Geri Dön

Bodipy benzimidazol bileşiklerinin sentezi ve fotofiziksel özelliklerinin belirlenmesi

Synthesis and determination of photophysical properties to bodipy benzimidazole compounds

PDF İndir

  1. Tez No: 869737
  2. Yazar: EMİNE DOĞAN
  3. Danışmanlar: DR. ÖĞR. ÜYESİ GÖKHAN SEVİNÇ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: BODIPY bileşikleri, BODIPY compounds
  7. Yıl: 2024
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Bilecik Şeyh Edebali Üniversitesi
  10. Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Bu tez çalışması mezo (8) konumunda 2-fenil benzimidazol grubu bulunduran BODIPY türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve fotofiziksel özelliklerinin belirlenmesini kapsamaktadır. Çalışma aşamalı sentez reaksiyonlarını içermekte olup ilk aşamada pirol türevleri (2,4-difenil-1H pirol, 2,4-bis(4-metoksifenil)-1H pirol ve 2,4-dietil-3-etil-1H pirol) ve koruma grubu içeren aromatik aldehitten (4-(5,5-dimetil-1,3-dioksan-2-il)benzaldehit) ilk seri BODIPY'lerin (bileşik A1, B1 ve C1) sentezi gerçekleştirilmiştir. Bu bileşikler THF:H2O ortamında trifloroasetik asit ile hidroliz edilerek formil sübstitüe BODIPY ara ürünleri (sırasıyla A2, B2 ve C2) elde edilmiştir. Aldehit (formil) grupları, BODIPY çekirdeğinin mezo (8) pozisyonunda benzimidazol grubu oluşturmak için yapı taşı olarak kullanılmıştır. Son aşamada formil grupları içeren BODIPY bileşikleri o-fenilendiamin türevleri ile DMF içerisinde p-toluensülfonik asit katalizi altında reaksiyona sokularak nihai benzimidazolBODIPY türevleri (bileşik A3, B3, B4 ve C3) elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapısal karakterizasyonları 1H, 13C-NMR, HRMS ve FTIR tekniklerinden yararlanılarak gerçekleştirilmiştir. Bileşiklerin çözeltide soğurma ve floresans spektrumları alınarak temel fotofiziksel parametreleri ve nihai bileşiklerin singlet oksijen kuantum verimleri (ΦΔ) belirlenmiştir.

Özet (Çeviri)

This thesis covers the synthesis of some BODIPY derivatives containing 2-phenyl benzimidazole group in the meso (8) position, elucidation of their structures and determination of their photophysical properties. The study includes stepwise synthesis reactions, and in the first stage, the first serie of the BODIPYs (compounds A1, B1 and C1) were synthesized from an aromatic aldehyde (4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)benzaldehyde) containing protecting group and pyrrole derivatives (2,4-diphenyl-1H pyrrole, 2,4-bis(4- methoxyphenyl)-1H pyrrole and 2,4-diethyl-3-ethyl-1H pyrrole). These compounds were hydrolyzed with trifluoroacetic acid in THF:H2O media to obtain formyl-substituted BODIPY intermediates (A2, B2 and C2, respectively). The aldehyde (formyl) groups were used as building blocks to form the benzimidazole group at the meso (8) position of the BODIPY core. In the last stage, BODIPY compounds containing formyl groups were reacted with ophenylenediamine derivatives in DMF under p-toluenesulfonic acid catalysis to obtain the final benzimidazole-BODIPY derivatives (compounds A3, B3, B4 and C3). Structural characterizations of the synthesized compounds were carried out using 1H, 13C-NMR, HRMS and FTIR techniques. The photophysical parameters were determined by taking the absorption and fluorescence spectra of the compounds in solution, in addition to singlet oxygen quantum yields (ΦΔ) of the final compounds

Benzer Tezler

  1. Tez No

    334991

    Bordipirometen (BODIPY) bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

    Synthesis and structure determination of borondipyrromethene (BODIPY)compounds

    GÖKHAN SEVİNÇ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MUSTAFA HAYVALI

  2. Tez No

    840182

    Moleküler modelleme yöntemleri ile organik yarı iletkenlerin bant aralıklarının incelenmesi ve bilgisayar destekli ilaç tasarımı

    Investigation of band gap of organic semiconductors by molecular modeling methods and computer aided drug design

    PINAR SEYİTDANLIOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    KimyaHacettepe Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CANAN ÜNALEROĞLU

    PROF. DR. PERVİN ÜNAL CİVCİR

  3. Tez No

    177319

    Novel molecular building blocks based on bodipy chromophore: applications in metallosupramolecular polymers and ion sensing

    Bodıpy kromoforu esaslı yeni molküler yapı blokları; metallo süpramoleküler polimerleri ve iyon algılanmasında uygulamalar

    ONUR BÜYÜKÇAKIR

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2008

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. ENGİN UMUT AKKAYA

  4. Tez No

    180925

    Efficient energy transfer in cofacial boradiazaindacene (bodipy) dyes built on a xanthane scaffold as a model for early steps in photosynthesis

    Fotosentezin ilk aşamalarına model olarak ksanten iskeletine yerlestirilmiş boradiazaindasen boyalarında enerji transferi

    TARIK DİNÇ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2006

    BiyokimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Biyokimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ENGİN AKKAYA

  5. Tez No

    275050

    Selective manipulation of ICT and PET processes in styryl-bodipy derivatives: Applications in molecular logic and fluorescence sensing of metal ions

    Stiril-bodipy türevlerınde PET ve ICT mekanizmalarının seçici kontrolü: Moleküler mantık devreleri ve metal katyonları için floresans sensörlerde uygulamalar

    SENCER SELÇUK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2010

    Kimyaİhsan Doğramacı Bilkent Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ENGİN UMUT AKKAYA

Geri Dön