Yeni 2-substitue indol türevlerinin sentezi
Synthesis of new 2-subtituted indole derivatives
- Tez No: 155671
- Danışmanlar: DOÇ.DR. NURULLAH SARAÇOĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: İndol, doğal ürün, Michael katılması, sübstitüsyon, karben, Indole, natural product, Michael addition, substitution, carbene 11
- Yıl: 2004
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET Yüksek Lisans Tezi YENİ 2-SÜBSTİTÜE İNDOL TÜREVLERİNİN SENTEZİ Hüseyin ÇAVDAR Atatürk Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Danışman: Doç. Dr. Nurullah SARAÇOĞLU İndol halkası pek çok doğal ürünün yapısında bulunmaktadır. Dolayısıyla indol türevlerinin sentezi ve 2- ve 3-sübstitüe indol türevlerinin sentezine müsaade eden sentetik metotların geliştirilmesi indol kimyasında önemlidir. Bu çalışmada 2- sübstititüe indol türevlerinin sentezi için yeni bir metot geliştirildi. İlk önce indol Birch reaksiyonu ile 4,7-dihidroindole indirgendi. Bu molekülün dimetil asetilendikarboksilat, maleik anhidrit, dietil azodikarboksilat, 1,3-difenil-propenon, siklohekzen-1-on ve siklopenten-1-on gibi a,P-doymamış karbonil bileşikleriyle Michael katılma ürünleri elde edildi. Michael katılma ürünlerinin oksidasyonları sonucu yeni 2-sübstitüe indol türevleri elde edildi. Ürünlerin yapıları spektroskopik olarak aydınlatıldı. 02CH 3 *î C02CH3 H Q> H L II >-CH2C02Et 4,7-dihidroindol T H Ayrıca 4,7-dihidroindol'ün etil diazoasetat ile insersiyon reaksiyonu ve bunu takip eden oksidasyon reaksiyonu sonucu indol-2-asetik asit etil esterinin yüksek verimle yeni bir sentezi gerçekleştirildi. 2004, 69 sayfa
Özet (Çeviri)
ABSTRACT Master Thesis SYNTHESIS OF NEW 2-SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES Hüseyin ÇAVDAR Atatürk University Graduate School of Natural and Applied Sciences Department of Chemistry Supervisor: Assoc. Prof. Dr. Nurullah SARAÇO?LU Indole ring is present in a wide variety of natural product structure. Consequently, the synthesis of indole derivatives and the developments of synthetic methods leading to the 2- and 3-substituted indole derivatives imports for indole chemistry. In this work, a new method for synthesis of 2-substituted indole derivatives was developed. Firstly, the indole was reduced to 4,7-dihydroindole with Birch reaction. Michael addition products of this molecule with a,P-unsaturated carbonyl compounds such as dimethyl acetylenedicarboxylate, maleic anhydride, diethyl azodicarboxylate, 1,3- diphenyl-propenone, cyclohexen-1-on and cyclopenten-1-on were obtained. The oxidations of Michael addition products provided new 2-substituted indole derivatives. The stucture of products were determined on the basis of spectroscopic methods. '?CHa I C02CH3 H H II V-CHîCOzEt 4,7-dihydroindole ^fc^^N H Furthermore, a new synthesis of indole-2-acetic acid ethyl ester in a high yield was realized by insertion reaction of 4,7-dihydroindole with ethyl diazoacetate followed by oxidation reaction. 2004, 69 pages
Benzer Tezler
- N-substituye karbazollerin endüstriyel metallerin korozyonunu önlemedeki etkileri
Corrosion inhibition effect of N-substituted carbazole on the corrosion of some industrial metals
SADIK ÖZTÜRK
- Halkalı okzalil bileşiklerin yeni reaksiyonlarının araştırılması
Investigations of the novel reactions of cyclic oxalyl compounds
NURETTİN MENGEŞ
- Heterosiklik yapıdaki bazı bileşiklerin sentezi, yapı aydınlatılması ve biyolojik etki çalışmaları
Synthesis, structural analysis and studies of biological activity of some heterocyclic compounds
SELEN GÜRKAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2004
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. ERDEM BÜYÜKBİNGÖL
- Yeni melatonin analoglarının sentezi, yapı aydınlatılması, antioksidan enzim sistemi üzerinde biyolojik etki çalışmaları ve yapı-etki ilişkileri
Synthesis, structural analysis, biological activity studies on antioxidant enzym system, structure-activity relationships of novel melatonin derivatives
ZEYNEP ATEŞ ALAGÖZ
Doktora
Türkçe
2003
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. ERDEM BÜYÜKBİNGÖL
- Geliştirilmiş Ebers-Moll modelinin tranzistorlu gerilim kuvvetlendiricilerinde minimum distorsiyon şartına uygulanması
Application of modified Ebers-Moll model to distortion minimization in bipolar transistor amplifiers
SADRİ ÖZCAN
Doktora
Türkçe
1989
Elektrik ve Elektronik Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiPROF.DR. ERTUĞRUL YAZGAN