Organometalik reaktifin elektrofilik aminasyonu ile primeraril amin sentezi
Primary aryl amine synthesis by electrophilic amination oforganometallic reagent
- Tez No: 983214
- Danışmanlar: PROF. DR. TAHİR DAŞKAPAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu tez kapsamında organomagnezyum bromür ve organoçinko klorürlerin seçilen üç ketoksim O-sülfonat ile elektrofilik aminasyonları incelenmiştir. Arilmagnezyum bromürler, aseton O-(4-metoksifenilsülfonil)oksim, I ve aseton O-(4 florofenilsülfonil)oksim, III ile CuCN katalizli reaksiyonlarında iyi-yüksek verimlerle karşılık gelen aril aminleri verirken, aseton O-(metilsülfonil)oksiminin, II, uygun bir aminasyon reaktifi olmadığı gözlenmiştir. Reaksiyonlarda CuCN yerine başka bakır tuzlarının kullanılması veya katalizörle beraber ortak çözücü veya ligand gibi katkı maddelerinin kullanılması verimde önemli bir değişiklik sağlamamıştır. Ancak CuCN katalizli reaksiyonun Barbier koşullarında yürütülebileceği gözlenmiştir. Fenilçinko klorürün adı geçen üç aminasyon reaktifi ile aminasyonu organomagnezyumlar kadar olmamakla beraber iyi verimlerle sonuçlandığı ve en uygun katalizörün CuSCN olduğu gözlenmiştir. Organometalik reaktifleri içeren bütün reaksiyonlar standart şırınga / kannula yöntemleriyle argon atmosferi altında yürütülmüştür. Reaksiyon ürünü olarak aminler benzamid türevleri halinde reaksiyon karışımından ayrılıp saflaştırılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this thesis, electrophilic aminations of organomagnesium bromide and organozinc chlorides with three selected ketoxime O-sulfonates were investigated. While arylmagnesium bromides gave the corresponding aryl amines in their CuCN-catalyzed reactions with acetone O-(4-methoxyphenylsulfonyl)oxime, I and acetone O-(4 fluorophenylsulfonyl)oxime, II in good-high yields, it was observed that acetone O (methylsulfonyl)oxime, III, was not a suitable amination reagent. Using other copper salts instead of CuCN in the reactions or using additives such as co-solvents or ligands together with the catalyst did not provide a significant change in the yield. However, it was observed that the CuCN-catalyzed reaction could be carried out under Barbier conditions. It was observed that the amination of phenylzinc chloride with the three amination reagents mentioned above resulted in good yields, although not as much as organomagnesiums, and the most suitable catalyst was CuSCN. All reactions involving organometallic reagents were carried out under argon atmosphere by standard syringe/cannula methods. The reaction products, amines, were separated from the reaction mixture as benzamide derivatives and purified.
Benzer Tezler
- Organolityum-grignard, organobakır ve organoçinko reaktiflerinin aminasyonu için yeni yöntemlerin geliştirilmesi
Development of new methods for electrophilic amination of organolithium-grignard-organocopper and organozinc reagents
MELİKE KOÇOĞLU
- Organolityum grignard, organobakır ve organoçinko reaktiflerinin elektrofilik animasyonu için yeni yöntemlerin geliştirilmesi
New methods and reagents for electrophilic amination of organolithium compounds, grignard reagents, organocopper and organozinc reagents
TAHİR DAŞKAPAN
- Diarilkadmiyum reaktifleri kullanılarak aril c-n bağı oluşturulmasında katalizör etkinliği
Catalyst efficiency in the aryl c-n bond formation using diarylcadmium reagents
ZİKRULLAH AHMET BARİT
- 1. grup ve II. grup organometalik bileşiklerin ketoksimlerle elektrofilik aminasyonu
Electrophilic amination of group I and II organometalics with ketoximes
MEHMET AY
- Dioksinonlar üzerinden biyoaktif yapıların sentezi
Synthesis of bioactive compounds from dioxinones
HANDE GÜNDÜZ
Doktora
Türkçe
2019
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. EMİNE NACİYE TALINLI