Bazı yeni imidazo [1,2-a] piridin türevlerinin sentezleri ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of some new imidazo [1,2-a] pyridine derivatives
- Tez No: 79765
- Danışmanlar: PROF. DR. ZAFER CESUR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Hidrazonlar, Piridin, Tiyazoller, İmidazoller, Hydrazones, Pyridine, Thiazoles, Imidazoles
- Yıl: 1999
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET Bu çalışmada imidazo[l,2-a]piridin halka sistemi taşıyan keton hidrazid- hidrazon, m-VI ve tiyazolidin-4-on, VII-IX yapısmda aşağıdaki bileşikler elde edilmiştir:. 2-Metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karbohidrazid etil metil keton hidrazon, III. 2-Metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karbohidrazid siklopentanon hidrazon, IV. 2-Metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karbohidrazid siklohekzanon hidrazon, V. 2-Metilirnidazo[l52-a]piridin-3-karbohidrazid fenil metil keton hidrazon, VI.3-[[(2-Metilimidazo[l,2-a]pMdin-3-il)karboml]amino]-2-etil-2-metil-4-tiyazolidinon, VII.3 -Okso-4-[[(2-metilimidazo [ 1,2-a]piridin-3-il)karbonil]amino]-4-aza- 1 -tiya-spiro- [4.4]nonan, Vm.3-Okso-4-[[(2-metilimidazo[l,2-a]piridm-3-il)karboml]amino]-4-aza- 1 -tiya-spiro- [4.5]dekan, IX Bu amaçla 2-aminopiridin ve etil 2-klroasetoasetatın reaksiyonu ile elde edilen etil 2-metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karboksilat, I, hidrazin hidrat ile etkileştirilerek 2- metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karbohidrazid, II, kazamlmıştır. II, Sülfürik asid (%98) katalizörlüğünde etanollü ortamda etil metil keton, siklopentanon, siklohekzanon ve fenil metil ketonla reaksiyona sokularak III- VI elde edilmiştir. Elde edilen bu bileşiklerin (III- VI), susuz benzenli ortamda merkaptoasetik asidle reaksiyonu VI ile olan reaksiyon dışmda 4-tiyazolidinon türevi bileşikler, VII- IX, ile sonuçlanmıştır. Bileşiklerin oluşum mekanizmaları tartışılmış ve sentez edilen bileşiklerin yapılan elementel analiz, UV, İR, 'H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektrumlan yardımıyla doğrulanmıştır. Elde edilen bileşiklerin tümünün BACTEC Yöntemine göre tüberkülostatik aktiviteleri araştırılmış, ancak bileşiklerin 12.5 mcg/ml konsantrasyonda aktif olmadıkları saptanmıştır.
Özet (Çeviri)
SUMMARY In this research, the following compounds which are ketone hydrazide- hydrazone and 4-thiazolidinone derivatives containing an imidazo[l,2-a]pyridine ring system were synthesized:. 2-Methylimidazo[l,2-a]pyridine-3-carbohydrazide ethyl methyl ketone, III. 2-Metiiylimidazo[l,2-a]pyridine-3-carbohydrazide cyclopentanone, IV. 2-Memylirnidazo[l,2-a]pyridine-3-carbohydrazide cyclohexanone, V. 2-Memylimidazo[l,2-fl]pyridine-3-carbohydrazide phenyl methyl ketone, VI.3-[[2-Memylirnidazo[l,2-a]pyridme-3-yİ)carbonyl]amino]-2-ethyl-2-methyl-4- thiazolidinone, VII.3-Oxo^-[[(2-memylirmdazo[l,2-a]pyridine-3-yl)carbonyl]amino]-l-thia-4-aza-spiro [4.4]decane, VM.3-Oxo^-[[(2-memylimidazo[l,2-a]pyridme-3-yl)carbonyl]amino]-l-thia-4-aza-spiro [4.5]nonane, With this aim, ethyl 2-memylimidazo[l,2-a]pyridine-3-carboxylate,I, synthesized from reaction of 2-aminopyridine with ethyl 2-chloroacetoacetate was reacted with hydrazine hydrate to afford 2-methylimidazo[l,2-a]pyridine-3- carbohydrazide,II. Reaction of II with ethyl methyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone or phenyl methyl ketone in the presence of sulphuric acid (98%) in ethanol yielded compounds, III-V. Reaction of compounds, III- VI with mercaptoacetic acid in dry benzene afforded 4-thiazolidinone derivatives, VII-IX. Attempts to cyclize VI into the 4-thiazolidinone system were unsuccessfull. The formation mechanisms of the compounds were discussed and the structures of the synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, UV, IR, 'H-NMR, 13C-NMR and Mass spectrometry. All the compounds were evaluated for tuberculostatic activity using the BACTEC method, but none of the compounds showed activity at 12.5 ug/ml.
Benzer Tezler
- Bazı sübstitüe imidazolilmerkaptoasetiltiyosemikarbazid ve tiyazolidon türevlerinin yapısal özellikleri
Structural characteristics of some substituted imidazolylmercaptoacetylthiosemicarbazide and thiazolidone derivates
TAYLAN İYİKÖŞKER
Yüksek Lisans
Türkçe
1998
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYSEL GÜRSOY
- Bazı (2-benzimidazoliltiyo) asetohidrazit türevleri üzerinde çalışmalar
Başlık çevirisi yok
TİJEN ÖNKOL
- Bazı yarı sentetik penisilinlerin miktar tayinlerinde yeni yöntemler ve karşılaştırılmaları
Başlık çevirisi yok
AHMET KESTEK
Yüksek Lisans
Türkçe
1985
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiAnalitik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. İNCİ MORGİL
- Bazı yeni Kültepe metinleri ve bunlardan Anadolu'nun ilk tarihi çağı hakkında çıkan neticeler
Başlık çevirisi yok
SEBAHATTİN BAYRAM
Doktora
Türkçe
1989
Eski Çağ Dilleri ve KültürleriAnkara ÜniversitesiSümeroloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. EMİN BİLGİÇ