Bazı yeni antienflamatuar etkili bileşikler üzerine çalışmalar
Studies on some new antiinflammatory effected compounds
- Tez No: 80859
- Danışmanlar: PROF. DR. MEVLÜT ERTAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Antiinflamatuar ajanlar, Naproksen, Tiyazoller, Tiyosemikarbazon, Anti inflammatory agents, Naproxen, Thiazoles, Thiosemicarbazone
- Yıl: 1999
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
IV ÖZET Bu çalışmada, N-[2-(6-metoksi-2-naM)propanoüoksi]süksinirnid, N-[2-(6-me- toksi-2-naftil)propanoil]tiyosemikarbazid, 3-[l-(6-metoksi-2-naftil)etil]-5-merkapto- 1,2,4-triazol ve 2-[l-(6-metoksi-2-naftü)etü]-6-(sûbstime)benzilidentiyazolo[3,2-b]- l,2,4-triazol-5-(6H)-on yapısına sahip on üç bileşiğin sentezi yapılarak bu bileşiklerin antienflamatuar ve ülser yapıcı etkileri incelenmiştir. N-[2-(6-metoksi-2-naftü)propanoüoksi]süksinimid, naproksenle N-hidroksisüksi- nimidin reaksiyonuyla elde edilmiş ve bu bileşiğin tiyosemikarbazid ile reaksiyonu so nucu N-[2-(6-metoksi-2-naftil)propanoil]tiyosemikarbazid (Bileşik 2) kazanılmıştır. Oluşan N-[2-(6-metoksi-2-naftü)propanoü]tiyosemikarba2İdin alkali ortamda siklizas- yonu, 3-[l-(6-metoksi-2-naflil)etil]-5-merkapto-l,2,4-triazol (Bileşik 3) türevini ver miştir. 3-[l-(6-metoksi-2-naflil)etil]-5-merkapto-l,2,4-triazolün sodyum asetat, asetik asit, asetik anhidrit, kloroasetik asit varlığında nonsübstitüe ve sübstitüe aromatik aldehitlerle reaksiyonu 2-[l-(6-metoksi-2-naftil)etil]-6-sübstitüe-benzilidentiyazolo [3,2-b]-l,2,4-triazol-5 (6H)-on (Bileşik 4-16) türevlerini vermiştir. Sentezi yapılan bileşiklerin erime dereceleri ve reaksiyon yüzde verimleri tabloda verilmiştir. Bileşiklerin fiziksel özellikleri, ince tabaka kromatografisinde Rf değerleri, spesifik çevirme dereceleri ve UV absorbsiyon özellikleri saptanmış; yapıları, İR, 'H-NMR, 13C-NMR, kütle spektroskopisi ve eleman analizi verileriyle kanıtlanmıştır. Bileşiklerin antienflamatuar etkileri, farede karagenin ile oluşturulan arka pençe ödem testiyle incelenmiştir. Bileşiklerin referans olarak kullanılan naproksene oranla daha yüksek antienflamatuar aktiviteye sahip olmadığı saptanmıştır. Aynı 7am^nHa; bileşiklerin naproksene göre daha fazla ülserasyona neden olduğu gözlenmiştir. Bile şikler, antienflamatuar etki ve ülser yapma açısından incelendiğinde, 2-[l-(6-metoksi- 2-naM)etü]-6-(4-klorobenziliden)tiyazolo-[3,2-b]-l,2,4-triazol-5(6H)-onun (Bileşik 8) en fâzla antienflamatuar etki ve en düşük ülser yapma özelliğine sahip olduğu bu lunmuştur.
Özet (Çeviri)
VI ABSTRACT In this study, N-[2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoüoxy]succinimide, N-[2-(6- methoxy-2-naphthyl)propanofl]tMosemicarbazide, 3-[ 1 -(6-methoxy-2-naphthyl)ethyl]- 5-mercapto-l,2,4-triazole and thirteen new compoimds having 2-[l-(6-methoxy-2- naphthyl)ethyl]-6-(substituted)benzylidenethiazolo[3,2-b]- 1,2,4-triazole-5(6H)-on structure were synthesized, and screened for their ulcerogenic potential and anti inflammatory activities. N-[2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoüo^]succinimid was prepared by reacting naproxen with N-hydroxysuccinimid and the reaction of this compound with non- substituted thiosemicarbazide gives N-[2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoil]thiosemi- carbazide (Compound-2). The cyclisation of Compound 2 in alkaline medium gives l-[(6-methoxy-2-naphthyl)ethyl]-5-mercapto-l,2,4-triazol (Compound 3). 2-[l-(6- Methoxy-2-naphthyl)ethyl]-6-(substituted)benzyM 5(6H)-on derivatives were prepared by reacting 3-[l-(6-methoxy-2-naphthyl)ethyl]-5- mercapto-l,2,4-triazole with substituted or nonsubstituted benzaldehyde derivatives in the presence of sodium acetate, acetic acid, acetic anhydride and chloroacetic acid. The melting points and percentage of yield of the compounds are given in the table below. The physical properties, Rf values of thin layer chromatography, spesific angle of rotation and UV absorbtion properties of this synthesized compunds were determined. The structures of the compounds were proved by, IR, 'H-NMR, 13C-NMR, Mass spectroscopy and elemental analysis. The antiinflamatory activity of the compounds were tested by carregeenan hind paw edema test. Comparing with the reference compound naproxen, all of the com pounds showed to be lower antiinflammatory activity and higher ulceration potential. 2-[ 1 -(6-methoxy-2-naphthyl)ethyl]-6-(4-cUorobenzyMene)thiazolo [3,2-b]- 1,2,4-tria- zole-5(6H)-on (Compound 8) have been found to be the highest antiinflammatory activity and the lowest ulceration potential incidence.
Benzer Tezler
- Yeni aktif analjezide esterlerin sentezi ve bazı fizikokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Başlık çevirisi yok
AYFER İSKİT
Yüksek Lisans
Türkçe
1997
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. DOĞU NEBİOĞLU
- Bazı kumarin-podandların sentezi ve uv spektroskopik incelemeleri
The Synthesis of some coumarin-podands and their uv-spectroscopy
NURİ KARSLI
- Bazı benzoksazolon türevleri üzerinde sentez ve analjezik etki çalışmaları
Başlık çevirisi yok
H.GÜLHAN PİLLİ(AYYILDIZ)
- Metil 4-metoksi-3-oksobutanoattan kazanılan kenetlenme ürünleri ve bunlardan oluşan bazı hidrozonopirazolonlar
Başlık çevirisi yok
GÜLTAZE ÇAPAN
Doktora
Türkçe
1990
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NEDİME ERGENÇ
- Analjezik-antiinflamatuvar etki göstermesi beklenen yeni kondanse oksazolinon türevlerinin sentezleri ve farmokolojik aktivitelerinin araştırılması
Synthesis of condensed oxazolinone derivatives wich are expected to have analgesic-antiinflammatory affect and investigation of their pharmacological activities
NESRİN GÖKHAN
Doktora
Türkçe
1998
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. HAKKI ERDOĞAN