Yeni bazı N-sübstitüe imidazo[4,5-b]piridin-2-fenilkarboksamid türevlerinin sentezleri, yapı aydınlatmaları ve antimikrobiyal etkileri üzerinde çalışmalar
Studies on the synthesis, structure elucidation of some N-substituted imidazo [4,5-b]pyridine-2-phenylcarboxamides and evaluation of their antimicrobial activities
- Tez No: 123741
- Danışmanlar: PROF.DR. SEÇKİN ÖZDEN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: İmidazopiridin Türevleri, İmidazopiridin Karboksilik Asit ve Karboksamidler, Sentez ve Yapı Aydınlatmaları, Antifungal ve Antimikrobiyal Etki, îmidazopyridine Derivatives, Imidazopyridine Carboxylic acid and Carboxyamides, Synthesis and Structure Elucidation, Antifungal and Antimicrobial Activity
- Yıl: 2002
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
58 ÖZET N-Substitüe İmidazo[4,5-b]piridin-2-fenilkarboksamid Türevlerinin Sentezleri, Yapı Aydınlatmaları ve Antimikrobiyal Etkileri Üzerine Çalışmalar Bu çalışmada sonuç ürün olarak sentezlenen 8 adet orijinal N-Substitüe İmidazo[4,5- b]piridin-2-fenilkarboksamid, 2-kloro-3-nitropiridinden hareketle hazırlandı. 2-kloro- 3-nitropiridin, çeşitli alkilaminlerle DMF içinde nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonu ile 2-alkilamino-3-nitropiridin türevlerine (1-3) dönüştürüldü. Daha sonra bu bileşikler Parr apareyinde Pd/C katalizörlüğünde hidrojen gazı ile 2-alkilamino-3- aminopiridin türevlerine (4-6) redüklendi. Bu türevler 4-karboksi-benzaldehit'in Na2S2Û5 ile elde edilen katım ürünü ile, DMF içinde reaksiyona sokularak, 4-(3- alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)benzoik asit (7-9) halka sisteminin sentezleri gerçekleştirildi. Daha sonra karboksil grubunun acil klorür oluşumunu takiben amidifikasyonu ile tasarlanan sonuç türevlerin (10-17) eldesi yapıldı. Bu çalışmada yukarıda verilen reaksiyonlar ile 4 adet ara ve 8 adet sonuç ürün olmak üzere toplam 12 adet orijinal kimyasal bileşiğin sentezi gerçekleştirildi. Sentezini yaptığımız bileşiklerin, in vitro ortamda Candida albicans, Candida krusei, Bacillus subtilis, Escherichia coli'ye karşı antimikrobiyal etkileri Disk Difüzyon Yöntemi kullanılarak test edildi. Sentezlenen karboksamid türevlerinden 10, 11 ve 13 bileşikleri C. krusei'ye karşı referans bileşik olan Flukonazol'den daha iyi inhibisyon zonu oluşturduğu görüldü.
Özet (Çeviri)
59 SUMMARY Studies on the Synthesis, Structure Elucidation of Some N-Substituted imidazo[4,5-b]pyridine-2-phenyIcarboxamides and Evaluation of Their Antimicrobial Activities In this study, 8 new targeted of N-Substituted imida2»[4,5-b]piridn>2- phenylcarboxamides (10-17) were prepared by using 2-chloro-3-nitropyridine as starting material. First, chlorine group was converted to N-alkylated amines (1-3) by the nucleophylic substitution reaction in dimethylfonnamide. Then, these intermediates were reduced to 2-alkylammo-3-aminopyridine derivatives (4-6) with H2, Pd / C in Parr apparatus. Cyclization of these di-o-amines, with Na2S20s adduct of 4-carboxybenzaldehyde in dimethylformarhide gave 4-(3-alkyl-3H-imidazo[4,5- b] pyridine-2-yl)benzoic acids (7-9). Carboxyl group of these compounds were converted to targeted amides (10-17) by using SOCI2, then several amines. 8 new targeted compounds as well as 4 intermediates were prepared for the first time, by the given reactions above. The purity of the synthesized compounds were controlled by thin layer chromatography and and their elemental analysis results. Melting points were determined and uncorrected. The chemical structure of the compounds were elucidated by their Infrared, Nuclear Magnetic Rezonance and Mass spectral data. The in vitro antifungal activity of the synthesized compounds against Candida albicans, Candida krusei, and antibacterial activity against Bacillus subtilis, Escherichia coli were evaluated by the Disc Diffusion Techniques. Among them compound 10, 11 and 13 showed better antifungal activity than the reference compound Fluconazole.
Benzer Tezler
- Bazı sübstitüe imidazolilmerkaptoasetiltiyosemikarbazid ve tiyazolidon türevlerinin yapısal özellikleri
Structural characteristics of some substituted imidazolylmercaptoacetylthiosemicarbazide and thiazolidone derivates
TAYLAN İYİKÖŞKER
Yüksek Lisans
Türkçe
1998
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYSEL GÜRSOY
- Bazı anilit türevi bileşikler üzerinde sentez ve biyolojik aktivite araştırmaları
Synthesis and biological activity investigations on some anilide derivatives
ZEYNEP SOYER
Doktora
Türkçe
2003
Eczacılık ve FarmakolojiEge ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. VAROL PABUÇCUOĞLU
- Alkanamit türevleri üzerinde sentez, biyolojik aktivite ve yapı-etki çalışmaları
The synthesis, biological activity and structure-activity relationship of alkanamide derivatives
AYŞE HANDE TARİKOĞULLARI
Doktora
Türkçe
2007
Eczacılık ve FarmakolojiEge ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. VAROL PABUÇCUOĞLU
- 2-asetilnaftalen türevi yeni bileşiklerin sentezleri, enansiyomer ayırımları, antikonvülsan ve antimikrobiyal aktiviteleri üzerine çalışmalar
Studies on synthesis, enantiometric separation, anticonvulsant and antimicrobial activities of some new 2-acetylnaphtalene derivatives
ARZU KARAKURT
Doktora
Türkçe
2004
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEVİM DALKARA
- Bazı yeni 2-(2,4-dihalojensübstitüeanilino)benzimidazol türevlerinin sentez, yapı aydınlatması ve candida türü mantarlara karşı antifungal ve stafilokoklara karşı antibakteriyel etkilerinin incelenmesi
Studies on the synthesis, structure elucidation of some novel 2-(2,4-di-halogen substituted anilino)benzimidazol derivatives and evaluation of their antifungal effects against candida species and antibacterial effects on staphylococ species
ÇİĞDEM KARAASLAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2008
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HAKAN GÖKER