The development of novel syntheses for aminocyclitol derivatives
Aminosiklitol türevleri için yeni sentezlerin geliştirilmesi
- Tez No: 143430
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Aminosiklitoller, aminotetroller, aminokonduritoller, aminoquercitoller, Curtius düzenlenmesi, singlet oksijen, Aminocyclitols, aminotetrols, aminoconduritols, aminoquercitols, Curtius rearrangement, singlet oxygen
- Yıl: 2003
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Aminosiklitoller, çeşitli biyolojik aktiviteleri ve bazı doğal bileşiklerin ve ilaçların sentezinde kullanılabilir olmaları nedeniyle son yıllarda büyük ilgi çekmektedir. Bu çalışmada aminosiklitol türevlerine ulaşabilmek için yeni sentetik yöntemler denenmiş ve aminotetrol türevi (113) başarıyla sentezlenmiştir. Bununla birlikte, organik kimyada oldukça önemli sentetik faydaları olan singlet oksijen reaksiyonlarının kullanımı ile aminoquercitol ve aminokonduritol türevleri (114 and 115) için yeni sentetik yöntemler ilerletilmiştir. 3a,4,7,7a-tetrahidro-izobenzofuran- 1,3-dion (111) ve 3a,7a-dihidro-isobenzofuran-l,3-dion (112), oldukça kolay bulunan başlangıç maddelerinden sentezlenip anahtar bileşikler olarak kullanılmıştır. Anahtar bileşiklerdeki anhidrit gurubu, bize Curtius düzenlenmesi ile hedef moleküllerde hidroksimetil ve amin guruplarının bulunmasını sağlamıştır. Moleküllere hidroksil guruplarının takılması singlet oksijen ve osmiyum tetroksitin aynı yönlü dihidroksilasyonuyla başarılmıştır. Sonuç olarak aminotetrol türevi başarı ile sentezlenmiş olup, aminokonduritol ve aminoquercitol türevlerinin sentezlerinde büyük bir yol alınmıştır.
Özet (Çeviri)
Aminocyclitols have attracted a great deal of attention in recent years because of diverse b iological activities exhibited by them and also synthetic usefulness in the synthesis of other natural compounds or pharmaceuticals. In this study, novel synthetic strategies leading to aminocyclitol derivatives were investigated and the synthesis of aminotetrol derivative (113) was achieved successfully. Moreover, by the use of singlet oxygen reactions having considerable synthetic utilities in organic chemistry we developed new synthetic methodologies for the aminoquercitol and aminoconduritol derivatives (114 and 115). 3a,4,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-l,3- dione (111) and 3a,7a-dihydro-isobenzofuran-l,3-dione (112) were synthesized from easily available starting materials in order to be used as key compounds. The anhydride moiety in key compounds provided us to obtain hydroxymethyl and amine groups in target molecules by performing Curtius rearrangement. The introduction of hydroxyl groups into the molecules was achieved by both singlet oxygen and cis- dihydroxylation of osmium tetroxide. As a result of this, we were able to synthesize aminotetrol derivative and we had considerable advance in the synthesis of aminoconduritol and aminoquercitol derivatives.
Benzer Tezler
- W-(1H-1-imidazolil)-N-(Psübstitüefenil) alkonik asit amitlerinde sentez ve biyolojik aktivite araştırması
Başlık çevirisi yok
VAROL PABUÇÇUOĞLU
Doktora
Türkçe
1987
Eczacılık ve FarmakolojiEge ÜniversitesiFarmasötik Biyokimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ASLI ÖZER
- Hepatit B yüzey antijenleri polipeptitlerinin kimyasal yolla sentezi ve karakterizasyonu
Başlık çevirisi yok
DİLGİMEN SALMAN
Yüksek Lisans
Türkçe
1998
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUHAMMED MUSTAFAEV
- Bazı spiro grubu bağlı makro halkalı eterlerin sentezleri
Synthesis of some spiro-linked crown ethers
HÜLYA TUNCER
- The development of the novel synthesis for conduritols
Konduritol türevlerinin sentezlenmesinde yeni yöntemler
SEDA CANTEKİN
Yüksek Lisans
İngilizce
2006
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI