Geri Dön

5-nitroisatin türevli yeni iminlerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik özellikleri

Synthesis, characterization and biological properties of new imines derived 5-nitroisatin

PDF İndir

  1. Tez No: 784637
  2. Yazar: OSMAN BURUK
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. HASAN YAKAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Antimikrobiyal aktivite, Antioksidan kapasite, Asimetrik sentez, Kızılötesi spektrometre, Manyetik rezonans spektroskopi, Antimicrobial activity, Antioxidant capacity, Asymetric synthesis, Infrared spectrometry, Magnetic resonance spectroscopy
  7. Yıl: 2023
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Ondokuz Mayıs Üniversitesi
  10. Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

5-Nitroisatin ile tiyokarbohidrazit 2 damla HCI varlığında etilalkol varlığında 5 saat geri soğutucu altında karıştırılarak 5-nitroisatin–β–tiyokarbohidrazit elde edildi. Sentezlenen bu bileşik, benzaldehit ve türevleri ile tepkimeye sokularak karşılık gelen 9 farklı imin bileşikleri %55–93 verimle elde edildi. Bu bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H NMR, 13C NMR spektroskopik teknikleri ve elemental analiz yöntemi ile aydınlatıldı. Bileşiklere ait çözünürlük, renk ve erime noktası gibi fizikokimyasal özellikler belirlendi. Sentezlenen bileşikler, üçü Gram pozitif (Bacillus subtilis ATCC 6623, Staphylococcus aureus ATCC 25923, Enterococcus faecalis ATCC 29212), üçü Gram negatif (Escherichia coli ATCC 25922, Klebsiella pneumoniae ATCC 70060, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) olmak üzere altı farklı bakteri ve iki adet mantara karşı (Candida albicans ATCC 10231, Aspergillus niger ATCC 16404) antimikrobiyal aktiviteleri incelendi. Elde edilen veriler sonucunda, bileşik 7'nin gram-suşu pozitif ve negatif bakterilere karşı mükemmel aktiviteye sahip olduğu belirlendi. Bileşik 7 ((N'-(4-hidroksi-3,5-dimetoksibenziliden)-2-((Z)-5-nitro-2-oksoindolin-3-iliden)hidrazin-1-tiyokarbohidrazit, (MIC=64 µg/mL)), E. faecalis patojenine karşı kullanılan standart ilaçlardan biri olan Amoksisilin'den (MIC=>1024 µg/mL) daha iyi antibakteriyel aktivite gösterirken, Tetrasiklin ile aynı aktiviteyi göstermiştir. Bileşik 1 (N'-benziliden-2-((Z)-5-nitro-2-oksoindolin-3-iliden)hidrazin-1-tiyokarbohidrazit) hariç tüm bileşikler, Amoksisilin standardından daha iyi antibakteriyel aktivite gösterdi. Toplam antioksidan aktivite tayinleri fosfomolibden yöntemi ile yapılmıştır. Toplam antioksidan aktivite sıralaması; bileşik 3 > bileşik 5 > BHT > bileşik 4 > bileşik 8 > bileşik 7 > bileşik 2 > bileşik 6 > Troloks > bileşik 9 > bileşik 1 şeklindedir. Bileşik 3 ve 5, hem standart BHT hem de Troloks'tan daha iyi toplam antioksidan aktivite gösterdi.

Özet (Çeviri)

5-Nitroisatin and thiocarbohydrazide were mixed under reflux for 5 hours in the presence of ethyl alcohol in the presence of two drops of HCl to obtain 5-nitroisatin–β–thiocarbohydrazide. This synthesized compound was reacted with benzaldehyde and its derivatives to obtain corresponding 9 different imine compounds in 55–93% yield. The structures of these compounds were elucidated by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopic techniques and elemental analysis method. Physicochemical properties of the synthesized compounds such as solubility, color and melting point were determined. Antimicrobial activities of the synthesized compounds were investigated against various strains. Three Gram positive starins (Bacillus subtilis ATCC 6623, Staphylococcus aureus ATCC 25923, Enterococcus faecalis ATCC 29212), three Gram negative strains (Escherichia coli ATCC 25922, Klebsiella pneumoniae ATCC 70060, Pseudomonas aeruginosa) and two different fungi (Candida albicans ATCC 10231, Aspergillus niger ATCC 16404). As a result of the obtained data, it was determined that compound 7 has excellent antibacterial activity against both gram-positive and gram-negative strains. Among the synthesized structures, compound 7 (N'-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-2-((Z)-5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazine-1-thiocarbohydrazide, MIC: 64 µg/mL) exhibited better antibacterial activity than Amoxicillin (MIC: >1024 µg/mL), one of the standard drugs used against the E. faecalis pathogen, while it showed the same activity as Tetracycline. All compounds showed better antibacterial activity than the Amoxicillin standard, except for compound 1 (N'-benzylidene-2-((Z)-5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazine-1-thiocarbohydrazide). The in vitro total antioxidant activity determinations were made with phosphomolybdenum method. Total antioxidant activity were followed by the order of 3 > compound 5 > BHT > compound 4 > compound 8 > compound 7 > compound 2 > compound 6 > Troloks > compound 9 > compound 1. Compounds 3 and 5 showed better total antioxidant activity than standard both BHT and Troloks.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    461014

    5-fluoro- isatin tiyosemikarbozon türevlerinin DNA ile etkileşiminin incelenmesi ve antimikrobiyal etkilerinin belirlenmesi

    Identification of interaction of 5- fluoro isatin thiosemicarbazone derivatives with DNA and determination of their antimicrobial activities

    SANA ALI MUSTAFA SOOF

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    BiyoteknolojiKastamonu Üniversitesi

    Genetik ve Biyomühendislik Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. YASEMİN ÇELİK ALTUNOĞLU

  2. Tez No

    479997

    5-methoxy-isatin thiosemicarbazone türevlerinin DNA ile etkileşiminin incelenmesi ve antimikrobiyal etkilerinin belirlenmesi

    Identification of interaction of 5-methoxy-isatin thiosemicarbazone derivatives with DNA and determination of their antimicrobial activities

    AHMED RAMDAN ALI ABUJARIDA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    BiyoteknolojiKastamonu Üniversitesi

    Genetik ve Biyomühendislik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MEHMET CENGİZ BALOĞLU

  3. Tez No

    158177

    5-sübstitüe/nonsübstitüe 1H-indol-2-on-3-iliden türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

    Synthesis and evaluation of structures of 5-substituted/nonsubstituted 1H-indole-2-one-3-ylidene derivatives

    HANDAN ALTINTAŞ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2004

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. ÖZNUR ATEŞ

  4. Tez No

    602786

    Epilepsi hastalığı olan çocuklarda oksidatif ve nitrosatif stres ile antioksidan kapasitenin değerlendirılmesi

    Evaluation of oxidative and nitrosative stress and antioxidant capacity in chi̇ldren with epilepsy

    DİLA TUĞÇE KOPAN

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    Çocuk Sağlığı ve HastalıklarıGaziantep Üniversitesi

    Çocuk Sağlığı ve Hastalıkları Ana Bilim Dalı

    DOÇ. AYŞE AYSİMA ÖZÇELİK

  5. Tez No

    904816

    Role of reactive oxygen and nitrogen species in the pathogenesis and severity of COVİD-19, and the interaction between SARS-CoV-2 and PM2.5 in human bronchial epithelial organoids

    COVID-19'un patogenezinde ve şiddetinde reaktif oksijen ve nitrojen türlerinin rolü ve insan bronşiyal epitel organoidlerinde SARS-CoV-2 ile PM2.5 arasındaki etkileşim

    NUR KONYALILAR

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Enfeksiyon Hastalıkları ve Klinik MikrobiyolojiKoç Üniversitesi

    Tıbbi Genetik Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HASAN BAYRAM

Geri Dön