Guanidinlerin türevlerinin dihidropirimidinlerin sentezi
The synthesis of guanidine-derived dihydropyrimidines
- Tez No: 969404
- Danışmanlar: PROF. DR. EMİN SARIPINAR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Biguanidin, pirimidin, heterosiklik bileşikler, Biguanidine, Pyrimidine, Heterocyclic Compounds
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Erciyes Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Biguanidin, HN(C(NH)NH₂)₂ genel formülüne sahip, suda çözündüğünde bazik özellik gösteren renksiz bir katıdır. Metformin, buformin ve fenformin gibi biguanidin türevleri günümüzde farmasötik alanda kullanılmaktadır. Elektronca zengin konjuge sistemleri sayesinde biyolojik olarak aktif moleküllerin sentezinde önemli rol oynarlar. Benzer şekilde, pirimidin halkası da DNA ve RNA gibi biyomoleküllerin yapısında yer almakta olup antienflamatuar, antikanser, antibakteriyel gibi çeşitli biyolojik aktiviteler göstermektedir. Bu çalışmada, hem biguanidin hem de pirimidin halkası içeren, potansiyel antikanser aktiviteye sahip yeni bileşiklerin sentezi amaçlanmıştır. İlk aşamada aromatik aldehit, etil siyanoasetat ve sodyum asetat etanol içerisinde karıştırılarak etil-2-siyano-3-fenilakrilat türevleri sentezlenmiştir. Elde edilen ürün, saflaştırılmadan bir sonraki reaksiyonda o-tolilfenilbiguanidin ile asetonitril ortamında reflux koşullarında 24–72 saat süreyle tepkimeye sokulmuştur. Reaksiyonlar İTK ile izlenmiş, ürünler kristallendirilerek saflaştırılmıştır. Bileşiklerin yapıları ¹H NMR, ¹³C NMR, FT-IR ve HR-MS analizleri ile aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
Biguanidine, with the general formula HN(C(NH)NH₂)₂, is a colorless solid that exhibits basic properties when dissolved in water. Derivatives such as metformin, buformin, and phenformin are currently used in pharmaceutical applications. Due to their electron-rich conjugated systems, biguanidines play a significant role in the synthesis of biologically active compounds. Similarly, the pyrimidine ring—present in essential biomolecules like DNA and RNA—exhibits various biological activities such as anti-inflammatory, anticancer, antibacterial, and antimicrobial effects. In this study, novel compounds containing both biguanidine and pyrimidine moieties were synthesized with the aim of developing potential anticancer agents. In the first step, aromatic aldehyde, ethyl cyanoacetate, and sodium acetate were reacted in ethanol at room temperature to synthesize ethyl 2-cyano-3-phenylacrylate. The crude product was used in the next step without further purification, where it was reacted with o-tolylphenylbiguanidine in acetonitrile under reflux conditions for 24–72 hours. The reactions were monitored by TLC, and the resulting solids were recrystallized using suitable solvent systems. The structures of the synthesized compounds were elucidated using ¹H NMR, ¹³C NMR, FT-IR, and HR-MS techniques
Benzer Tezler
- Guanidin türevlerinin nitrik oksit sentaz enzimi üzerine olan etkilerinin araştırılması
Investigating the effects of guanidine derivates on nitric oxide synthase enzyme
UĞUR BURÇİN İSMAİLOĞLU
- Guanidin türevlerinin antioksidan aktivitelerinin kemiluminesans yötemyle araştırılması
Investigation of antioxidant activities of guanidine derivatives by using chemiluminescence method
GÜLÜZAR YILDIZ
Yüksek Lisans
Türkçe
1998
Eczacılık ve FarmakolojiGazi ÜniversitesiFarmakoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. A. TUNCAY DEMİRYÜREK
- Yeni morfolin guanidin üre türevlerinin sentezi
Synthesis of new morpholine guanidine urea derivatives
FATİH ALKAN
- Metformin ve Guanidinler kullanılarak yeni azotça zengin enerjik maddelerin Sentezi ve Karakterizasyonu
The Synthesis and Characterization of new nitrogen rich energetic materials obtained from using metformin and guanidines
YAĞMUR BUĞU ÇELİK
- Tip 2 diyabeti olan hastalarda kardiyak sempatik innervasyonun iyot-123 meta-iyoda-benzil-guanidin ile değerlendirilmesi
The Evaluation of cardiac sympathetic innervation in patients with type 2 diabetes using iodine-123 meta-iodo-benzyl-guanidine
SABAHAT İNANIR