Synethetic strategy directed tovards the synthesis of bicyclo (3,3,0) Octa -3,5,8-Triene-2,7-dione
Bisiklo(3,3,0)Okta-3,5,8-trien-2,7-dion'un sentezine yönelik sentetik strateji
- Tez No: 153494
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Pentalen kinonlar, pentalen, aromatiklik, singlet oksijen reaksiyonları. vıı, Quinones of petalene, pentalene, aromaticity, singlet oxygen reactions
- Yıl: 2004
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
oz BİSİKLO[3.3.0]OKTA-3,5,8-TRİEN-2,7-DİON'UN SENTEZİNE YÖNELİK SENTETİK STRATEJİ ATALAR, TANER Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Metin BALCI Temmuz 2004, 125 sayfa Benzenoid ve nonbenzenoid kinonlann kimyası yaygın bir şekilde incelenmesine karşın pentalen kinon türevleri ile ilgili çalışmalara literatürde fazla rastlanmamaktadır. Bundan dolayı da bu moleküllerin yapısal özellikleri ve kimyaları hakkında fazla bilgi mevcut değildir. Litaratürde, siklopentadienonun sentezinden ve reaktivitesinin incelenmesinden sonra dien ve dienofil olarak, siklopentadienon türevleri ile ilgili çalışmalar başlamıştır, özelliklede konjuge pentalen türevleri ile ilgili bazı çalışmalar mevcuttur. Bu bileşiklerin diğer bir önemide doğal ürün sentezinde ara kademe olarak önemli rol oynamalarıdır. Bunun yanısıra bu bileşikler teorik incelemeler açısından da önem srxetmektedirler. Bu tezde, gerek deneysel ve gerekse teorik çaışmalar kapsamında son derece karasız olması beklenilen bisiklo[3.3.0]okta-3,5,8-trien-2,7-dion' un sentezlenmesi hedeflenmiştir. vıSikloheptatrien fotooksijenasyonu sonucu oluşan endeperoksit karışımının trietilamin ile reaksiyonu sonucu tropon yüksek verimle elde edilmiştir. Troponun seçici olarak indirgenmesi sonucu oluşan siklohepta-3,5-dienon'un fotokimyasal olarak bisiklo[3.2.0]hept-6~en-3~on'a çevrilmiştir. Karbonil grubunun korunması sonucu, çift bağa dibromokarben katılarak arzu edilen pentalen iskeleti elde edilmiştir. Alilik brom atomunun alkol grubunun çevrilmesi ve akabinde oksidasyon sonucu diketon sentezlenmiştir. Diketonun konjuge doymamış sisteme çevrilmesi için yapılan türlü denemeler sonuç vermemiştir.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT SYNTHETIC STRATEGY DIRECTED TOWARDS THE SYNTHESIS OF BICYCLO[3.3.0]OCTA-3,5,8-TRffiNE-2,7-DIONE ATALAR, TANER M.S. Deparment of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Metin BALCI July 2004, 125 pages Although the chemistry of benzenoid and nonbenzenoid quinones have been the subject of extensive theoretical and experimental studies, the extent of our present understanding regarding the geometries and stabilities of quinones of pentalene is meager. After studying the existence of cyclopentadienone and its reactivity as a diene and dienophile in the literature, the study of some related species, particularly the ones with fully unsaturated pentalenic structures were started. In this thesis, the elusive compound bicyclo[3.3.0]octa-3,5,8-triene-2,7-dione was tried to synthesize by using the synthetic strategy which was developed by us. We used cycloheptatriene as the starting material. The bicyclic endoperoxiedes mixture obtained by the photooxygenation of cycloheptatriene was IVtreated with triethylamine to give tropone in high yield. Selective reduction of tropone afforded cyclohepta-3,5~dione which was converted by the way of photochemistry to the bicyclo[3.2.0]hept~6~en~3~one. After protection of the carbonyl group, dibromocarbene was added to the double bond to give desired bicyclic compound with pentalene skeleton. Substitution of the allylic bromide with hydroxyl group followed by PCC oxidation resulted in the formation of a diketone. All efforts to convert this diketone into fully conjugated system failed.
Benzer Tezler
- Gemi inşaa sektöründe teşvikler, sektöre ve yan sanayiye etkisi ve AB uygulamaları ile karşılaştırılması
Başlık çevirisi yok
OSMAN KAYA TURAN
Yüksek Lisans
Türkçe
1998
Gemi Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiGemi İnşaatı ve Gemi Makineleri Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ATEŞ ÖZGE
- Synthesis and characterisation of water soluble dendritic macromolecules
Suda çözünebilen dendritik makromoleküllerin sentezi ve karakterizasyonu
MEHMET ŞENEL
- Ekzosiklik dien içeren bisiklik sistemlerin dienofillere karşı etkinliklerinin incelenmesi ve oluşan ürünlerin sentetik potansiyelleri
The Investigation of the reactivities of biceyclic systems containing exzocyclic diene against dienophiles and the synthetic reactivity of the products formed
RECEP ÖZEN
- Enantiomeric resolution of racemic 2-furylcarbinols by Pig Liver Esterase (PLE)
Rasemik 2-furilkarbinol'lerin Pig Liver Esteraz ( PLE ) ile enantiomerik ayrıştırılması
ALİ HAKAN ARKIN
Yüksek Lisans
İngilizce
1997
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Synthesis and biotransformation studies of various appealing synthons for biologically active natural products
Biyolojik aktiviteye sahip doğal ürünlerin çeşitli ilgi çekici yapıtaşlarının sentez ve biyodönüşüm çalışmaları
BENGÜ SEZEN
Yüksek Lisans
İngilizce
2000
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ