The Synthesis of some unsaturated sugar derivatives and their reactions
Çeşitli doymamış şeker türevlerinin sentezleri ve reaksiyonları
- Tez No: 85728
- Danışmanlar: PROF. DR. LEVENT YÜCEER
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Doymamış şeker, Reaksiyon, Sentez, Unsaturated sugar, Reaction, Synthesis
- Yıl: 1999
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Ege Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET ÇEŞİTLİ DOYMAMIŞ ŞEKER TÜREVLERİNİN SENTEZİ VE REAKSİYONLARI YENİL, Nilgün Doktora Tezi, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi : Prof.Dr.Levent YÜCEER Temmuz 1999, 16i sayfa Bu çalışmada, bazı l,2-<9-alkiliden pentadialdozlardan çıkılarak ve kararlı Wittig reaktifleri kullanılarak doymamış bileşikler hazırlandı. Böylece, 3-0-asetil-5,6-(E)-didehidro-5,6,8- trideoksi-l,2-0-(S)-trikloroetilid en-a-D-arabino-oktofurano-7-uloz (3), metil 3-0-asetil-5,6-(E)-didehidro-5,6-dideoksi- 1,2-ö-(S)-trikloroetili- den-a-D-araömo-heptofuranoüronat (5), etil 3-0-asetil-5,6-(E)-dide- hidro-5,6-dideoksi-l,2-0-(S)-trikloroetiliden-a-D-(2raöz«o-heptofurano- üronat (7), 3-0-aseül-5,6-(E)-didehidro-5,6-dideoksi-7-fenil- 1,2-Ö-(S)- trikloroetiliden-a-D-araömo-heptofurano-7-uloz (9), 3-<9-asetil-5,6-(E)- didehidro-5,6,8-trideoksi- 1,2-0-(R)-trikloroetiliden-a-D-fcsî7o-oktofura- no-7-uloz (13), metil 3-0-asetil-5,6-didehidro-5,6-dideoksi-l,2-(9-(R)- trikloroetiliden-a-D-^s//o-heptofuranoüronat (15), 3-0-asetil-5,6-(E)-di- dehidro-5,6-dideoksi-7-fenil-l,2-0-(R)-trikoloretiliden-a-D-ksı7o-hepto- furano-7-uloz (17), 3-0-asetil-5,6-(E)-didehidro-5,6,8-trideoksi-l,2-O- (S)-trikloroetiliden-a-D-ifcsz7o-oktofurano-7-uloz (21), metil 3-O-asetil-vr 5,6-(E)-didehidro-5,6-dideoksi-l,2-0-(S)-trikloroetiliden-a-D-fo//ö-ok- tofuranoiironat (23), 3-0-asetü-5,6-(E)-didehidro-5,6,8-trideoksi- 1,2- <9-izopropiliden-a-D-/fcsz7o-oktofurano-7-uloz (28) elde edildiler ve p.m.r ^C-nmr, kütie spektroskopisi, ir ve uv gibi spektroskopik teknikler kullanılarak yapılan aydınlatıldı. Yukarıdaki bazı bileşiklerin uygun bir bazla (HCOf) reaksiyonu sonucu dien türevleri elde edildi. Bileşik 3 ve 21 aynı dieni [3,5-(E)-dieno-3,5,6,8-tetradeoksi- 1,2-0-(S)-trikloroetiliden-a-D- gtoero-oktofurano-7-ulose (24)] verdi. Böylece, l,2-0-(S)-tri- kloroetiliden-a-D-galaktofuranoz (Galaktokloraloz) un relatif konfîgu- rasyonunun S olduğu kanıtlandı. Metil 3-0-asetil-5,6-(E)-didehidro-5,6-dideoksi- 1,2-<9-(R)-triklo- roetiliden-a-D-te'/o-heptofuranoüronat (15) m asetal karbonunun R konfıgurasyonuna sahip olması ve trikloroetiliden grubunun endo konumda olması dolayısıyla H-4 protonuna çok yakın olduğu bulundu. Böylece bazın triklorometil grubu tarafından engellenmesi sonucunda, H-4 protonuna etki etmesi çok güçleşmektedir. Muhtemelen bu nedenle triklorometil grubunun endo-ölduğu. durumlarda C-3 - C-4 arası çift bağ oluşumu mümkün olmamaktadır.
Özet (Çeviri)
vn ABSTRACT THE SYNTHESIS OF SOME UNSATURATED SUGAR DERIVATIVES AND THEIR REACTIONS YENÎL, Nilgün Ph.D. in Chemistry Supervisor : Prof.Dr.Levent YÜCEER July 1999, 161 pages In this study, unsaturated compounds were prepared from several 1,2-O-alkylidene pentadialdoses by using some stable Wittig reagents. Thus, 3-0-acetyl-5,6-(E)-didehydro-5,6,8-trideoxy-l,2-0-(S)- trichloroethylidene-a-D-ara£?/no-octofurano-7-ulose(3), methyl 3-0- acetyl-5,6-(E)-didehydro-5,6-dideoxy- 1,2-0 -(S)-trichloroethylidene-a- D-araömo-heptofuranouronate (5), ethyl 3-0-acetyl-5,6-(E)-didehyd- ro-5,6-dideoxy-l,2-0-(S)-trichloroethylidene-a-D-aradino-heptofurano- uronate (7), 3-0-acetyl-5,6-(E)-didehydro-5,6-dideoxy-7-phenyl-l,2- 0-(S)-trichloroethylidene-a-D-araömo-heptofurano-7-ulose (9), 3-0- acetyl-5,6-(E)-didehydro-5,6,8-trideoxy- 1,2-0-(R)-trichloroethylidene- a-D-xy/o-octofurano-7-ulose (13), methyl 3-0-acetyl-5,6-didehydro- 5,6-dideoxy-l,2-0-(R)-trichloroethylidene-a-D-jr>'/o-heptofuranouronate (15), 3-0-acetyl-5,6-(E)-didehydro-5,6-dideoxy-7-phenyl-l,2-0-(R)-tri- chloroethylidene-a-D-xy/o-heptofurano-7-ulose (17), 3-0-acetyl-5,6- (E)-didehydro-5,6,8-trideoxy-l,2-0-(S)-trichloroethylidene-a-D-xy/o-vm octofurano-7-ulose (21), methyl 3-<9-acetyl-5,6-(E)-didehydro-5,6- dideoxy-l,2-0-(S)-trichloroethylidene-a-D-xy/o-heptofuranouronate(23), 3-0-acetyl-5,6-(E)-didehydro-5,6,8-trideoxy-l,2-O-isopropylidene-cc-D- xy/o-octofurano-7-ulose (28) were prepared and all characterized by the use of spectroscopic techniques such as p.m.r 13C-nmr, mass spectroscopy, i.r and uv. Some of the above compounds were reacted with a mild base (HCOj) to give diene derivatives. The compound 3 and 21 gave the same diene, 3,5-(E)-dieno-3,5,6,8-tetradeoxy-l,2-<9-(S)-tri- chloroethylidene-a-D-g/ycero-octofurano-7-ulose (24), thus the relative configuration of the l,2-0-(S)-trichloroethylidene-a-D- galactofuranose (Galactochloralose) was confirmed to be the S. The methyl 3-O-acetyl-5,6-(E)-didehydro-5,6-dideoxy-l,2-0- (R)-trichloroethylidene-a-D-xy/o-heptofuranouronate (15) in which the acetal carbon has R configuration, did not produce a dien derivative probably due to the endo- trichloroethylidene group which is very close to H-4. As a result, the base could not reach this proton to cause elimination. The structures of all the dienes were also shown by the spectroscopic means.
Benzer Tezler
- Synthesis of 1,2-0- trichloroethylidene and-L-arabino_pentadialdosu and it's reactions with some witting reagents
Başlık çevirisi yok
NİLGÜN YENİL
- Mentolün esterleşme reaksiyonuna lipazların etkisi
The Effect of lipases on the esterification of menthol
BANU BABALI
- Synthesis of aminobenzylcyclanols which have been derived from some biologically active monoterpenes
Biyolojik aktiviteye sahip bazı monoterpenlerden aminobenzilsiklanollerin sentezlenmesi
ÖZDEMİR ÖZARSLAN
- Terpenoidlerin aldol kondenzasyonu reaksiyonları
Aldol condensation reactions of some terpenoids
AYŞE DAUT
