Geri Dön

Syntheses of bioactive compounds using biotechnological methods: Fungal culture mediated syntheses of chiral alpha-hydroxy ketone, and diols

Biyoteknolojik yöntemler kullanılarak fungal kültürlerle kiral alfa-hidroksi keton ve diol sentezi

  1. Tez No: 116498
  2. Yazar: RAHŞAN NESLİHANOĞLU
  3. Danışmanlar: PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR, PROF. DR. HALUK HAMAMCI
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Biyoteknoloji, Biotechnology
  6. Anahtar Kelimeler: Rhizopus oryzae, a-hydroksi keton, 2 diol vı, Alfa-hidroksi ketonlar, Dioller, Keton, Rhizopus oryzae, cc-hydroxy ketones, 2 diols IV, Alpha-hydroxy ketones, Diols, Ketone
  7. Yıl: 2001
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

öz BIYOTEKNOLOJIK YÖNTEMLER KULLANILARAK FUNGAL KÜLTÜRLERLE KİRAL ct-HİDROKSİ KETON VE DİOL SENTEZİ Neslihanoğlu, Rahşan Yüksek Lisans, Biyoteknoloji Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Ayhan Sıtkı Demir Yardımcı Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Haluk Hamamcı September, 2001, 88 sayfa Rhizopus türleri Mucorales takımından mikroskobik flamentli funguslar olup üç ayrı morfolojik grup olarak sınıflandırılırlar. Rhizopus 'un dahil olduğu grup arrhizus grubudur. Rhizopus türleri yapılan fermentasyon süreçleri birçok avantaj getirir, minimal ortamda büyüyebilirler ve saflaştırma işlemleri daha ekonomiktir. Optikçe saf oc-hydroksi ketonlar aeroük asit antibiyotiklerin, anti-bakteriyel, anti-depresan, anti-virütik, potasyum kanal açıcıları ve çeşitli kalp ilaçlarının sentezlenmesinde önemli yapı taşlandır. Bu çalışmada bir çeşit küf mantarı olan Rhizopus oryzae kullanılarak diketonlann a-hidroksi ketonlara ve diollere biyotransformasyonlan gerçekleştirilmiştir.Model sistem olarak benzil ve benzoin reaksiyonları kullanılmıştır. a-Diketon olarak benzil (<S)-benzoin ile pH 6.5-8.5 da reaksiyona sokulmuş iyi bir kimyasal verim ve %99 optikçe saflıkta (iî)-benzoin elde edilmiştir.Aynı reaksiyon pH 4-5 de denenmiş %50 kimyasal verim ve %85 optikçe saflıkta (iS)-benzoin elde edilmiştir. Substrat olarak rasemik benzoini denediğimizde yüksek enantiomerik saflıkta sadece (iî)-benzoin dinamik resolution yoluyla elde edilmiştir. Bunların yanı sıra rasemik, (R) ve (5)-benzoinler Rhizopus oryzae ile reaksiyona sokularak yüksek enansiyomerik saflıkta ve iyi bir kimyasal verimle (7?,#)-dihidrobenzoinler elde edilmiştir.

Özet (Çeviri)

ABSTRACT SYNTHESES OF BIOACTIVE COMPOUNDS USING BIOTECHNOLOGICAL METHODS: FUNGAL CULTURE MEDIATED SYTHESES OF CHIRAL a-HYDROXY KETONES AND DIOLS Neslihanoğlu, Rahşan M.S., Department of Biotechnology Supervision Prof. Dr. Ayhan Sıtkı Demir Co-Supervisior: Prof. Dr. Haluk Hamamcı September, 2001, 88 pages Rhizopus species are microscopic filamentous fungi of the order Mucorales and are classified in three distinct morphological groups. The one that Rhizopus oryzae belongs to is arrhizus group. The fermentation processes using Rhizopus species offer several advantages, they can grow on minimal media, and downstream processes are more economical. a-Hydroxy aromatic ketones and diols in optically pure form are important starting materials in the synthesis of aureolic acid antibiotics, blowing agents, anti bacterial cephalosporins, anti-depressive and anti-viral drugs, cardiac drugs, potassium channel openers and steroids. IllIn this work, a new synthetic method is developed for the enantioselective biotransformation of diketones to chiral cc-hydroxy ketones and diols by using Rhizopus oryzae and optimize the reaction conditions. As a model system benzil and benzoin are used and the reaction of benzil as a-diketone with Rhizopus oryzae famished (if)-benzoin at pH 6.5-8.5 in 99% and good chemical yield. The same reaction was carried out at pH 4-5 and the product is identified as (5)-benzoin in 85% e.e. and 50% chemical yield. Racemic benzoin is also used as substrate and only (/?)-benzoin is obtained in high enantiomeric excess via dynamic resolution. The reactions of racemic, (R) and (5)-benzoin with Rhizopus oryzae afforded (Z?,./?)-dihydro benzoin in high enantiomeric excess and good chemical yield.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    83073

    Fosforil diazo asetaldehitleri sentez yöntemleri

    Synthesis of phosphoryl diazoacetaldehydes

    SİBEL HOCAOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ÖZKAN SEZER

  2. Tez No

    119124

    Fungus mediated biohydrogenation of carbonyl compounds

    Karbonil bileşiklerin fungal kültürlerle biyohidrojenasyonu

    S. DOĞA ÇAPANOĞLU

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2002

    BiyoteknolojiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR

    PROF. DR. HALUK HAMAMCI

  3. Tez No

    100778

    Peptid mimetikleri sentezi

    Synthesis of peptide mimetics

    KADİR DABAK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2000

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    PROF.DR. AHMET AKAR

  4. Tez No

    197151

    Alkylation reaction of pyrroles with alfa, beta-unsaturated dicarbonyl compounds

    Pirollerin alfa, beta-doymamış dikarbonil bileşikleri ile alkilleme tepkimesi

    ARİFE YAZICI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2005

    KimyaHacettepe Üniversitesi

    Organik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. CANAN ÜNALEROĞLU

  5. Tez No

    123391

    Yapılarında tricyclo (3,3,1,1) decane bulunduran bazı ilaç bileşiklerinin moleküler şekillenimleri ile dithiophosphonate türevi nikel kompleksinin kristal yapıları

    The Molecular conformations of some drug compounds which have tricyclo (3,3,1,1) decane group and crystal structures of two dithiophosphonate nickel complexes

    YUSUF ÖZCAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    Fizik ve Fizik MühendisliğiHacettepe Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SEMRA İDE

Geri Dön