Csp³-Csp³ kenetlenme reaksiyonları için yeni katalitik yöntemlerin geliştirilmesi
Development of new catalytic methods for Csp3-Csp3 coupling reactions
- Tez No: 956402
- Danışmanlar: PROF. DR. NURETTİN MENGEŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Aldehitler, Aminler, Aril alkil ketonlar, Asetofenon, Heterojen katalizörler, Kenetlenme tepkimesi, Organik sentez, Aldehydes, Amines, Aryl alkyl ketones, Acetophenone, Heterogeneous catalysts, Coupling reaction, Organic synthesis
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Necmettin Erbakan Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Aldehitler ve ketonlar biyokütle kaynaklarında bol miktarda bulunur ve organik madde kimyasında önemli bir rol oynar. Her yerde bulunmalarına rağmen, C(sp³)-C(sp³) bağları oluşturmak için aldehitlerin veya ketonların α-CH2 biriminin doğrudan homo-bağlanması önemli bir bilimsel zorluk olmaya devam etmektedir (Cao D ve ark.,2021; Zhao WT ve ark.,2023). Bu zorluk, bu türevlerde C(sp³)-C(sp³) bağı oluşumunu sağlamadaki doğal zorlukların yanı sıra, genellikle uzun ve karmaşık süreçlerle birleşmekte ve yenilikçi metodolojiler geliştirmek için kapsamlı Ar-Ge çalışmalarına duyulan ihtiyacın altını çizmektedir. Araştırmamızda, bu zorluğun üstesinden gelmek için yeni bir yaklaşıma öncülük ettik. Heterojen katalizörler kullanarak, C(sp³)-C(sp³) eşleşmesi için verimli, uygun maliyetli ve basit bir yöntemi başarıyla geliştirdik. Bu buluş sadece uzun süredir devam eden bilimsel bir soruna pratik bir çözüm sağlamakla kalmıyor, aynı zamanda organik sentez alanında dönüştürücü bir bakış açısı sunarak C(sp³)-C(sp³) hibrit karbon bağı oluşumunu ilerletmenin yolunu açıyor. C(sp³)-C(sp³) türünde elde ettiğimiz kenetlenme türevlerinin elde edilmesinde öncelikle anilin ve propargil bromür, baz olarak K2CO3 ve çözücü olarak CH3CN kullanılarak oda sıcaklığında reaksiyona tabi tutularak N-fenil-propargilamin elde edildi. İkinci aşamada ise asetofenon türevleri ticari saflıkta Br2 ile 0 ◦C'de reaksiyona tabi tutularak bromoasetofenon türevleri elde edildi. Üçüncü aşamada ise N-fenil- propargilamin; bromoasetofenon, baz olarak K2CO3 ve çözücü olarak CH3CN kullanılarak, N2 altında, 60 ◦C'de reaksiyona tabi tutularak çıkış bileşikleri elde edildi. Elde edilen çıkış bileşikleri; %2 Ag/NiFe2O4 heterojen nano katalizör ve TEMPO kullanılarak, kapalı sistemde, EtOH içerisinde, N2 gazı altında, 79 ila 80 ◦C sıcaklıkta çok fonksiyonlu mikrodalga cihazı içerisinde, UV (365 nm), 400 rpm, (250-300) W'da reflux yapılarak C(sp³)-C(sp³) türünde kenetlenme türevleri elde edilmiştir. Keton ve aldehit fonksiyonel grup içeren çıkış bileşikleri ve bu bileşiklerin C(sp³)-C(sp³) türünde elde ettiğimiz kenetlenme türevleri ince tabaka kromatografisi ile izlenerek tepkimeler saflaştırıldı ve ürünlerin verimleri belirlendi. Yapı karakterizasyonu ise 1H ve 13C NMR spektroskopisi ile X-ışını kristalografisi ile belirlendi.
Özet (Çeviri)
Aldehydes and ketones are abundant in biomass sources and play an important role in organic matter chemistry. Despite their ubiquity, direct homo-coupling of the α-CH2 unit of aldehydes or ketones to form C(sp³)-C(sp³) bonds remains a major scientific challenge (Cao D et al.,2021; Zhao WT et al.,2023). This challenge is based on the inherent difficulties in achieving C(sp³)-C(sp³) bond formation in these derivatives, as well as the often lengthy and complex processes, underlining the need for extensive R&D efforts to develop innovative methodologies. In our research, we have pioneered a novel approach to overcome this challenge. Using heterogeneous catalysts, we have successfully developed an efficient, cost-effective and simple method for C(sp³)-C(sp³) coupling. This breakthrough not only provides a practical solution to a long-standing scientific problem, but also offers a transformative perspective in the field of organic synthesis, paving the way to advance C(sp³)-C(sp³) hybrid carbon bond formation. In order to obtain C(sp³)-C(sp³) coupling derivatives, firstly aniline and propargylbromide were reacted with K2CO3 as base and CH3CN as solvent at room temperature to obtain N-phenyl-proparylamine. In the second step, acetophenone derivatives were reacted with commercially avaliable Br2 at 0 ◦C to obtain bromoacetophenone derivatives. In the third step, N-phenyl-proparylamine was reacted with bromoacetophenone, K2CO3 as base and CH3CN as solvent under N2 at 60 ◦C to obtain the target compounds. C(sp³)-C(sp³) coupling derivatives of the C(sp³)-C(sp³) type were obtained by refluxing the obtained target compounds in a closed system using 2% Ag/NiFe2O4 heterogeneous nanocatalyst and TEMPO, in EtOH, under N2 gas, at 79 to 80 ◦C in a multifunctional microwave device, UV (365 nm), 400 rpm, (250-300) W. The starting compounds containing ketone and aldehyde functional groups and their C(sp³)-C(sp³) coupling derivatives were purified by thin layer chromatography and the yields of the products were determined. The structure characterisation was determined by 1H and 13C NMR spectroscopy with X-ray crystallography.
Benzer Tezler
- Pirkle tip kiral kolon kromatografisi yöntemiyle 3-hidroksi bütirik asidin rasemik karışımının rezolüsyonu
The resolution of 3-hydroxy butiric acid's rasemic mixture by the chiral pirkle type chromatography
MEHMET KAYA
- PV CSP hybridization to produce irrigation water using desalination and wastewater treatment
Desalinasyon ve atıksu arıtımı ile sulama suyu üretmek için PV CSP hibridizasyonu
EYLÜL GEDİK
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
Makine MühendisliğiOrta Doğu Teknik ÜniversitesiMakine Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. DEREK KEITH BAKER
- Novel analysis of photovoltaic (PV) and concentrating solar power (CSP)in generating green renewable energy
Fotovoltaik (PV) ve yeni bir analiz konsantre güneş enerjisi (CSP)yeşil yenilenebilir enerji üretiminde
ALI TARIQ MOHAMMED AL-SAEGH
Yüksek Lisans
İngilizce
2022
Bilgisayar Mühendisliği Bilimleri-Bilgisayar ve KontrolAltınbaş ÜniversitesiElektrik ve Bilgisayar Mühendisliği Ana Bilim Dalı
Assist. Prof. Dr. SEFER KURNAZ
- Bipolar bozukluk ve şizofreni hastalarında Cavum Septum Pellicidium bulgusunun klinik önemi
Başlık çevirisi yok
MERT ULUSOY
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
PsikolojiÜsküdar ÜniversitesiKlinik Psikoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BARIŞ METİN
- Güneş kule sisteminde üretilen ısı enerjisinin yüksek sıcaklık depolama sisteminde modellenmesi
Modeling of the heat energy produced in the solar tower system in the high temperature storage system
ONUR EROL
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
Makine MühendisliğiDokuz Eylül ÜniversitesiMakine Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. EVREN MELTEM TOYGAR