Sübstitüye benzimidazol ligantlı nhc'lerin palladyum kompleksleri ve özellikleri
Palladium complexes of substituted benzimidazole liganded nhcs and their properties
- Tez No: 1001739
- Danışmanlar: PROF. DR. SERPİL DEMİR DÜŞÜNCELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2026
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İnönü Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
N-Heterosiklik karbenler (NHC) karben karbonunun en az bir ucunda heteroatom olarak azot içeren siklik karbenlerdir. Bu tür karbenler azot atomu üzerindeki sübstitüyentlerin değiştirilmesi ile sterik, elektronik ve kimyasal açıdan en uygun yapının hazırlanmasına imkân verir. NHC'ler güçlü σ- verici ve zayıf π-alıcı özellikleri sayesinde periyodik çizelgedeki çoğu metalle kompleks oluşturabilirler. Bunlar arasında NHC'lerin özellikle palladyum ile oluşturdukları kompleksler oldukça yaygındır. Palladyum NHC komplekslerinin hem katalizör olarak kullanımı hem de antikanser, antimikrobiyal, antioksidan özelliklerinin araştırıldığı pekçok çalışma mevcuttur. Benzimidazol ligantı da NHC öncülü olarak kullanılan ligantlar arasında önemli bir yer almaktadır. Benzimidazolün azot atomlarına bağlanacak olan sübstitüyentlerin değiştirilmesiyle liganta farklı elektronik ve sterik özellikler kazandırılabilir. Özellikleri ayarlanabilen bu ligantların farklı palladyum kompleksleri ile etkileşiminden elde edilen Pd-NHC kompleksleri pek çok uygulama alanına sahiptir. Tez kapsamında 1,3-disübstitüye benzimidazolyum tuzlarının Pd(OAc)2 ile oluşturduğu (NHC)2PdBr2 kompleksi ve yine aynı ligantların PdCl2, K2CO3 ve (L) (L = piridin, 3-kloropiridin ve N-metil imidazol) ile oluşturduğu Pd-PEPPSI tipi kompleksleri sentezlenerek yapıları spektroskopik yöntemlerle analiz edilmiştir. Yapıları aydınlatılan yeni komplekslerin, 3,5-dimetilizoksazolün arilasyonunda, Suzuki ve Heck tepkimelerinde katalizör özellikleri araştırılmış ve iyi sonuçlar elde edilmiştir. 1a-1c bileşiklerinin antioksidan özellikleri de araştırılmıştır.
Özet (Çeviri)
N-heterocyclic carbenes (NHCs) are cyclic carbenes that contain nitrogen as a heteroatom on at least one of their carbene carbons. The most suitable structure can be prepared from a steric, electronic, and chemical perspective by modifying the substituents on the nitrogen atom. Due to their strong σ-donor and weak π-acceptor properties, NHCs can form complexes with most metals in the periodic table. Among these, complexes formed by NHCs with palladium in particular are quite common. There are numerous studies investigating both the use of palladium NHC complexes as catalysts and their anticancer, antimicrobial and antioxidant properties. The benzimidazole ligand also occupies an important place among the ligands used as NHC precursors. Different electronic and steric properties can be imparted to the ligand by modifying the substituents attached to the nitrogen atoms of benzimidazole. NHC-Pd complexes obtained from the interaction of these tunable ligands with various palladium compounds have a wide range of applications. Within the scope of the thesis, the (NHC)₂PdBr₂ complex formed by 1,3-disubstituted benzimidazolium salts with Pd(OAc)₂, and Pd-PEPPSI-type complexes formed by the same ligands with PdCl₂, K₂CO₃, and (L) (L = pyridine, 3-chloropyridine, and N-methyl imidazole) were synthesised and their structures were analysed using spectroscopic methods. The catalytic properties of newly synthesised complexes in the arylation of 3,5-dimethylisoxazole, Suzuki and Heck reactions were investigated and favourable results were obtained. The antioxidant properties of compounds 1a-1c were also investigated.
