Yeni benzimidazol bileşiklerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve antikanser aktivitesinin incelenmesi
Synthesis, structure elucidation and anticancer activity of new benzimidazole compounds
- Tez No: 956302
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSA ÖZİL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Moleküler Tıp, Kimya, Molecular Medicine, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Antikanser, Benzimidazol türevleri, Mikrodalga ısıtma, Sentez, Triazol bileşikler, Anticancer, Benzimidazole derivatives, Microwave heating, Synthesis, Triazole compounds
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Benzen halkasına bir imidazol halkasının bağlanmasıyla oluşan benzimidazol bileşiği, kimyasal, biyolojik ve farmakolojik açıdan oldukça etkin bir bileşik olup birçok çalışma grubu tarafından çeşitli yöntemler kullanılarak sentezleri gerçekleştirilip özellikleri incelenmiştir. Bu etkin özellik benzimidazol ve türevlerini taşıyan bileşiklerin ilaç etken maddesi olarak kullanılmasına neden olmuştur. Bunun yanında yine biyolojik olarak aktif olup ilaç etken maddesi olarak kullanılan piridin ve çeşitli aldehitleride içeren halkalarının bazı türevleri sentezlenmektedir. Bu tez çalışması ile benzimidazol halkasına sahip çeşitli aromatik halka sistemlerini içeren hidrazon yapılı bileşiklerin sentezi gerçekleştirilmiş ve meme kanseri aktiviteleri üzerine etkinlikleri incelenmiştir. Bu amaçla ilk olarak, literatürde bulunan 2-(triflorometil)-1H-1,3-benzimidazol (1), etil 2-(2-(triflorometil)-1H-benzimidazol-1-il)asetat (2) ve N-(aminometil)-2-(2-(triflorometil)-1H-benzimidazol-1-il)asetamid (3) bileşikleri sentezlenmiştir. Tez çalışmasının ikinci aşamasında, elde edilen 3 numaralı bileşik etanol içerisinde CH3COOH (asetik asit) varlığında çeşitli aromatik aldehitlerle etkileştirilmiş ve hidrazon türevli hedef benzimidazol bileşikleri elde edilmiştir. Tez çalışması ile alternatif yöntem olarak tüm reaksiyonlarda mikrodalga ışıma kullanılmış ve hem reaksiyon süresinin kısaldığı ve hem de ürün veriminin arttığı görülmüştür. Ayrıca, sentezlenen bileşiklerden dördünün MCF-7 meme kanseri hücre hattı üzerinde 20 μM konsantrasyonda %50'nin altında hücre canlılığı göstererek antikanser potansiyel taşıdığı belirlenmiştir. Çalışma sonucu elde edilen bileşiklerin yapıları IR, 1H NMR ve 13C NMR yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
The benzimidazole compound, which is formed by the attachment of an imidazole ring to the benzene ring, is a chemically, biologically and pharmacologically highly active compound and has been synthesized and its properties have been studied by many study groups using various methods. This active property has led to the use of benzimidazole and its derivatives as active pharmaceutical ingredients. In addition, some derivatives of pyridine and its rings containing various aldehydes, which are also biologically active and used as active ingredients of drugs, are synthesized. In this thesis, hydrazone structured compounds containing various aromatic ring systems with benzimidazole ring were synthesized and their activities on breast cancer activities were investigated. For this purpose, firstly, 2-(trifluoromethyl)-1H-1,3-benzimidazole (1), ethyl 2-(2-(2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl)acetate (2) and N-(aminomethyl)-2-(2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl)acetamide (3) compounds available in the literature were synthesized. In the second stage of the thesis study, the obtained compound 3 was reacted with various aromatic aldehydes in the presence of CH3COOH (acetic acid) in ethanol and hydrazone derivative target benzimidazole compounds were obtained. In the thesis study, microwave irradiation was used in all reactions as an alternative method and it was observed that both the reaction time was shortened and the product yield was increased. Additionally, four of the synthesized compounds were found to exhibit anticancer potential by reducing cell viability to below 50% at a concentration of 20 μM in MCF-7 breast cancer cellsThe structures of the compounds obtained as a result of the study were elucidated using IR, 1H NMR and 13C NMR methods.
Benzer Tezler
- Bazı yeni benzimidazol türevi bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve antikanser etkilerinin incelenmesi
Synthesis, structure eludication and anticancer activities of some novel benzimidazole derivatives
RAHİME ELİF ÖZAY
Yüksek Lisans
Türkçe
2025
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MEHMET ALP
- Antakya tarihi ticaret merkezi mekansal yapı değişim ve gelişim sürecinin kent ticaret merkezi planlamasına etkinliği
The Effectiveness of spatial structural chance and development period of the historical trade center of Antakya in the urban trade planning
NEVİN TURGUT
Yüksek Lisans
Türkçe
1986
Şehircilik ve Bölge PlanlamaGazi ÜniversitesiŞehir ve Bölge Planlama Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. NURCAN UYDAŞ
- İzmir'de bazı yolların kapatılarak yaya bölgeleri oluşturma da kent peyzajını geliştirme açısından yeniden planlanması üzerinde araştırmalar
Başlık çevirisi yok
BAHAR TÜRKYILMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
1985
Şehircilik ve Bölge PlanlamaEge ÜniversitesiŞehir ve Bölge Planlama Ana Bilim Dalı
- Çoklu amaçların çözümlemesinde amaç programlaması ile genelleştirilmiş ters yaklaşımı ve yem sanayiinde bir uygulama
Goal programming and generalieed inverse approaches in the multi-objective analysis and application in feed industry
HASAN BAL
- Bazı yer ve sırık fasulye çeşitlerinde optimal melezleme şartlarının tespiti üzerine bir araştırma
Başlık çevirisi yok
TÜRKAN KOÇLU