Heterobisiklik sistemlerin çeşitli reaksiyonları, izoindolin sentezleri
The various reactions of heterobicyclic systems, synthesis of isoindoline
- Tez No: 201307
- Danışmanlar: PROF. DR. NÜKET ÖCAL
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Trisiklik imidler, Heck ve domino-Heck tipi hidroarilasyon reaksiyonları, hidrürlerle indirgeme, izoindolin türevleri, Heterosiklik bileşikler, Tricyclic imides, Heck and domino-Heck type hydroarylation reactions, reduction of hydrite, isoindoline derivatives, Heterocyclic compounds
- Yıl: 2007
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Günümüzde yapılmakta olan kimyasal arastırmaların bir çogu, biyolojik aktivite gösterebilecek yeni bilesiklerin sentezlenmesi ve aktivitelerinin saptanarak ölçülmesine yöneliktir. Farmakolojik çalısmalar ve tıbbi açıdan önemli kimyasal bilesiklerin hazırlanmasında aktif rol alan imid ve izoindolin gibi türevlerinin antidepresan, antikanser, antimaterial, antibakteriyal ve fungisidal özellikleri gösterdikleri saptanmıstır (Brana vd., 2001; Zentz vd., 2002). Bunun yanı sıra, Heck reaksiyonu olarak bilinen alkenlerin paladyum katalizörlü arilasyonu ve alkenizasyonu organik sentezlerde yeni bir karbon-karbon bag olusumu ile sonuçlandıgı için çok etkili katalitik metodlardan biri olarak güncelligini korumaktadır. Son yıllarda ise alkenlerin özellikle bisiklik halka sistemlerinin asimetrik Heck-tipi hidroarilasyonları, hem reaksiyon kolaylıgı ve hem de stereoselektif sonuçlar vermesi nedeniyle yogun bir sekilde incelenmektedir (Namyslo ve Kaufmann, 1997, 1999). Yapılan kaynak arastırmalarından sonra hazırlanan bu çalısma baslıca dört asamadan olusmaktadır. Birinci asama, baslangıç maddeleri olarak kullanılacak trisiklik imid N-(4- metoksifenil)-7-oksabisiklo[2.2.1]hept-5-en-ekzo-2,3-dikarboksimid ve N-(4-klorofenil)-7- oksabisiklo[2.2.1]hept-5-en-ekzo-2,3-dikarboksimid bilesiklerinin hazırlanmasını, ikinci asama, bu alkenik imidlerin aril ve hetaril halojenürlerle Heck-tipi hidroarilasyon ve domino- Heck reaksiyonlarını içermektedir. Üçüncü asamada ise bu bilesiklerin LiAlH4 ve NaBH4 ile indirgenmelerini takiben yine aynı sekilde Heck tipi hidroarilasyon reaksiyonu sonucu substitue izoindolin türevleri sentezlenmistir. Son asamada sentezlenen tüm yeni bilesiklerin yapıları sırasıyla IR, 1H NMR, 13C NMR, DEPT, HETCOR, COSY ve MS spektrofotometrik yöntemleriyle aydınlatılmıstır.
Özet (Çeviri)
Nowadays, most of the chemical researches are focused on the synthesizing of the new compounds possibly having biological activities, besides determining and measuring of these activities. It has been shown that imides and its derivatives like isoindolines which are active precursors of the important compounds in the pharmacological and medicinal researches have antidepressant, anticancer, antimalarial, antibacterial and fungicidal properties (Brana vd., 2001; Zentz vd., 2002). Furthermore, the arylation and alkenization of alkenes in presence of palladium catalyst in organic synthesis named as Heck reaction, keep their currency as very effective catalyzing method in forming carbon-carbon bonds. Recently, the asymmetric Heck-type hydroarylation of specific bicyclic ring systems of alkenes have been examined intensively, because of the easily obtained stereoselective results (Namyslo and Kaufmann, 1997, 1999). This study planned after a wide literature surveys, is consist of four steps. The first step is the synthesizing of tricyclic imides as the starting materials N-(4-methoxyphenyl)-7- oxobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-exo-2,3-dicarboximide and N-(4-chlorophenyl)-7-oxobicyclo [2.2.1]hept-5-ene-exo-2,3-dicarboximide, the second one is including Heck-type hydroarylation and domino-Heck reactions of alkenic imides with aryl (hetaryl) halides. The third step is after reducing of these compounds with LiAlH4 and NaBH4 to obtain the new isoindoline derivatives. In the last step, the structure determination of all new compounds by IR, 1H NMR, 13C NMR, DEPT, HETCOR, COSY and MS spectroscopic data, respectively.
Benzer Tezler
- 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1,2,4-triazol-5-On'ların bazı reaksiyonlarının incelenmesi
Başlık çevirisi yok
HAYDAR YÜKSEK
- Azot ve kükürt içeren beş üyeli halka sistemlerinin hetaril-schiff bazlarından sentezi
The Synthesis of the five membered ring system containing nitrogen and sulphur atoms from the hetaryl-schiff bases
ÇİĞDEM YOLAÇAN
Yüksek Lisans
Türkçe
1998
Kimya MühendisliğiYıldız Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. NÜKET ÖCAL
- Fenil-Substitue diazinin indirgenmesi, dianyonunun oluşumu ve nükleofilik substitusyon reaksiyonları
The Reduction of phenyl-substituted diazine, formation of its dianion and nucleophilic substitution reactions
FERAY AYDOĞAN
- Bazı yeni pirazol ve fused pirazol bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Başlık çevirisi yok
İSRAFİL TOZLU