Alkylation reaction of pyrroles with alfa, beta-unsaturated dicarbonyl compounds
Pirollerin alfa, beta-doymamış dikarbonil bileşikleri ile alkilleme tepkimesi
- Tez No: 197151
- Danışmanlar: PROF.DR. CANAN ÜNALEROĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Pirol, Pirol türevleri, Pirolizinler, Michael tepkimesi, Metal triflatlar, Knoevenagel tepkimesi, Pyrrole, Pyrrole derivatives, Pyrrolizines, Michael reaction, Metaltriflates, Knoevenagel reaction
- Yıl: 2005
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
PİROLLERİN α,β-DOYMAMIŞ DİKARBONİL BİLEŞİKLERİ İLE ALKİLLEMETEPKİMESİArife YAZICIÖZPirol türevleri biyolojik aktif moleküllerin yapıtaşlarında sıklıkla bulunurlar. Birçokdoğal ürünün, ateş düşürücü ve anti-tümör etkisi olan pirolizin gibi alkaloidlerinsentezlerinde önemli başlangıç maddeleridir.Bu çalışmada yeni 2-sübstitüye pirol türevlerinin ve 2-sübstitüye pirolbileşiklerinden yeni pirolizin türevlerinin sentezlenmesi amaçlandı.Çalışmanın ilk bölümünde, aktif metilen bileşikleri ve sübstitüye benzaldehitlerinKnoevenagel tepkimesi ile çeşitli α,β-doymamış bileşikler sentezlendi.İkinci bölümde; pirol, daha önceki bölümde elde edilen α,β-doymamış bileşikleri ileyeni tür Lewis asit katalizörü olan metal triflatların varlığında Michael tepkimesiylealkillendirildi. Michael tepkimeleri ile yüksek verimde ve bölgesel seçimli 2-sübstitüe piroller elde edildi. Michael katılma ürünleri 1H-NMR, 13C-NMR ve COSYteknikleri ile karakterize edildi. Pirol ile α,β-doymamış bileşiklerinin Michaeltepkimelerine çözücü türünün, farklı metal triflatların, katalizör miktarının ve fenilhalkası üzerindeki sübstitüentlerin etkileri incelendi.Çalışmanın son bölümünde, 2-sübstitüe pirol bileşiklerinin molekül içi halkalaşmatepkimesi ile biyolojik aktif olması muhtemel pirolizin bileşikleri sentezlendi. Eldeedilen pirolizin bileşikleri ayrıldı ve 1H-NMR ve 13C-NMR teknikleri ile karakterizeedildi.
Özet (Çeviri)
ALKYLATION REACTION OF PYRROLES WITH α,β-UNSATURATEDDICARBONYL COMPOUNDSArife YAZICIABSTRACTPyrrole derivatives are widely found as structural units in bioactive molecules.They are important starting materials for the synthesis of many natural productsand alkaloids such as pyrrolizines, which show anti-inflammatory and anti-tumouractivity.In this study, it was aimed to synthesise new 2-substituted pyrroles and newpyrrolizine derivatives from 2-substituted pyrrole compounds.In the first part of the study, different α,β-unsaturated compounds weresynthesised efficiently by the Knoevenagel reaction of active methylenecompounds and substituted benzaldehydes.In the second part, pyrrole was alkylated with previously obtained α,β-unsaturatedcompounds via Michael reaction using metal triflates as new types of Lewis acidcatalyst. 2-substituted pyrroles were obtained regioselectively in high yields withMichael reaction. Michael adducts were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR andCOSY techniques. Effects of solvent, different metal triflates, amount of catalystand substituents on phenyl ring to Michael addition reaction of pyrrole with α,β-unsaturated compounds were investigated.In the last part of the study, potentially biologically active pyrrolizine compoundswere synthesised through intramolecular cyclization reactions of dimethyl 2-(phenyl(1H-pyrrole-2-yl)methyl)malonate derivatives. Pyrrolizine compounds werecharacterized by 1H-NMR and 13C-NMR techniques.
Benzer Tezler
- Synthesis and functionalization of N-substituted homochiral pyrroles
N-sübstitüe homokiral pirol bileşiklerinin sentezi ve fonksiyonlandırılması
BARIŞ TEMELLİ
- Synthesis of α-OXO-β,γ- unsaturated esters and their reactions with pyrroles
α-OXO-β,γ- doymamış esterlerin sentezı ve pirol bileşikleriyle tepkimeleri
SERTAN AYTAÇ
- Synthesis of 1,2,3,5-tetrasubstituted pyrrole derivatives via 5-exo-dig type cyclization and stereoselective functionalisation of ferrocene derivatives
1,2,3,5-tetrasubstitue pirol türevlerinin 5-exo-dig tipi halkalaşma tepkimesi ile sentezi ve ferrosen türevlerinin stereoseçici olarak fonksiyonlandırılması
METİN KAYALAR
- Poli (stiren) esaslı reçineler üzerinde sekonder amin sentezi ve aldehit ayrılması
Başlık çevirisi yok
BAHİRE FİLİZ ŞENKAL
- 2-asetilnaftalen türevleri üzerinde çalışmalar
Başlık çevirisi yok
ÜNSAL ÇALIŞ
Doktora
Türkçe
1987
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
Y.DOÇ.DR. SEVİM DALKARA
