Synthesis, characterization and theoretical calculations of novel substituted bodipy compounds
Yeni sübstitüe bodıpy bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve teorik hesaplamaları
- Tez No: 809474
- Danışmanlar: DOÇ. DR. EMEL ERMİŞ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2023
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Eskişehir Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu tezde, mezo-, 2- ve/veya 2,6-konumlarından fonksiyonelleştirilmiş yeni BODIPY türevleri orta verimle sentezlenmiştir. Başlangıç BODIPY bileşiklerinin (2a-c) konjugasyonunu genişletmek ve yapısal ve elektronik özelliklerini değiştirmek için Br atomu, tenil halkası, formil grubu ve aril imin gibi önemli fonksiyonel gruplar çeşitli reaksiyonlar yoluyla BODIPY çekirdeğinin 2- ve/veya 2,6-konumlarına dahil edilmiştir. Sentezlenen tüm BODIPY bileşikleri UV-Vis, floresans, FTIR, 1H, 13C ve 19F NMR spektroskopik teknikleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Bütün BODIPY türevlerinin elektronik davranışlarını incelemek için absorpsiyon ve floresans spektroskopisi kullanılmıştır. α,β-sübstitüe olmayan-mezo-(tenil) BODIPY 2a-c'nin bromlanmasıyla elde edilen bromo-sübstitüe BODIPY bileşiklerinin absorpsiyon dalga boylarında 25-46 nm arasında kırmızıya kayma gözlenmiştir. α,β-süsbtitüe olmayan BODIPY 2a-c ile karşılaştırıldığında, BODIPY iskeleti üzerinde 2- veya 2,6-konumlarında elektron donörü tenil grubu ile işlevselleştirme absorpsiyon (46-100 nm) ve emisyonda (27-78 nm) belirgin kırmızıya kaymalara neden olmuştur. Schiff bazı sübstitüe BODIPY bileşikleri 11-13(a-j), aromatik fenil halkasındaki sübstitüentlere bağlı olarak absorpsiyon dalga boyunda kırmızıya kayma sergilemiştir. BODIPY 2a ve türevlerinin teorik karakterizasyonu, DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) ve TD-DFT hesaplamaları kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Bu BODIPY türevleri için HOMO-LUMO ve bant boşluğu enerjileri, atomik yükler ve MEP yüzeyi DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) yöntemi kullanılarak araştırılmıştır. Elde edilen teorik sonuçlar deneysel verilerle karşılaştırılmıştır. Ayrıca BODIPY 2a ve türevlerinin antibakteriyel aktiviteleri Bacillus cereus, Micrococcus luteus, Staphylococcus aureus, Escherichia coli ve Listeria monocytogenes'e karşı incelenmiştir
Özet (Çeviri)
In this dissertation, novel functionalized BODIPYs at meso-, 2- and/or 2,6-positions have been synthesized with moderate yields. In order to extend the conjugation of the starting BODIPYs 2a-c and modify their structural and electronic properties, significant functional groups such as Br atom, thienyl moiety, formyl group and aryl imin have been introduced into the 2 and/or 2,6 positions of the BODIPY core via several reactions. All the synthesized BODIPYs have been characterized by using UV-Vis, fluorescence, FTIR, 1H, 13C and 19F NMR spectroscopic techniques. The absorption and fluorescence spectroscopy were used to examine the electronic behaviors of all the BODIPYs. The red shift was observed in the absorption (25-46 nm) wavelengths of bromo-substituted BODIPYs obtained by bromination of α,β-unsubstituted-meso-(thienyl) BODIPYs 2a-c. Functionalization with thienyl moiety at 2- or 2,6-positions on BODIPY skeleton as electron donor caused the redshifts in the absorption (46-100 nm) and in the emission (27-78 nm) in comparison to α,β-unsubstituted BODIPYs 2a-c. Schiff base BODIPYs 11-13(a-j) exhibited redshift in the absorption depending on the substituents in the aromatic phenyl ring. The theoretical characterization of BODIPY 2a and its derivatives was accomplished using the DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) and TD-DFT calculations. The energies of HOMO-LUMO, the atomic charges and the MEP surface for these BODIPYs were investigated using the DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) method. The obtained theoretical results were compared with the experimental data. In addition, the antibacterial activities of BODIPY 2a and its derivatives have been investigated against Bacillus cereus, Micrococcus luteus, Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Listeria monocytogenes.
Benzer Tezler
- Bazı uyuşturucu maddeler üzerine sübstitüentlerin spektroskopik ve elektronik etkilerinin teorik yöntemlerle incelenmesi
Investigation of spectroscopic and electronic effects of substituents on some narcotic substitutions by theoretical methods
ENİS CAN ASLAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2026
KimyaAksaray Üniversitesiİleri Teknolojiler Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CEM BURAK YILDIZ
- İmidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol grubu içeren bazı kalkon türevli hibrit bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu, biyolojik aktiviteleri ve teorik hesaplamaları
Synthesis, characterization, biological activities and theoretical calculations of some chalcone-derived hybrid compounds containing the imidazo[2,1-b][1,3,4] thiadiazole group
SENA AVCI
- Synthesis and characterization of silica aerogels as novel thermal insulation materials – experimental and computational determination of thermal conductivity
Yenilikçi bir yalıtım malzemesi olarak silika aerojellerin üretilmesi ve karakterizasyonu – ısıl iletkenlik katsayılarının deneysel ve hesaplamalı belirlenmesi
SELAY SERT ÇOK
Doktora
İngilizce
2021
Kimya MühendisliğiEge ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. NİLAY GİZLİ
- Pirolotriazinon yapısı içeren yeni heterobisiklik bileşiklerin tasarımı, sentezi, teorik hesaplamaları ve çeşitli biyolojik aktivitelerinin araştırılması
Design, synthesis, theoretical calculations and investigation of various biological activities of new heterobicyclic compounds containing the pyrolotriazinon structure
EYLEM KUZU
Doktora
Türkçe
2025
Eczacılık ve FarmakolojiVan Yüzüncü Yıl ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HASAN GENÇ
- Yeni karbazol-edot tabanlı monomerin sentezi, elektrokimyasal polimerizasyonu ve dft hesaplamaları
Synthesis, electrochemical polymerization, and dft calculations of a novel carbazole-edot-based monomer
ANAS A. A. ABOFOUL
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
KimyaEskişehir Osmangazi ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. EVRİM HÜR
DOÇ. DR. KAMURAN GÖRGÜN