Metil 1-Alkil-2-N-sübstitüe asetamido-1H-benzimidazol-5-karboksilat türevlerinin sentez, yapı-aydınlatması ve antimikrobiyal etkileri üzerinde çalışmalar
Studies the synthesis, structure elucidation of methyl 1-Alkyl-2-N-substituted acetamido-1-H-benzimidazole-5-carboxylate derivatives and their antimicrobial effects
- Tez No: 79624
- Danışmanlar: PROF. DR. SEÇKİN ÖZDEN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Benzimidazol Asetat Türevleri, Benzimidazol Karboksilat Türevleri, Sentez ve Yapı Aydınlatılması, Antifungal Etki, Antimikrobiyal Etki, Antifungal ajanlar, Benzimidazoller, Benzimidazole Acetate Derivatives, Benzimidazoie Carboxylate Derivatives, Synthesis and Structure Elucidation, Antifungal Activity, Antimicrobial Activity, Antifungal agents, Benzimidazoles
- Yıl: 1999
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
161 ÖZET Metil 1-Alkil-2-N-Sübstitüe A3etamido-1H-Benzfmidazol-5-Karbok8ilat Türevlerinin Sentez, Yapı-Aydıntatılması ve Antimikrobiyal Etkileri Üzerinde Çalışmalar Bu çalışmada, 4-kloro-3-nitro benzoik asif den (1) hareketle önce bu btteşiğtn esterleştiritmesi ile metil 4-kloro-3-nitro benzoat (2) elde edildi. Daha sonra (2)'nin klor atomu çeşitii amin türevleri He, aromatik nükleofiRk sübstitüsyon reaksiyonuyla değiştirHdi. Elde edilen bu türevlerin (3a-e) redüksryonu ite metil 3-amino-4-N-aJkilsûbstitöeamino benzoat (4a<e) türevlerine ulaşıldı. Daha sonra bu bileşiklerin (4a-e) uygun koşuUafda etil p-amino-p-etokst akrilat. HCI (7) 4le reaksiyonu sonunda etil 5-roetoksikarbonU-1- alkilsübstitüe-1H-benztmidazol-2-asetat (5a-e) türevleri ekJe edüdt. 5a-e ester türevlerinin, çeşitli sûbstitüe aminler ile reaksiyonu, sonunda sonuç ürünler olan metil 1-alkil-2-N-sübstitüe asetamido-1H-benzimidazol-5- karboksilat (6a-u) türevleri elde edildi. Bu reaksiyon dizininde, 1 1 adet reaksiyon ara ürünü ve 20 adet sonuç ürün olmak Üzere toplam 31 adet kimyasal bileşik ilk kez sentezlendi. Bileşiklerin İTK ile saflıkları kontrol edildikten sonra higroskopik olmayan türevlerin ergime noktaları saptandı ve yapıları İR, NMR, Mass ve Elementel Analiz verileriyle kanıttandı. Sentezini yaptığımız bileşiklerin, in vitro ortamda E. adi, S. aureus, B. subtiüs ve C. albicans'a karşı antibakteriyal ve antifungal etkileri Makrodilüsyon Broth Yöntemi ve Disk Difüzyon Yöntemi kutlanılarak test edildi. Sentezlenen türevlerden sadece 6r ve 6s kodlu- bileşiklerin 50 ng/ml lik MİK değeri ite S. aumus'a karşı antibakteriyal aktiviteye sahip olduğu gözlendi.
Özet (Çeviri)
162 SUMMARY Studies on the Synthesis, Structure Elucidation of Methyl 1-Alkyl-2-N- Substituted Acetamido-1H-Benzimidazole~5-Carboxylate Derivatives and Their Antimicrobial Effects In this study, at first methyl 4-chloro-3-nitro benzoate (2) was prepared by the esterification of 4-chloro-3-nitro benzoic acid (1), then the chlorine atom of 2 was changed to amines by using the aromatic nucleofilic substitution reactions, following this, reduction of 3a-e afforded methyl 3-amino-4-N- alkylsubstituteamino benzoate derivatives (4a-e). The reaction of 4a-e with ethyl 0-amino-fJ-ethoxyacrylate hydrochloride gave ethyl 5-methoxycarbonyl- 1-alkylsubstituted-1H-benzimidazole-2-acetate derivatives (5a-e). The final products methyl 1-alkyl-2-N-substituted acetamido-1H-benzimidazole-5- carboxylate derivatives (6a-u) were prepared by the amidification of 5a-e ester compounds. A serious of new 31 compounds (1 1 intermediates and 20 final products) were prepared. The purity of these compounds were controlled by TLC and melting points of unhygroscopic derivatives were determined. The chemical structure of the compounds were elucidated by their IR, 1H- NMR, Mass spectral data and their elemantel analysis. The in vitro antibacterial and antifungal activity of the synthesized compounds against £ coli, S. aureus, B. subtilis and C. albicans were evaluated by the Macrodilution Broth and Disc Diffusion Techniques. Only compounds 6r and 6s were exhibited antibacterial activity against S. aureus with the MIC value of 50 ııg/ml.
Benzer Tezler
- Antidiyabetik etkili yeni bazı kimyasal bileşikler üzerinde araştırmalar
Studies on some chemical compounds with antidiabetic activity
DÜNDAR BOZDAĞ
Doktora
Türkçe
1998
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RAHMİYE ERTAN
- 2-(4-aminofenil)-5-sübstitüeamino-1,3,4-tiyadiazollerden türeyen bazı bileşiklerin sentezi ve spektral verileri
Başlık çevirisi yok
SEVGİ KARAKUŞ
Doktora
Türkçe
2001
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SEVİM ROLLAS
- Bazı N-substitue amidoksimler ve 3,4- disubstitue A2-1,2,4-oksadiazolin-5-on'ların sentezi
Başlık çevirisi yok
NEŞE DOĞAN
Yüksek Lisans
Türkçe
1988
KimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HİKMET AĞIRBAŞ
- Sübstite arildiazonyum tuzlarının Etil Asetoasetat'la kenetlenme ürünleri ve bunlardan oluşan 2-pirazolin-5-on türevlerinin sentezi ve spektral verileri
Başlık çevirisi yok
Ş. GÜNİZ KÜÇÜKGÜZEL (KÖMÜRCÜ)
Doktora
Türkçe
1997
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEVİM ROLLAS
- 2,4,6-tris[amino-hekza(hekziltiyo)ftalosiyanin]-s-triazin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and characterization of 2,4,6-tris[amino-hexa(hexylthio)phthalocyanine]-s-triazine
NAZAN OZAN