Aromatik iminlerin DMSO-I ile elektrofilik olarak iyotlanması
Electrophilic iodination of aromatic imines by DMSO-I
- Tez No: 136539
- Danışmanlar: PROF.DR. SEVİM BİLGİÇ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2003
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Eskişehir Osmangazi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET Bu çalışmada, daha önceki uygulamalarda olduğu gibi, öncelikle 2-hidroksi-l- naftaldehit ile sübstitüe olmuş veya olmamış anilinlerden elde edilen Schiff bazlarının iyotlanması yerine; ilk olarak sübstitüe olmuş bir anilin olan o-toluidin (52) DMSO-I2- H2SO4 ile reaksiyona girdirilmiş, ardından elde edilen ürün 2-hidroksi-l-naftaldehit kullanılarak Schiff bazı sentezi gerçekleştirilmiştir. Uygulamanın bu şekilde olmasının amacı, reaksiyonun genel bir elektrofilik aromatik iyot sübstitüsyonu olup olmadığının incelenerek, tipik mono sübstitüe ve disübstitüe benzenlerle reaksiyonunun incelenmesidir. o-toluidin (52)' in iyotlanması sonucu oluşan benzenamin-4~iyodo-2-metil (53), 2-hidroksi-l-naftaldehit ile etil alkol içerisinde 80°C'de 5-6 saat normal atmosfer koşullarındaki reaksiyonu sonunda ürün; l-(N-orto-metil-para-iyodo-feniliminometil)-2- naftol (55) ile sonuçlanmıştır. Ürünün yapısı kütle, İR, 'H-NIVIR, 13C-NMR spektrumları ile tayin edilmiştir. Kaynak taramalarından elde ettiğimiz sonuçlarda, elektrofilik iyot sübstitüsyonunun çok seyrek olduğunu ve sadece aktif substratlarla yapılabildiğini bilmekteyiz. Bu nedenle, bu çalışmada gerçekleştirdiğimiz DMSO-I2- H2SO4 ile iyotlama reaksiyonumuz ve ardından gerçekleştirdiğimiz Schiff bazı; l-(N-o-metil-p-iyodo-feniliminometil)-2-naftol (55) reaksiyonumuz ve sonuçta elde edilen ürünümüz tamamen orijinaldir.
Özet (Çeviri)
VI SUMMARY In this study, instead of iodination of Schiff bases which were prepared from 2-hydroxy-l-napthaldehyde and substitued or unsubstitued anilines in the earlier studies; firstly o-toludine (52), which is a substitued aniline, was reacted with DMSO-I2- H2SO4, then by 2-hydroxy-l-napthaldehyde Schiff base was prepared. The aim of the study is to examine the reaction if it is a general route for electrophilic aromatic iodine substitution or not by using typical mono and di substitued benzenes. Benzenamine-4-iodo-2-methyl (53) which was reacted with 2-hydroxy-l-napthaldehyde within 5-6 hours in ethyl alchol at 80°C and at normal atmospheric conditions, the product were determined by İR, 'H-NMR, 13C-NMR and Mass spectra. We know from literature that, the electrophilic aromatic iodine substitution is rare and can be only be done with activated substrates. Therefore, our iodination method with DMSO-I2- H2SO4, Schiff base rection and our iodine substitued product are completely original.
Benzer Tezler
- 2-aril aminoimidazolinlerin mikrodalga destekli sentezi
Microwave assisted synthesis of 2-aryl aminoimidazolines
MURAT GENÇ
- 1, 10-fenantrolin türevleri ile taç eter grubu içeren yeni schiff bazı ligandları ve geçiş metal komplekslerinin sentezi
The synthesizing of novel schiff base ligand containing crown ether groups with 1, 10-phenanthroline derivatives and transition metal complexes
İBRAHİM ERDEN
- Tosilamido ftalosiyanin sentezi, spektroskopik özellikleri ve çözücü etkisinin incelenmesi
The synthesis and investigation of solvent effects on spectroscopic properties of tosylamido substituted phthalocyanines
FATMA YÜKSEL
- Bazı alifatik-aromatik iminlerin ve metabolik ara ürünlerinin in vitro mikrozomal metabolizmaları
The in vitro microsomal metabolism of some alifatic-aromatic imines and their metabolic intermediates
ENİS KAHVECİOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2003
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. MERT ÜLGEN
- 3-aminokuinazolinondan türemiş iminlerin sentezi ve katalitik enantiyoseçici aromatik aldehitlere dietilçinko kaltılmaları
Synthesis of 3-aminoquinazolinone derived imines and catalytic enantioselective diethylzinc addition to aromatic aldehydes
SEVDA GENÇLER