The synthesis of furanones via rhodium-catalyzed carbonylative addition reactions of arylboronic acids to alkynes
Arilboronik asitlerin alkinlere rodyum katalizli karbonilatif olarak eklenmesi yoluyla furanon sentezi
- Tez No: 232887
- Danışmanlar: PROF. DR. LEVENT ARTOK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2008
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü
- Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışma 2-Aril-2(5H)-furanonların arilboronik asitlerin alkinler ile rodyum katalizli olarak CO gazı altında sentezlenebileceklerini göstermektedir. Bu tezde 2(5H)-furanon sentezi için nispeten daha ılımlı ve basit bir metod geliştirilmiştir. Yöntem, farklı arilboronik asit ve alkin yapıları için uygulanabilirdir. Çeşitli orto- meta- ve para- sübstütiye fenilboronik asitler tepkimelerde kullanılabilmektedir. Ancak para- sübstütiye fenilboronik asitlerle orto- veya meta- sübstütiye boronik asitlere oranla daha yüksek verim elde edilmiştir. Reaksiyon optimum koşullarda bir asimetrik alkinle gerçekleştirildiğinde, aroyilrodyum(I) kompleksinin alkinin üçlü bağına 1,2-katılması sırasında aroyillenmenin daha ziyade elektronca fakir olan asetilenik karbon üzerinde olduğu tespit edilmiştir. Bu durum, fenilboronik asitle asimetrik alkinlerin reaksiyonu sonucu oluşan furanon izomerlerinin ürün oranlarını etkilemektedir. Sentezlenen 2(5H)-Furanonlar, gıda üretimi, parfüm ve ilaç endüstrisi gibi bir çok alanda kullanılabilirler.
Özet (Çeviri)
This study reveals that 5-Aryl-2(5H)-furanones can be synthesized by rhodium-catalyzed reaction of arylboronic acids with internal alkynes under a CO atmosphere. In this thesis, relatively mild and simple method for synthesis of 2(5H)-furanones was developed. Our method was found to be applicable for various arylboronic acids and alkynes. The methodology of this study is well applicable for ortho-, para- and meta- substituted phenylboronic acids. But slightly higher yields were obtained with para- substituted phenylboronic acids than ortho- or meta- substituted ones. It was found that when an asymmetric alkyne is used under the optimized conditions, aroylation occurs more on the electron deficient acetylenic carbon as compared with electron rich acetylene when aroylrhodium(I) species undergoes 1,2-addition to the carbon-carbon triple bond in the reaction. That affects the ratio of isomeric yields of furanones which were produced in the reactions of asymmetric alkynes with phenylboronic acid. 2(5H)-Furanones that we synthesized can be used in many areas such as food manufacturing, perfume and medicinal industries.
Benzer Tezler
- İndollerin bazı dioksim türevlerinin sentezi, mikrodalga ile furazanlara dönüştürülmesi ve antimikrobiyal etkilerinin incelenmesi
Synthesis of some dioxime derivatives of indoles, conversion to furazanes with microwave and investigation of antimicrobial effects
FATİH SEVGİ
- Synthesis of 3-c-branched-chain anhydro sugars by the acid catalysed ring-closure reactions via 3-c-acetylmethylene-furanose derivatives
3-c-asetilmetilen-furanoz türevlerinden asit katalizli halka kapanma reaksiyonlarıyla 3-c-dallanmış zincirli anhidro şekerlerin sentezi
KADİR AY
- 4-aroil-5-aril-2,3-furandion ve 4-benzoil-1-(N,N-dialkilkarbamil)-5-fenil-2,3-pirroldion'ların bazı N,N-disübstitüe hidrazinler ve aromatik diaminlerle reaksiyonları
The reactions of 4-aroyl-5-aryl-2,3-furandiones and 4-benzoyl-1-(N,N-dialkyl-carbamyl)-5-phenyl-2,3-pyrroldiones with some N,N-disubstituted hydrazines and aromatic diamines
ASLIHAN KAYADEMİR
- Yeni 2,3-furandion türevi bileşiklerinin sentezi ve çeşitli nükleofillerle reaksiyonları
Synthesis of new 2,3-furandione derivatives and their reactions with various nucleophiles
İRFAN KOCA
- 2,5-dimetilfenilhidrazin?in bazı 2,3-furandionlarla reaksiyonlarının araştırılması
Investigation of the reactions of 2,5-dimethyl-phenylhydrazine with some 2,3-furandiones
ADNAN ÇETİN
