Geri Dön

Bazı 1-tiyokarbamoil-2-pirazolin türevleri üzerinde çalışmalar

Studies on some 1-thiocarbamoyl-2-pyrazoline derivatives

  1. Tez No: 164595
  2. Yazar: GÜLAY ŞAHİN
  3. Danışmanlar: PROF.DR. ERHAN PALASKA
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: 2-Pirazolin, l-tiyokarbamoil-2-pirazolin, monoamin oksidaz inhibitör, antidepresan, anksiyolitik, 2-Pyrazoline, l-thiocarbamoyl-2-pyrazoline, monoamine oxidase inhibitor, antidepressant, anxiolytic
  7. Yıl: 2005
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

ÖZET Şahin, G. Bazı l-Tiyokarbamil-2-pirazolin Türevleri Üzerinde Çalışmalar. Hacettepe Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü Farmasötik Kimya Programı Doktora Tezi. Ankara 2005. Bu çalışmada, 1-tiyokarbamoil- ve 1-N- sübstitüetiyokarbamoil-3-(4-fluorofenil)-5-aril-2-pirazolin yapısına sahip otuzbeş yeni bileşiğin sentezi yapılarak bu bileşiklerin monoamin oksidaz enzim (MAO) inhibisyonları, antidepresan ve anksiyolitik aktiviteleri incelenmiştir. 4'- Fluoroasetofenon ve uygun aromatik aldehitlerin alkali ortamdaki reaksiyonundan kazanılan şalkon (l-(4-fluorofenil)-3-aril-2-propenon) yapısındaki bileşiklerin, bazik ortamda tiyosemikarbazit ile reaksiyona sokulmasıyla l-tiyokarbamoil-3-(4- fluorofenil)-5-aril-2-pirazolin türevleri (Bileşik 1-7), hidrazin hidrat ile muamelesini takiben uygun izotiyosiyanatlar ile reaksiyonu sonucu ise 1-N-sübstitüe tiyokarbamoil-3-(4-fluorofenil)-5-aril-2-pirazolin türevleri (Bileşik 8-35) elde edilmiştir. Sentezi yapılan bileşiklerin fiziksel özellikleri, ince tabaka kromatografısindeki özellikleri saptanmış, yapıları UV, İR, ^-NMR, 13C-NMR, kütle spektroskopisi ve elementel analizleri ile kanıtlanmıştır. Bileşik 9 ve 19'un X-ışınları analizi ile kristal yapısı aydınlatılmıştır. Çalışma kapsamındaki bileşiklerin MAO enzim inhibe edici aktiviteleri ve enzim selektiviteleri incelenmiş, aktiviteleri dikkate değer kabul edilen 1-tiyokarbamoil- ve l-N-sübstitüetiyokarbamoil-3-(4-fluorofenil)- 5-(4-klorofenil)- ve -5-(4-bromofenil)-2-pirazolin yapısında dokuz bileşik (Bileşik 2, 3, 9, 10, 16, 17, 23, 24, 30) selektif MAO-A inhibitörü aktivite, 1-tiyokarbamoil- ve 1- N-sübstitüetiyokarbamoil-3-(4-fluorofenil)-5-(2-naftil)-2-pirazolin yapısında beş bileşik (Bileşik 7, 14, 21, 28, 35) ise selektif MAO-B inhibitörü aktivite göstermiştir. Bileşiklerin antidepresan aktiviteleri Porsolt davranış umutsuzluğu, anksiyolitik aktiviteleri yükseltilmiş artı labirent testi ile incelenmiş, l-N-alliltiyokarbamoil-3-(4- fluorofenil)-5-(4-klorofenil)-2-pirazolinin (Bileşik 23) antidepresan, 1-N- metiltiyokarbamoil-3-(4-fluorofenil)-5-(4-klorofenil)-2-pirazolin (Bileşik 9) ve 1-N- etiltiyokarbamoil-3-(4-fluorofenil)-5-(4-bromofenil)-2-pirazolinin (Bileşik 1 7) anksiyolitik aktiviteye sahip olduğu tespit edilmiştir.

Özet (Çeviri)

VI ABSTRACT Şahin, G. Studies on Some l-Thiocarbamoyl-2-pyrazoline Derivatives. Hacettepe University Institute of Health Sciences,PhD Thesis in Pharmaceutical Chemistry. Ankara 2005. In this study, thirty five compounds having 1-thiocarbamoyl- and 1-N- substitutedthiocarbamoyl-3-(4-fluorophenyl)-5-aryl-2-pyrazoliiie structure have been synthesized and evaluated for their monoamine oxidase (MAO) inhibitory, antidepressant and anxiolytic activities. Chalcone derivatives (l-(4-fluorophenyl)-3- aryl-2-propenone) have been synthesized by the reaction with 4'-fluoroacetophenone and appropriate benzaldehydes in alkaline media. l-Thiocarbamoyl-3-(4- fluorophenyl)-5-aryl-2-pyrazolines (Comp. 1-7) have been prepared by the reaction of chalcone derivatives with thiosemicarbazide and l-N-substitutedthiocarbamoyl-3-(4- fluorophenyl)-5-aryl-2-pyrazolines (Comp. 8-35) have been synthesized by the reaction of l-(4-fluorophenyl)-3-aryl-2-propenones with hydrazine hydrate followed by appropriate isothiocyanates. The physical and TLC properties of the compounds have been determined; their structures have been proved by UV, IR, ^-NMR, 13C- NMR, Mass spectra and microanalyses. Crystallographic properties of the Compounds 9 and 19 were elucidated by X-Ray analysis. All synthesized compounds have been screened for their MAO inhibitory and selectivity properties. Noticeably active nine compounds which having 1-thiocarbamoyl- and l-N-substitutedthiocarbamoyl-3-(4- fluorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)- and 5-(bromophenyl)-2-pyrazoline structure (Comp. 2, 3, 9, 10, 16, 17, 23, 24, 30) showed MAO-A inhibitory, five compounds which having 1-thiocarbamoyl- and l-N-substitutedthiocarbamoyl-3-(4-fluorophenyl)- 5-(2-naphthyl)-2-pyrazoline structure (Comp. 7, 14, 21, 28, 35) showed MAO-B inhibitory properties. Antidepressant and anxiolytic activities of some of the synthesized compounds were investigated by using Porsolt's forced swimming test (behavioral despair test) and Evaluated Plus-maze test, l-N-allylthiocarbamoyl-3-(4- fluorophenyl)-5-(4-clorophenyl)-2-pyrazoline (Compound 23) has antidepressant, 1- N-memylthiocarbamoyl-3-(4-fluorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-2-pyrazoline (Comp. 9) and 1 -N-ethylthiocarbamoyl-3-(4-fluorophenyl)-5-(4-bromophenyl)-2-pyrazoline (Compound 17) have anxiolytic activities.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    59134

    Pirazolin türevleri üzerinde çalışmalar

    Studies on pyrazoline derivatives

    OZAN RUHOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1997

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. A. ALTAN BİLGİN

  2. Tez No

    118062

    3-Naftilpirazolin türevleri üzerinde çalışmalar

    Studies on 3-napthylpyrazoline derivatives

    PINAR İYİDOĞAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. A. ALTAN BİLGİN

  3. Tez No

    16744

    Bazı 1-tiyokarbamoil pirazolinler üzerinde çalışmalar

    Başlık çevirisi yok

    ERHAN PALASKA

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1991

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. A. ALTAN BİLGİN

  4. Tez No

    17565

    Bazı-1,3- indandion türevlerinin spektrofotometrik pKa tayinleri ve sübstitüentlerin pKa değerlerine etkileri

    Spektrofotometrische bestimmung der pKs-werte der 1,3-indandion-derivaten und einwirkung der substituenten auf pKs-werte

    HİLMİ NAMLI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1991

    KimyaGazi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. TAHSİN UYAR

  5. Tez No

    29490

    Bazı 1,2,4-tiyadiazol türevlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

    Başlık çevirisi yok

    AYSUN KARAHASANOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1993

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HİKMET AĞIRBAŞ

Geri Dön