Enzyme catalyzed cross acyloin reactions via C-C bond cleavage
Enzim katalizörlüğünde C-C bağı koparma ile çapraz açiloin tepkimeleri
- Tez No: 416546
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. SALİH ÖZÇUBUKÇU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Enzim katalizi asimetrik sentezde çevre dostu koşullar altında, endüstride artan sayıda örneğe sahip etkili bir araçtır. Optikçe aktif enzim yapısı, kiralite sağlamak için mikroçevre oluşturmaktan sorumludur. Benzaldehit liyaz enzimi, bilinen ilk tiyamin difosfat ve Mg2+ bağımlı Pseudomonas fluorescens Biovar I bakterisinden elde edilen, birçok C-C bağı kırma ve oluşturma tepkimelerini katalizleyebilen (enantiyoseçici olarak (R)-benzoin, (R)-2-hidroksipropiyofenon (HPP) ve hidroksiasetofenon sentezi vb.) bilinen ilk enzimdir. Bu çalışmada, bu enzim bir asetaldehit türevi (benziloksiasetaldehit) ile rasemik benzoin türevlerinin tepkimesi sonucu biyolojik aktivite gösteren optikçe aktif asimetrik açiloin ürün sentezi ve tepkimeye katılmayan (S)-benzoin türevinin seçici olarak eldesi için kullanılmıştır. Bu benziloksiasetaldehitin alıcı ve farklı aromatik benzoin türevlerinden elde edilen benzaldehit türevlerinin çoğunlukla verici olarak gerçekleştirdiği trans karboligasyon tepkimesi sonucu (R)-HPP türevleri enansiyoseçici olarak elde edilmiştir. Bu çalışmada uygulanan kinetik rezolüsyon ile yüksek biyolojik aktivite gösteren alfa-hidroksi keton türevleri (trans-kondenzasyon ürünü) ve değerli olan (S)-benzoin, rac-Benzoinden enantioseçici olarak elde edilmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında, benzoin kondenzasyon tepkimelerinde organokatalizör olarak kullanmak amacıyla, tiyamin-amino asit conjugeleri ve asimetrik tiyazol tuzlarının sentezi denenmiştir.
Özet (Çeviri)
Enzyme-catalysis is an effective tool for asymmetric synthesis under environmentally-friendly conditions, with an increasing number of examples at industrial scale. The optically active enzyme scaffold creates a microenvironment responsible for the chirality generation. Benzaldehyde lyase (BAL; E.C. 4.1.2.38), is the first and well-known thiamine diphosphate (ThDP)- and Mg2+-dependent enzyme from Pseudomonas fluorescens Biovar I with its capability to catalyze various C-C bond cleavage and C-C bond formation. In this work, this enzyme was used for the synthesis of unsymmetrical acyloin products of a functionalized acetaldehyde (benzyloxyacetaldehyde) with (rac)-Benzoin derivatives to selectively obtain optically active functionalized acyloin product with promising biological activity and (S)-benzoin derivative which remains unreacted in the reaction medium. As a result of this trans-condensation reaction –with benzyloxyacetaldehyde as the acceptor and different derivatives of aromatic benzaldehydes as the donor most of the cases- stereoselective (R)-HPP derivatives were obtained enantioselectively. In the second part of this work, the synthesis of thiamine-amino acid conjugates and asymmetric thiazolium salts have been tried to be used as organocatalysis in benzoin condensation reactions.
Benzer Tezler
- Benzaldehit liyaz (BAL) enziminin manyetik nanoparçacıklara immobilizasyonu ve tepkimelerinin incelenmesi
Investigation of benzaldehyde lyase (BAL, EC 4.1.2.38) immobilization and reactions on magnetic nanoparticles
BÜLENT ÇELEBİ
- Prediction of enzyme classes in a hierarchical approach by using SPMap
SPMap kullanarak enzim sınıflarının hiyerarşik yaklaşımla tahmini
AYŞE GÜL YAMAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2009
Bilgisayar Mühendisliği Bilimleri-Bilgisayar ve KontrolOrta Doğu Teknik ÜniversitesiBilgisayar Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. VOLKAN ATALAY
- Maya hücreleri ile B-galaktosidaz enzimi üretimi, immobilize maya B-galaktozidazı ile laktozun hidrolizi
Başlık çevirisi yok
YASEMİN NUMANOĞLU
- Effect of silanization agent on the immobilization of lipase on a silica-based support material
Silika bazlı taşıyıcıya lipaz immobilizasyonunda silanlama ajanının etkisi
YASEMİN KAPTAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2016
Biyoteknolojiİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FATOŞ YÜKSEL GÜVENİLİR
- Fenol tayini için yeni bir biyosensör hazırlanması
Preparation of a new biosensor for phenole determination
DERYA ŞENARSLAN
