The development of the novel synthesis for conduritols
Konduritol türevlerinin sentezlenmesinde yeni yöntemler
- Tez No: 181123
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: nositol, Konduritol, Halokonduritol, Sübstitüe-konduritol, Tetrol, Inositol, Conduritol, Haloconduritol, Double Bond SubstitutedConduritol, Tetrol
- Yıl: 2006
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Konduritoller, çeşitli biyolojik aktivitelere sahip olmaları ve önemli doğalürünlerin sentezinde çıkış bileşikleri olarak kullanılmaları nedeniyle, son yıllardabilim adamlarının oldukça ilgisini çekmektedirler. Konduritoller glikozidazenzimlerini inhibe etmekte ve inositol sentezinde önemli bir ara kademe olarak roloynamaktadırlar. Bu çalışma çerçevesinde, aromatik halka içeren aşırı fonksiyonelgrubun bağlı olduğu siklohekzen türevlerinden olan fenil sübstitüe konduritol'ünsentezi ilk kez gerçekleştirilmiştir. Çıkış bileşiği olarak sübstitüe benzokinontürevlerinden bifenil-2-ol kullanılmıştır. Çift bağlardan birinin brominasyonu vekarbonil gruplarının müteakip indirgenmesi ile arzu edilen iskeletoluşturulmuştur. Brom atomlarının sübstitüsyonu ve geri kalan çift bağınfonksiyonel hale getirilmesi sübstitüe konduritol ve inositol türevlerinin senteziiçin yeni bir yöntem olmuştur. Daha sonra, hidrokinon çıkış bileşiği olarakkullanılmış ve bir diğer sübstitüe konduritol olan bromo-sübstitüe konduritolsentezlenmeye çalışılmıştır. Hidrokinon bileşiğinin kinona yükseltgenmesi vekinon bileşiğindeki çift bağlardan birinin bromlanması ile arzu edilen bileşik eldeedilmiştir. Daha sonra karbonil gruplarının indirgenmesi ve hidroksil gruplarınınkorunması ile brom-sübstitüe konduritol'ün sentezinde önemli rol oynayananahtar bileşik elde edilmiştir. Bu çalışma sonucunda yeni konduritol türevlerininsentezi başarıyla gerçekleştirilmiş ve diğer konduritol türevlerinin, inositol vekuersitollerin sentezlenmesinde aşamalar kaydedilmiştir.
Özet (Çeviri)
Conduritols have attracted a great deal of attention in recent years owing tobiological activities exhibited by them and also their usefulness in the synthesis ofother natural products and pharmaceuticals. Conduritols show interesting inhibitoractivity for some glycosidases and serve as important intermediates in thesynthesis of inositols. In this study, novel synthetic strategies leading to highlyfunctionalized cyclohexene derivative containing an aromatic ring, namelyphenyl-substituted conduritol was achieved successfully for the first time. As thestarting material, substituted benzoquinone derivative, biphenyl-2-ol was used.Bromination of one double bond followed by the reduction of the carbonyl groupsserved the desired skeleton. Further substitution of the bromine atoms andfunctionalization of the remaining double bond opened up an entry for thesynthesis of substituted conduritol and inositol derivatives. Moreover, by the useof hydroquinone as a starting material we developed new synthetic methodologiesfor the synthesis of another conduritol derivative, bromo-substituted conduritol forthe first time. Oxidation of hydroquinone to the corresponding quinone followedby the bromination of one double bond gave the desired product. After thereduction of the carbonyl groups and protection of the hydroxyl groups, the keycompound for the synthesis of bromo-substituted conduritol was obtained. As aresult, we enabled to synthesize new conduritol derivatives and we hadconsiderable advance for the synthesis of other conduritol derivatives, inositolsand quercitols.
Benzer Tezler
- Silica supported N-heterocyclic carbenes: Active and reusable heterogeneous catalysts for Mizoroki Heck reaction
Silica destekli N-heterosiklik karbenler: Mizoroki Heck tepkimeleri için aktif ve tekrar kullanılabilir heterojen katalizör
MÜGE AÇIKEL
Yüksek Lisans
İngilizce
2004
Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. LEVENT ARTOK
- Hepatit B yüzey antijenleri polipeptitlerinin kimyasal yolla sentezi ve karakterizasyonu
Başlık çevirisi yok
DİLGİMEN SALMAN
Yüksek Lisans
Türkçe
1998
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUHAMMED MUSTAFAEV
- Calixarene based artificial metalloenzyme and fluorescent sensor for soft-metal cations
Kaliksaren tabanlı yapay metal enzimi ve yumuşak metal katyonları için floresan algılayıcı
GÜLSÜM ÖZTÜRK
Doktora
İngilizce
2002
BiyoteknolojiOrta Doğu Teknik ÜniversitesiBiyoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ENGİN U. AKKAYA
PROF. DR. MEVLÜT ERTAN
- Atom transfer graft copolymerization by using poly (2,6-dimethyl - 1,4-phenylene oxide)
Poly (2,6-dimetil - 1,4-fenilen oksit) kullanımı ile atom transfer graft kopolimerizasyonu
MİNE BARLAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2003
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÜMİT TUNCA