Synthesis of novel carbazole derivatives by Diels-Alder reaction of indole-based dienes with various dienophiles
Diels-Alder reaksiyonu kulanılarak indole temelli dıenlerin çeşitli dienofiller ile yeni karbazol türevlerinin sentezi
- Tez No: 831521
- Danışmanlar: PROF. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2023
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Diels-Alder reaksiyonu, karmaşık moleküler yapıları üretmek için organik sentezde güçlü bir araçtır. Bu tez, çeşitli dienofillerle indol temelli dienlerin Diels-Alder reaksiyonunu kullanarak fonksiyonelleştirilmiş karbazol türevlerinin sentezini amaçlamaktadır. Karbazolların kimyası, çeşitli biyolojik aktiviteye sahip olmalarından dolayı tıbbi kimya ve doğal ürün sentezi alanında ilgi çekmiştir. Ayrıca, karbazollar yüksek bant aralığı ve yük taşıma özellikleri nedeniyle optoelektronik cihazlarda kullanılmaktadır. Yeni karbazol yapılarının sentezi için indol yapısının 5- ve 7-pozisyonlarında brom, azot üzerinde hidrojen (N-H) ve metil (N-Me) grupları içeren dört farklı indol sübstite dien bileşikleri ve N-metil-, N-fenil- ve N-benzilmaleimit dienofilleri ile Diels-Alder tepkimesine tabi tutulmuşlardır. Karbazol yapılarının yüksek verimle elde edilmesi için ilk olarak Diels-Alder tepkimesinin koşulları optimize edilmiştir. Optimizasyon çalışmalarına farklı katalizörler ile başlanmış, farklı çözücüler sıcaklık ve katalizör miktarları ile devam edilmiştir. Tüm optimizasyon çalışmaları N-metilindol sübstite dien ve N-metilmaleat kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen karbazol türevleri NMR, IR ve kütle spektroskopik yöntemlerle karakterize edilmiştir. Yeni karbazol türevlerini sentezlemenin yanı sıra fotofiziksel özelliklerine de bakılarak OLED ve güneş pillerri gibi optoelektronik cihazlarda kullanılma potansiyeli anlaşılmaya çalışılmıştır.
Özet (Çeviri)
Diels-Alder reaction is a powerful tool in organic synthesis to produce complicated molecular structures. This thesis aims to synthesize functionalized carbazole derivatives using the Diels-Alder reaction of indole-based dienes with various dienophiles. The chemistry of carbazoles has generated interest in medicinal chemistry and natural product synthesis in the labs due to its diverse biological activity. Furthermore, carbazoles are used in optoelectronic devices due to the wide band gap and charge transport properties. Four dienes having 5-bromo, 7-bromo, N-H, and N-Me indole units were synthesized and reacted with N-methyl-, N-phenyl- and N-benzylmaleimides by the Diels-Alder reaction. In order to obtain the carbazole derivatives in high yields, Diels-Alder reaction conditions were optimized first. Optimization studies started with different catalysts and continued with different solvents, temperature, and catalyst loads to achieve the highest yield of the desired carbazole cycloadducts. All the optimization studies were done using N-methylindole substituted diene and N-methylmaleimide dienophile. Synthesized carbazole derivatives were characterized by spectroscopic techniques like NMR, IR and mass spetrometry. Besides, the synthesis of novel carbazole derivatives, photophysical properties were also investigated to determine their potential use in optoelectronic devices such as OLED and solar cell applications.
Benzer Tezler
- Heteroatom içeren çok halkalı siklik sistemlerin türevlerinin sentezi ve karakterizasyonları
Synthesis and characterizations of derivatives of multi-ring cycle systems containing heteroatoms
SÜMEYYE ÇOL
- Yeni karbazol-oksadiazol türevlerin sentezi
Synthesis of novel carbazole-oxadiazole derivatives
LEYLA GÜNDOĞDU
- Boya duyarlaştırıcı olarak kullanılabilecek yeni karbazol türevlerinin sentezi ve DSSC fabrikasyonu
DSSC fabrication and synthesis of new carbazole derivatives that can be used as dye sensitisers
BETÜL DERİNCE
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
KimyaEskişehir Osmangazi ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. KAMURAN GÖRGÜN
- Boya duyarlı güneş hücreleri için bazı 2,4,6-triarilpiridin türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some 2,4,6-triarylpyri̇di̇ne derivatives for dye-sensitized solar cells
DİLEK ARSLAN
- Synthesis of some functional conducting polymers, characterization, Mott-Schottky analysis and sensor applications
Bazı fonksiyonel iletken polimerlerin sentezi, karakterizasyonu, Mott-Schottky analizi ve sensor uygulamaları
TOLGA KARAZEHİR
Doktora
İngilizce
2017
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ABDÜLKADİR SEZAİ SARAÇ
PROF. DR. MURAT ATEŞ