Porfirin türevi moleküllerin sentezi ve bazı biyolojik aktivite özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of porphirine derivative molecules and investigation of some biological activity properties
- Tez No: 827872
- Danışmanlar: DR. ÖĞR. ÜYESİ ÖZGÜL HAKLI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Porfirin, biyolojik aktivite, inhibitör, enzim, antioksidan, Porphyrin, biological activity, inhibitör, enzyme, antioxidant
- Yıl: 2022
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Muğla Sıtkı Koçman Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Porfirin molekülleri dört metilen köprüsünün birbirine bağlanması sonucu oluşan makrosiklik yapılardır. 18 π elektron sistemine sahiptir ki bu onun aromatik, kararlı bir yapı olmasını sağlar. Porfirinlerin metal kompleksleri canlı metabolizmasında önemli işlevlere sahiptir. Örneğin kanda bulunan hem molekülü, bitkilerin yapısındaki klorofil ve B12 vitamini biyolojik sistemlerde bulunan porfirin türevleridir. Porfirin bileşikleri doğada birçok yapıda bulunmalarının yanı sıra laboratuvar ortamında da kolayca sentezlenebilmektedir. Yapılar fiziksel ve kimyasal olarak çok çeşitli özelliklere sahiptir. Sentezlenen her bir porfirin türevi molekülünün kendine has özellikleri ve farklı kullanım alanlarıyla yeni çalışmalar için özellikle kimya, tıp, biyokimya alanlarında tercih edilen moleküller arasında yer almaktadır. Literatürde mevcut olan uygulamalara fotodinamik terapi, güneş pilleri, katalitik uygulamalar örnek verilebilir. Bu tez kapsamında 5,10,15 tri(4-tert-butilfenil)-20-(3-florofenil) porfirin (PORF) ve 5,10,15-tri (4-tert-butilfenil)-20-(4-(triflorometil)-fenil) porfirin (PORF3) sentezlenmesi ve sentezlenecek bu flor bağlı moleküllerin biyolojik aktivite çalışmalarının yapılması amaçlanmıştır. Esasen ortak atomlar içeren PORF ve PORF3 kodlu moleküllerin substitüentleri farklıdır. Bu farlılığın biyolojik aktivite üzerinde oluşturabileceği etkiler düşünülmüş, iki molekülün kıyaslanması için çalışmalar yapılmıştır. Çalışmanın ilk aşamasında sentezlenen PORF ve PORF3 moleküllerinin 1H NMR, FT-IR, UV-Vis spektroskopik yöntemleri kullanılarak karakterize edilmiştir. İkinci aşamasında ise biyolojik aktivite çalışmaları yapılmıştır. Yapılan çalışmalarda PORF3'ün PORF'tan daha yüksek antioksidan aktivite sergilediği görülmüştür. Proje kapsamında sentezlenen porfirin türevi PORF ve PORF3 kodlu moleküller asetil kolinesteraz (sırayla IC50 : 19,08±0,78 ve IC50 : 17,22±0,35 µg/mL) ve bütirilkolinesteraz (sırayla IC50 : 25,43±0,56ve IC50 : 20,29±0,83µg/mL) enzim inhibisyon aktiviteleri pozitif kontrol olan galantaminden (IC50 : 85,48±0,50 ve IC50 : 74,65±0,23 µg/mL) çok daha yüksek olduğu belirlenmiştir. PORF3 molekülünün PORF molekülünden daha yüksek antikoliesteraz enzim inhibitör etkisi vardır. Bu verilere göre her iki porfirin türevi moleküllerin antikolinesteraz enzim inhibitörü adayı moleküller olabileceği anlaşılmaktadır. Üzerine çalıştığımız bileşiklerin Triozinaz enzim inhibisyon aktiviteleri incelendiğinde; PORF molekülünün (IC50:38,22±0,63 µg/mL) PORF3 molekülünden (IC50 : 41,74±0,40 µg/mL) daha yüksek aktivite gösterdiği, her iki molekülün de pozitif kontrol olarak kullanılan kojik asitten (IC50 :79,50±0,30 µg/mL) çok daha yüksek triozinaz inhibisyon aktivitesine sahip olduğu belirlenmiştir. Her iki molekül pozitif kontrol olarak ve triozinaz inhibitörü olarak kullanılan kojik asite göre etkili bir inhibitör olabileceği bu araştırmadan ortaya çıkarılmıştır. Özellikle PORF molekülünün triozinaz inhibitör adayı olarak değerlendirilmesi uygun olacaktır.
Özet (Çeviri)
Porphyrin molecules are macrocyclic structures formed by the linking of four methylene bridges. It has an 18 π electron system, which makes it an aromatic, stable structure. Metal complexes of porphyrins have important functions in living metabolism. For example, the hem molecule in the blood, chlorophyll in the structure of plants and vitamin B12 are found in porphyrin derivatives biological systems. In addition to the presence of many structures in the porphyrin medium, it can also be easily synthesized in the laboratory environment. Structures have a wide variety of physical and chemical properties. Each porphyrin derivative molecule synthesized has its own characteristics and ıt is among the preferred molecules especially in the fields of chemistry, medicine and biochemistry for new studies with different usage areas. Examples of applications available in the literature are photodynamic therapy, solar cells, and catalytic applications. It is aimed to in content of this thesis, synthesizing to 5,10,15 tri(4-tert-butilfenil)-20-(3-(florofenil) porfirin (PORF) and 5,10,15-tri (4tertbutilfenil) 20-(4-(triflorometil)-fenil)porfirin (PORF3) and Biological activity of these fluorine-bound molecules to be synthesized. In fact, the substituents of PORF and PORF3 encoded molecules containing common atoms are different. The effects of this difference on biological activity were considered, and studies were implemented to compare the two molecules. In the first stage of the study, the synthesized PORF and PORF3 molecules were characterized using 1H NMR, FTIR, UV-Vis spectroscopic methods. Studies have shown that PORF3 exhibits higher antioxidant activity than PORF. The porphyrin derivative PORF and PORF3 coded molecules synthesized within the scope of the project were acetyl cholinesterase (IC50:19.08±0.78 and IC50:17.22±0.35 µg/mL, in order) and butyrylcholinesterase (IC50:25,43±0,56 ve IC50:20,29±0,83µg/mL,in order) enzyme inhibition activities were determined to be much higher than the positive control galantamine (IC50: 85.48±0.50 and IC50: 74.65±0.23 µg/mL). The BRF3 molecule has a higher anticholinesterase enzyme inhibitory effect than the PROF molecule. According to these data, it is determined that both porphyrin-derived molecules are anticholinesterase enzyme inhibitör candidate molecules. When the Triosinase enzyme inhibition activities of the compounds we studied were examined; Porf molecule (IC50: 38,22±0,63 µg/Ml) showed higher activity than PORF3 molecule (IC50:41.74±0.40 µg/mL) and It was determined that both molecules had much higher triosinase inhibition activity than kojic acid (IC50: 79.50±0.30 µg/mL) used as a positive control. It has been revealed from this research that both molecules can be an effective inhibitor compared to kojic acid, which is used as a positive control and as a triosinase inhibitor. In particular, it would be appropriate to evaluate the PORF molecule as a triosinase inhibitor candidate.
Benzer Tezler
- Bazı asimetrik meso-aril porfirin türevi moleküllerin sentezi
Synthesis of some asymmetric meso-aryl porphyrine derivative molecules
SÜMEYYE YARALI
- Kinolin grubu içeren bazı yeni porfirin bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and structures elucidation of some new porphyrin compounds containing quinoline group
MILAD NOROUZIDASTJERDI
- Organik tabanlı güneş hücrelerinde kullanılabilecek ftalosiyaninlerin hesapsal olarak araştırılması, tasarımı ve sentezi
Design, computational screening and synthesis of novel phthalocyanines as organic based solar cell materials
MERAL ARI
- Farklı substitue çok çekirdekli ftalosiyanin türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve oksidatif katalitik özelliklerinin araştırılması
Synthesis and characterization of differently substituted polynuclear phthalocyanine derivatives and investigation of their oxidative catalytic properties
ECEM BELLİKAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
KimyaSakarya ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SALİH ZEKİ YILDIZ
PROF. DR. SEDA GÜNEŞDOĞDU SAĞDINÇ
PROF. DR. HÜSEYİN ALTUNDAĞ
