl ötesi bölgede absorpsiyon yapmakla birlikte bu moleküllerle ilgili yapılan çalışmalar azdır. Çalışmamızın bölümleri non periferal sübstitüsyon sonucu ortaya çıkan etki odağında şekillenmiştir. Birinci bölüm; 6 ile 16 karbon arasında zincire sahip sülfanil metalsiz ftalosiyanin serisi, olası sıvı kristal özelliklerini araştırmak üzere tasarlanmıştır. Karşılaştırma yapmak amacıyla periferal 12 karbonlu metalsiz ve nikel metalli ftalosiyanin hazırlanmıştır. Periferalle karşılaştırıldığında non periferal pozisyonun sıvı kristal düzenlenmeye olumsuz etkisi olduğu görülmüştür. Kristal yapısı olan tert-bütil sülfanil sübstitüe ftalosiyanin türevi non periferal sübstitüe bileşiklerde hacimli grubun spektroskopik etkilerini incelemek için hazırlanmıştır. İkinci bölüm; fotodinamik terapi için fotosensitizer olabilecek yakın infrared bölgede maksimum absorpsiyon yapan, fototerapik pencerede uyarılmaya uygun, non periferal okta sülfanil sübstitüsyon amaçlanmıştır. Daha iyi bir membran geçişi sağlamak için hücre içi alımını optimize etmek amacıyla uygun amfifilik özellikte asimetrik yapı tasarlanmıştır. Sentezdeki zorluklar karşısında alternatif yapılar da tasarlanmıştır. Adamantansülfanil, etilsülfanil ve hekzilsülfanil hidrofobik kısımlar ile 6-hidroksihekzilsülfanil kullanılarak hidroksillenmiş yapılar elde edilmiştir. Bu yapıların amfifilitesini arttırmak için polietilen glikol zincirini klik kimyası kullanılarak bağlanması düşünülmüştür fakat bu ftalosiyaninlerin farklı koşullarda ve pek çok adımda sentezlenebilmesi fonksiyonlandırmayı başarısız kılmıştır. Alternatif yapı klik kimyasının fonksiyonlandırılmasını detaylı bir şekilde araştırmak için tasarlanmıştır. Bu çalışmalar ftalosiyaninlerde non periferal okta sülfanil sübstitüsyon özellikleri ve kimyası hakkında bilgiler vermesi açısından önem taşımaktadır.
Özet (Çeviri)
The non-peripheral octa sulfanyl substitution pattern of phthalocyanines remained so far poorly investigated but highly promising due to the near-infra-red maximum absorption it induces. To get better knowledge on this substitution effect, these works focused on two main directions. In a first part, a complete series was designed to investigate the possible liquid crystalline properties of free (unmetalated) phthalocyanines with sulfanyl chains from 6 to 16 carbones. For comparison purposes, two nickel derivatives (C6 and C12) were prepared as well as their peripheral analogues. It appeared that the non-peripheral position had a negative effect on the liquid crystal assemblies, compared to peripheral analogues. Having prepared a tert-butyl sulfanyl derivative to get a crystalline compound, we got the opportunity to report on the effect of the macrocycle distorsion on the packing and spectroscopic properties of non-peripheral octa sulfanyl phthalocyanines. In a second part, these works aimed at exploiting the near-infrared maximum absorption of the non-peripheral octa sulfanyl substitution pattern to produce photosensitisers for photodynamic therapy, with an appropriate excitation in the phototherapeutic window. To get appropriate amphiphilicity in order to optimize the cellular uptake thanks to a better membrane crossing, asymmetric substitution pattern were designed. Synthetic difficulties prompted the design of alternative structures. Several hydroxylated structures with adamantanesulfanyl, ethylsulfanyl and hexylsulfanyl hydrophobic moieties facing 6-hydroxyhexylsylfanyl substituents were obtained. Further tailoring of the amphiphilicity was targeted with the introduction of polyethyleneglycol chains by click chemistry, but the functionalization of these phthalocyanines remained unsuccessful despite multiple attempts in various conditions. Alternative structure were designed to investigate in a detailed manner the functionalization requested to perform click chemistry. These works represent a good advancement of the knowledge of the chemistry and properties of the non-peripheral octa sulfanyl substitution pattern of phthalocyanines.
Benzer Tezler
- FEEDBACK CONTROL OVER PHOTODYNAMIC ACTION
FOTODİNAMİK AKTİVİTENİN GERİ BESLEME DÖNGÜSÜYLE KONTROLÜ
MEDİHA NUR ZAFER YURT
Yüksek Lisans
İngilizce
2018
KimyaKonya Gıda ve Tarım ÜniversitesiBiyoteknoloji Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ SÜNDÜS ERBAŞ ÇAKMAK
- 4-nitrokatekol'den çıkarak yeni tip metalli ve metalsiz ftalosiyaninlerin sentez ve özellikle-rinin tayini
Starting from 4-nitrocatechol, synthesis and characterization of some novel metallo and metal-free phthalocyanines
DUYGU KULAÇ
- Tümörde spesifik olarak etkinleşecek disülfit köprülü dimerik tetrapirolik fotosensitizerlerin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Investigation of synthesis and biological activities of dissulfite bridge dimertieth tetrapyrolic photosensitives which are specifically effecting the tumor
ASİYE YURTTAŞ
Doktora
Türkçe
2017
BiyokimyaMarmara ÜniversitesiTıbbi Biyokimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AHMET SÜHA YALÇIN
- Neovasküler yaşa bağlı maküla dejenerasyonu olgularının tedavisinde tek başına fotodinamik tedavi ile intravitreal Anti-VEGF ajan kombinasyonunun karşılaştırılması
Photodynamic therapy versus combined photodynamic therapy and intravitreal bevacizumab treatment in neovascular age-reated macular degeneration
MÜNEVVER ŞENKAL
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
2009
Göz HastalıklarıMersin ÜniversitesiGöz Hastalıkları Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. M. ATİLA ARGIN
- Sıvı kristal blok ve graft kopoliner sentezinde yeni yöntemler
New synthetic approaches for the synthesis of liquid crystalline block and graft copolymers
YEŞİM HEPUZER