4-aroil-5-aril-2,3-furandion ve 4-benzoil-1-(N,N-dialkilkarbamil)-5-fenil-2,3-pirroldion'ların bazı N,N-disübstitüe hidrazinler ve aromatik diaminlerle reaksiyonları
The reactions of 4-aroyl-5-aryl-2,3-furandiones and 4-benzoyl-1-(N,N-dialkyl-carbamyl)-5-phenyl-2,3-pyrroldiones with some N,N-disubstituted hydrazines and aromatic diamines
- Tez No: 152105
- Danışmanlar: PROF.DR. İSMAİL YILDIRIM
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Furan-2, 3-dion, JV^-dimetilhidrazin, pirrol-2, aromatik diamin, Furan-2, 3-dione, A^-dimethylhydrazine, pyrrole-2, aromatic diamine
- Yıl: 2004
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Erciyes Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
m 4-AROİL-5-ARİL-253-FURANDİON VE 4-BENZOİL-l-(AVV-DİALKİL- KARBAMİL)-5-FENİL-2,3-PİRMOLDİON' LARIN BAZI N5N-DİSÜBSTİTÜE EÜDRAZİNLER VE AROMATİK DÎAMİNLERLE REAKSİYONLARI ÖZET Bu çalışmada bazı furan-2,3-dion ve pirrol-2,3-dionların çeşitli hidrazinler ve aromatik diaminlerle reaksiyonlan araştırıldı. Araştırma dokuz yeni bileşiğin senteziyle sonuçlandı. Öncelikle 4-benzoil-5-fenil-2,3-furan-dion (1), 4-j?-metoksibenzoiI-5-j?- metoksifenil-2,3-furandion (2) ve 4-j7-metilbenzoil-5-Jp-metilfenil-2,3-riu,andion (3) bileşikleri sentezlenmiştir. Ardından 1, 2 ve 3 bileşiklerinin iV.A'-dimetilhidrazin ile reaksiyonlarından sırasıyla 3-benzoil-4-fenil-4-hidroksi-İV,JV-dimetil-2-okso but-3- enohidrazit (4), 3 -(4-metoksibenzoil)-4-(4-metoksifenil)-4-hidroksi-Ar ', JV'-dimetil-2- okso but-3-enohidrazit (5) ve 3-(4-metilbenzoil)-4-(4-metilfenil)-4-hidroksi-İV,>iV- dimetil-2-okso but-3-enohidrazit (6) bileşikleri oluşmuştur. Yine 1, 2 ve 3 bileşiklerinin JV-fenil-iV-metil hidrazin ile reaksiyonundan 4-benzoil-5-fenil-l-(fenilmetilamino)-3- hidroksi-5-(İV'-fenil-A''-metilhidra-zino)-li7-pirrol-2on (7), 4-(4-metoksibenzoil)-5-(4- metoksifenil)4-(fenilmetilammo)-3-Wdroksi-5-(^^ on (8) bileşikleri ve 4-(4-metilbenzoil)-5-(4-metiifeml)-l-(femlmetilaırnno)-3-hidroksi- 5-(İV-fenil-İV-metilhidrazino)-lif-pirrol-2-on (9) bileşikleri sentez edilmiştir. 1 Bileşiğinin iV^İV-difenilhidrazin ile reaksiyonundan ise 2-benzoil-3-okso-3-fenil-İV^'- difenilpropanohidrazit (10) bileşiği sentez edilmiştir. Daha sonra 4-benzoiî-l-(Ar,İV- dimetilkarbanıil)-5-fenil-2,3-pirroldion (11) ve 4-benzoiM-(Af,iV-dietilkarbamil)-5- fenil-2,3-pirroldion (12) başlangıç maddeleri ile 4-metil-l,2-fenilendiamin ve 4,5- dimetil-l,2-fenilendiamin in reaksiyonlanndan ise sırasıyla 3-(2-fenil-2-oksoetiliden)-7- metil-l,2,3,4-tetrahidrokinoksalin-2-on (13) ve 3-(2-fenil-2-oksoetiîiden)-6,7-dimetil- l,2,3,4-tetrahidrokinoksalin-2-on (14) bileşikleri elde edilmiştir. Sentez edilen yeni bileşiklerin yapılan elementel analiz. ER. ve NMR spektroskopileri yardımıyla aydınlatılmıştır. Sonuçlar reaksiyonlarda kullanılan nükleofillerin ve sentez edilip kullanılan substratlann yapı ve özellikleri yönünden karşılaştırılmalı olarak tartışılmıştır.
Özet (Çeviri)
IV THE REACTIONS OF 4-AROYL-5-ARYL-23-FURANDIONES AND 4-BENZOYL-l- (iV^¥-DIALKYL-CARBAMYL)-5-PHENYL-23-PYRROLDIONES WITH SOME NJV- DISUBSTITUTED HYDRAZINES AND AROMATIC DIAMINES SUMMARY In this study, the reactions of some furan-2,3-diones and pyrrol-2,3-diones with various hydrazines and aromatic diamines were investigated. The investigation was resulted in the synthesis of 9 new compounds. First, the compounds of 4-benzoyl-5-phenyl-2,3-furandione (1), 4-/7-methoxybenzoyî-5-/7-methoxyphenyl-2,3-furandione (2) and 4-/?-methylbenzoyl-5-/?- methylphenyl-2,3-furandiones (2) were synthesized. Then 3-benzoyl-4-phenyl-4-hydroxy- JV,İV-dimethyi-2-oxo but-3-enohydrazide (4), 3-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyI)-4- hydroxy-A^JV'-dimethyl-2-oxo but-3-enohydrazide (5) and 3-(4-methylbenzoyl)-4-(4- methylphenyl)-4-hydroxy-İV^-dimethyl-2-oxo but-3-enohydrazide (6) were formed from the reactions of 1, 2 and 3 with TV, JV-dimethylhydrazine, respectively. Nevertheless, the compounds of 3-hydroxy-4-benzoyl-5-phenyl- 1 -(phenylmethylamino)-5-(İV-phenyl-İV-methylhydrazino)- li/-pyrrole-2-one (7), 3-hydroxy-4-(4-methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)-l - (phenylmethylamino^S-^-phenyl-iV-metylhydrazino^lif-pyrrole^-one (8) and 3-hydroxy-4- (4-methylbenzoyl)-5-(4-methylphenyl)- 1 -(phenyîmethylamino)-5-(İV-phenyl -jV-methyihydra- zino)-lff-pyrrole-2-one (9) was synthesized by the reactions of 1, 2 and 3 with JV-phenyl-iV- methylhydrazine. The compound 1 reacted with iV^/V-diphenyihydrazine yielding 2-benzoyl-3- oxo-3-phenyl-iV ^'-diphenylpropanohydrazide (10). Later 7-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-l,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one (13) and 6,7- dimethyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-l,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one (14) were obtained from the reactions of 4-benzoyl-l-(iV,iV-dimethylcarbamyl)-5-phenyl-2,3-pyrroldione (11) and 4-benzoyl-l-(iV;.iV-diethylcarbamyl)-5-phenyl-2,3-pyrroldione (12) that are substrates, with 4- methyl-î,2-phenylenediamine and 4,5-dimethyl-l,2-phenylenediamine, respectively. The structures of these synthesized new compounds were confirmed using IR,NMR spectra and elemental analysis. The effects and the behavior of the nucleophiles and the substrates used in these reactions were discussed comparably according to their properties and structures.
Benzer Tezler
- Bazı sübstitüe tiyosemikarbazid ve triazol türevi bileşiklerin sentezleri ve spektroskopik verileri üzerinde çalışmalar
Studies on the synthesis and spectroscopic data of some substituted thiosemicarbazide and triazole derivatives
NİHAL KALYONCUOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
1991
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEVİM ROLLAS
- Azo bileşiklerinin hidrazinle redüksiyonu ve bazı sübstitüe 1,3,4-tiyadiazol türevleri üzerinde çalışmalar
Başlık çevirisi yok
YASEMİN ÖZGER
Yüksek Lisans
Türkçe
1987
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SEVİM ROLLAS
- Bazı 1,2/1,3-Di[3-fenil-5aril-4-(2-oksi-benzilidenamino)-4th-1,2,4-triazol-4 il] etan/propan bileşiklerinin sentezi ve indirgenme reaksiyonlarının incelenmesi
The synthesis of some 1,2/1,3-Di-[3-phenyl-5-aryl-4-(2-oxo-benzlidenamino)-4H-1,2,4-triazole-4-yl] etane/propane compounds and investigation of reduction reactions
HAKAN BEKTAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2005
KimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
Y.DOÇ.DR. OLCAY BEKİRCAN
- Bazı yeni potansiyel biyolojik aktif schiff bazlarının sentezi
Syntesis of some new Schiff bases as potential biological active compounds
HALUK ÖZMEN
Yüksek Lisans
Türkçe
1998
KimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiFen Bilimleri Eğitimi Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HAYDAR YÜKSEK
- 2-(5-sübstitüe-1,3,4-oksadiazol-2-ilimino)-4-tiyazolidinon türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis of 2-(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-ylimino)-4-thiazolidinones and determination of their structures
AYŞE KOCABALKANLI
Doktora
Türkçe
1995
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. ÖZNUR ATEŞ