Bazı tiyollerin halojenli organik bileşikler ile reaksiyonlarının incelenmesi
Researching of the reactions of some thiols with halogenated organic compounds
- Tez No: 90642
- Danışmanlar: PROF. DR. CEMİL İBİŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Halojenler, Organik bileşikler, Reaksiyon, Tiyoller, Halogens, Organic compounds, Reaction, Thiols
- Yıl: 1999
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
“ BAZI TİYOLLERİN H ALO J ENLİ ORGANİK BİLEŞİKLER İLE REAKSİYONLARININ İNCELENMESİ ”ÖZET Bu çalışmanın bir kısmında, yüksek karbonlu bazı alkol (1-8) ve tiyoller (9-12) sentezlendi. Çalışmanın diğer kısmında başlangıç maddesi olarak bazı yüksek reaktiviteli polihalojenli organik bileşikler elde edildi. Bu bileşikler 2-Nitropentaklor- 1,3-butadien (13) ve türevleri olan, yeni mono(tiyo)sübstitüe 2-Nitro-l,3,4,4- tetraklor-l-(4-bromofeniltiyo)-l,3-butadien (14) ve bilinen 2-Nitro-l,3,4,4- tetraklor-l-sikloheksiltiyo-l,3-butadien (17) bileşikleridir. Bu bileşiklerin N- ve S- nükleofîllerle reaksiyonları incelendi ve yeni S- ve N,S-sübstitüe nitrodien bileşikleri kazanıldı. Yağ veya kristal olarak elde edilen reaksiyon ürünleri, kristallendirilerek veya kolon kromatografisiyle saüaştınldı. Bu yeni bileşiklerin yapılan mikroanaliz ve spektroskopik yöntemlerle (İR-, ^-NMR- ve Kütle Spektroskopisi) aydınlatıldı. n-Oktantiyol, n-Dodekantiyol, n-Heksadekantiyol, Sikloheksantiyol, Etantiyol, n-Butantiyol, n-Dekantiyol ve Tiyo-2-naftol'ün 2-kloretanol ile reaksiyonundan bilinen 2-Oktiltiyo-etanol (1), 2-Dodesiltiyo-etanol (2), 2-Heksadesiltiyo-etanol (3), 2-Sikloheksiltiyo-etanol (4), 2-Etiltiyo-etanol (5), 2-Butiltiyo-etanol (6), 2-Desiltiyo- etanol (7) ve 2-(2-naftiltiyo)-etanol (8) bileşikleri elde edildi. 2-Heksadesiltiyo-etanol (3), 2-Etiltiyo-etanol (5), 2-Oktiltiyo-etanol (1) ve 2-Dodesiltiyo-etanol (2)' ün tiyoüre ile reaksiyonundan 2-Heksadesiltiyo-etantiyol (9), 2-Etiltiyo-etantiyol (10), 2-Oktiltiyo-etantiyol (11) ve 2-Dödesiltiyo-etantiyol (1 2) bileşikleri kazanıldı. 2-Nitropentaklor-l,3-butadien (13), 4-bromtiyofenol ile yeni S-sübstitüe 2- Nitro-l,3,4,4-tetraklor-l-(4-bromofeniltiyo)-13-butadien (14) ve 4-fluortiyofenol ile etanolde NaOH varlığında 2-Nitro-3,4,4-triklor-l,l-Bis (4-fluorofeniltiyo)-l,3- butadien (15) bileşiklerini verdi. 14 Ve 17 mono(tiyoi)substitüe dien büeşMerinin p-fluoranilin ile reaksiyonundan yeni S,N-sübstitüe 2-Nitro-3,4,4-triklor-l-(4-bromofeniltiyo)-l- (4-fluorofenilamino)-l,3-butadien (16) ve 2-Nitro-3,4,4-triklor-l-sikloheksiltiyo- vml-(4-fluorofenüamino)-l,3-buîadien (18) bileşikleri kazanıldı. (14) ve (17) bileşikleri, p-fluorbenzilamin ve p-aminobenzotrifluorür ile yeni 2-Nitro-3,4,4- triklor-l-(4-bronıofeniltiyo)-l-(4-fluoroben7İlamino)-l,3-butadiea (19), 2-Nitro- 3,4,4-1ıiklor-l-sikloheksiltiyo-l-(4-fluoroben2İlamino)-l,3-butadien (20), 2- Nitro-3,4,4-triklor- 1 -(4-bromofenilüyo)- l-(4-amiaobenzotrifluorür)- 1,3-butadien (21 ) ve 2-Nitro-3,4,4-triklor- 1 -sikloheksiltiyo- 1 -(4-aminobenzotrifluorür)- 1,3- butadien (22) bileşiklerini verdi. 14 ve 17 bileşiklerinin; l-(4-fluorofenil) piperazin ile reaksiyonundan S,N-sübstitüe yeni l-(2-Nitro-3,4,4-triklor-l-(4-bromofeniltiyo)-l,3-butadienil)-4-(4- fIuorofenil)-piperazin (23) ve l-(2-Nitro-3,4,4-triklor- l-sikloheksiMyo-l^-butadi- enil)-4-(4-fluorofenil)-piperazin (24) bileşikleri elde edildi. IX
Özet (Çeviri)
“ RESEARCHING OF THE REACTIONS OF SOME THIOLS WITH HALOGENATED ORGANIC COMPOUNDS ”SUMMARY In the first of this study, some alcohols and thiols having high carbon atoms were synthesized. In the second part of this study, some polyhalogenated organic compounds of high reactivity were synthesized and used as starting materials. These compounds were 2-Nitro-pentachloro-l,3-butadiene (13) and their derivatives. First mono(thio)substituted compounds obtained from 2-nitrodiene was a new compound called 2-Nitro-l,3,4,4-tetrachloro-l-(4-bromophenylthio)-l,3-butadiene (14) and the second compound was known one called 2-Nitro-l,3,4,4-tetrachloro-l-cyclo- hexylthio-l,3-butadiene (17). The reactions of these compounds with S- and N- nucleophiles were investigated. New S- and N,S-substituted nitrodien compounds were obtained. The products obtained as oil or crystal were purified by recrystallization or column chromatography. Structure of these new products were identified by microanalysis and spectroscopic methods, IR, 'H-NMR and MS. Also some known compounds, 2-Octylthio-ethanol (1), 2-Dodecylthio- ethanol (2), 2-Hexadecylthio-ethanol (3), 2-Cyclohexylthio-ethanol (4), 2-Ethylthio- ethanol (5), 2-Butylthio-ethanol (6), 2-Decylthio-ethanol (7) and 2-(2-Naphtylthio>- ethanol (8) were obtained from the reactions of n-Octanethiol, n-DodecanethioL, n- Hexadecanethiol, Cyclohexanethiol, Ethanethiol, n-Butanethiol, n-Decanethiol and Thio-2-naphtol with 2-chloroethanoL Some other compounds, 2-Hexadecylthio- ethanethiol (9), 2-Ethylthio-ethanethiol (10), 2-Octylthio-ethanethiol (11), 2-Dodecylthio-ethanethiol (12) were obtained from the reactions of 2-Hexadecylthio- ethanol (3), 2-Ethylthio-ethanol (5), 2-Octylthio-ethanol (1), 2-Dodecylthio-ethanol (2) with thiourea. New iS-substituted 2-Nitro-lr3,4,4-tetrachloro-l-(4-bromoplienylthio)-l,3- butadiene (14) compound was prepared from the reaction of 2-Nitropentachloro-l,3- butadiene (13) and 4-bromothiophenol. (13) numbered diene compound gave 2- wNitro-3,4,4-trichloro-l,l-Bis(4-flUorophenylthio)-l,3-butadiene (15) when reacted with 4-fluorophenylthiol in the presence of NaOH in ethanol. New S,N-substituted 2-Nitro-3r4,4-trichIoro-l-(4-bromophenylthio)-l-(4- fluorophenylamino)-l,3-butadiene (16) and 2-Nitro-3,4,4-trichloro- l-cyclohexylthio- 1 -(4-fluorophenylamino)- 1,3-butadiene (18) compounds were synthesized from the reactions of 14 and 17 with p-fluoroaniline. Original 2-Nitro-3,4,4-trichloro- 1 -(4- bromophenylthio)-l-(4-fluorobenzylamino)-l,3-butadiene (19), 2-Nitro-3,4,4-trich- loro-l-cyclohexylthio-l-(4-fluorobenzylamino)-l,3-butadiene (20), 2-Nitro-3,4,4-tri- cUoro-l-(4-bromophenyltlıio)-l-(4-ammobenzotrifluorid)-l^-bütadiene (21), 2-Nit- ro-3,4,4-trichloro- 1 -cyclohexylthio- 1 -(4-aminobenzotrifluorid)- 1,3-butadiene(22) compounds were prepared from the reactions of 14 and 17 with p-fluorobenzylamine and 4-aminobenzotrifluoride, respectively. 14 and 17 numbered mono(thio)substituted diene compounds gave S,N- substituted new compounds l-(2-Nitro-3,4,4-trichloro-l-(4-bromophenylthio)-l,3- butadienyl)-4-(4-fluorophenyl) piperazine (23), l-(2-Nitro-3,4,4-trichloro- 1-cyclo- hexylthio-l,3-butadienyl)-4-(4-fluorophenyl) piperazine (24) when reacted with l-(4- fluorophenyl) piperazine. XI
Benzer Tezler
- Bazı amino asitlerin sakkarin, glukoz, galaktoz, fruktoz ve folik asit ile Cu(II) ve Cd(II) iyonları varlığında oluşturduğu tek ve karışık ligant komplekslerinin voltametrik davranışları
Voltammetric behaviours of single and mixed ligand complexes of some amino acids formed with saccharin, glucose, galactose, fructose and folic acid in the presence of Cu(II) and Cd(II) ions
ENDER BİÇER
Doktora
Türkçe
2000
KimyaOndokuz Mayıs ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. OSMAN ÇAKIR
DOÇ. DR. SEMİHA ÇAKIR
- Bazı ditiyollerin kobalt ve palladyum komplekslerinin sentezi
Synthesis of some dithiols complexes of cobalt and palladium
MEHMET GENÇ
- Bazı elektronegatif gruplu poliklorlu bileşiklerin S-nükleofillerle reaksiyonları
Başlık çevirisi yok
M. ÇİĞDEM SAYIL