4-p Metoksibenzoil -5-p metoksipeni (-2,3-) furandionun çeşitli dienofil ve aminlerle reaksiyonları
The Reactions of 4-p. methoxybenzoly 5-p methoxyphenyl -2,3- furandione with various dinophiles and amines
- Tez No: 38694
- Danışmanlar: Y.DOÇ.DR. EMİN SARIPINAR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Aminler, Dienofil, Furandion, Metoksibenzoil, Metoksifenil, Amines, Dienophile, Furandione, Methoxybenzoly, Methoxyphenyl
- Yıl: 1995
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Erciyes Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET Böltmümiizdesefltezleüefl4-p.M^ksibenzoü-5-p.Möofcsifenil-2>3-furaadî(Mi (3) bileşiğinin sadece üre.tiyoüre ve f enilhidrazinle çalışmalari yapüdığtndanbiz de bu bileşiğin çeşidi schiff bazları,, mono- ve diamMeriereaksiyonlarınayöfleldik. Bu çalışmaflinilkbölümömJe(3)bileşig kintemoHâyapîkrak 3,5-Di-p.Metoksibeflzoü-2>6-Di-p.Metoksifeııü-J(::Pyrone(4fc) bileşiği elde edilmiştir. (3) bileşiğinin schiff bazlarından Benziliden anilin ve N.N'-Dibenzîliden-p.fenilendianıitt ile reaksiyonlarından sırasıyla l-Fenü^-p.Metoksibenzoü-S-p.MetoksifenÜ-pyrd-l^KHon^^ ve Bis(5-p.Metoksi benzyl- 6-p.Metoksifenü-4-oxo-2-fenil-2,3-dihydro-4H-l,3-oxazin-3-yI) 1,4 fenilen (6) bileşikleri sentezlenmiştir. Yine(3) bileşiğinin o-fenilendiaminile reaksiyonundan bir fcinofrsaJh'n türevi dan 3- (1,3-Dioxo-l,3-p. dimetoksifenil-2-propyl)-2-oxo-l,2-dihydro-cbinaxali4&) ve bu bileşiğin de bazü ortamdayapılanMdrolizinden 2-oxo-3-(p.metoksibenzoil)-nıetbyM.23.44etfahydro-drinoxalin(7b) bileşikleri elde edilmiştir. Ayrıca, (3) bileşiğinin monoaminlerle de reaksiyonları düşünülerek, bu yöndeçalışmalaryapıimışür. (3)'ün 1-Naftilaminve p.Tolidin ile reaksiyonları yapılarak sırasıyla ; 1 - Naftil^-p.Metoksibenzoil-5-p.Metoksifenii-2,3-pirroidion (8) ve A^-4-p.Metoksibeûzoil-5 p. Metoksif enü-3-hidroksi-5-p. tolidîno- 1 -p. tolil-pirrolin-2-o^) büeşiklerisentezlenmiştir. Son olarak (3)'ün benziliden anilin ile reaksiyonundan eide edilen (5c)'mn anilin ile reaksiyonu yapılarak AM-p. Metoksibenzoil-5-p. Metoksif enü-3hidroksi-5-anilino-l -fenîl -pirrolin-2-ari 1 0) büeşigiııinsentezigerçekleştirilmiştir. Sentezlenen bu yeni bileşiklerin yapdan elementel analiz, İR, *H- ve 13(\NMR spektrumlan yardımıyla aydınlatılmıştır. Sonuçlar, reaksiyonlarda kullanılan nükleofillerin ve sentez edilip kullanılan substratların yapı ve özellikleri yönünden mukayeseli olarak tartışılmışür. Ill
Özet (Çeviri)
ABSTRACT The reactions of 4-(p-me£hoxybenzoyi)-5-(p-motoxypbenj4-2,3-furaûdioae(3) with urea, thiourea and phenyl hydrazine were studied previously by workers of this laboratory. In this work, thereactions of the compounds (3) with various schiff bases and mono- and diamines were investigated. The thermolysis of the compound (3) was carrried out. The product was 3,5-Di-p. Metaoxyben2»yl-2,6-Di p.Methoxyphenyl-Pyrrone(4b). The reactions of the compound (3) with beazyüdene aniline and N,N' -Dibenzlydene p. phenyldiaminegave 1 -phenyl-4-p. Methoxybenzoyl-5-p. Metnoxyphenyi-pyrol- 2,3-dione (5c) and Bis (5-p.Metoxybenzoyl-6^p.Metoi^henyl^-oxo-2-pheayl-2,3-dihydnHtH- 1,3- oxazin-3-yl) 1,4 phenylene respectively. The reaction of (3_) with o-phenyîenedkmine gave 3-{l,3- Dioxo4,3-p.dimetoxyfphenyl-2-prc^yl)-2-oxo-l,2-dihyöWchiiiojalin(^. The hydrolisis of the compound (7a) in the basic media gave 2-oxo-3-(p.metoxybeim>yi)-methyL- 1,2, 3,4-tetrahydro- quinoxaline (7b). The reactions of the compound (3) with 1-Napthyllamine and p.toluidinegave 1- Naphtyl4-p. Metoxybenzoyl-5-p. Metoxyiphenyi-2,3-^^ p.Metoxyphenyl-3-hydroxy-5-p.toüdino4-p.tolyl-pyrroline-2-one(§). Finaly the reaction of the compound (5c) with aniline gave A3-4-p.Metoxybenzoyi-5-p.Metoksiphenyl-3-hidroksi-5-anilino-l phenyl-pvrroline-2-one ( 1 0). In order to determine the structures of the compounds, synthesised in this work, their IR, ^H-NMR and ^C->JMR spectra were recorded and their C,H,N contents were measured using CHN analyser. The results were discussed comparably in terms of the structures and properties of tie nucleophiles and substrates used in above reactions. IV
Benzer Tezler
- Ara ürün olarak sentezlenen tetrahidroizokinolinlerin N-oksitlerinin piroliz ürünleri
Başlık çevirisi yok
ZEYNEP SOYER
Yüksek Lisans
Türkçe
1997
Eczacılık ve FarmakolojiEge ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
Y.DOÇ.DR. PINAR ÖZİÇ
- P-hidroksi benzil kolesteril eter sentezi
Başlık çevirisi yok
NEZİHE ESEN
Yüksek Lisans
Türkçe
1998
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NACİYE TALINLI
- Kasaplık piliçlerin beslenmesinde enzim kullanımı üzerine araştırmalar
Başlık çevirisi yok
A.MEHMET TALUĞ
- Cyclamen coum Miller bitkisinden saponin ve karbonhidrat türü maddelerin izalasyonu ve yapılarının aydınlatılması
Isolation and structure elucidation of saponin and carbohydrate type compounds from Cyclamen coum Miller
ALİ ZENGİN
Yüksek Lisans
Türkçe
1999
KimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. NURETTİN YAYLI
- Down sendromlu olgularda atlanto-aksiyel instabilite, görsel ve işitsel fonksiyonların değerlendirilmesi
Başlık çevirisi yok
DAMLA GÖKŞEN
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
1998
Çocuk Sağlığı ve HastalıklarıEge ÜniversitesiÇocuk Sağlığı ve Hastalıkları Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. FERDA ÖZKINAY
- Malt B-glukanaz içeriği ve malt kalitesi üzerine etkileri
Malt B-glucanase and its effects on malting quality
ARZU ALTUNKAYA
Yüksek Lisans
Türkçe
2000
Gıda MühendisliğiHacettepe ÜniversitesiGıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SÜEDA ÇELİK