2-sikloalken-cis 1,4-diollerin HN3 ile mitsunobu reaksiyonları
Mitsunobu reactions of 2-cyolcalkene-cis-1,4-diols with HN3
- Tez No: 76872
- Danışmanlar: PROF. DR. HASAN SEÇEN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Dioller, Sikloalkenler, Diols, Cycloalkenes
- Yıl: 1998
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET 2-Siklopenten-cis-l,4-diol (68), 2-Siklohekzen-cis-l,4-diol (69) ve 2-siklohepten~cis-l,4- diol (70)'in azidoik asitle verdiği Mitsunobu reaksiyonları incelendi. 68'in Mitsunobu reaksiyonu tek ürün olarak cis-3,5-diazido-siklopenten (71)'i verdi. 69'un Mitsunobu reaksiyonu cis-3,6-diazido-siklohekzen (72) ve cis-3,4-diazido-siklohekzen (94)'ün izomerik kanşımını oluşturdu. 69'a Benzer şekilde 70'in reaksiyonu da cis-3,7-diazido- siklohepten (73) ve 3,4-diazido-siklohepten (96)'nın izomerik karışımını oluşturdu. Çok çeşitli şartlar denenmesine rağmen 3-Asetil-2(3H)-oksazolon (43)'ün furanla Diels- Alder katılma reaksiyonu gerçekleşmedi. AMI teorik hesaplamaları 43'ün LUMO'su ile l'in HOMO'su arasmda 9.22 eV'luk oldukça büyük bir enerji farkı olduğunu gösterdi.
Özet (Çeviri)
SUMMARY Mitsunobu reaction of 2-cyclopenten-l,4-cis-diol (68), 2-cyclohexene-cis-l,4-diol (69) and 2-cycloheptene-l,4-cis-diol (70) with HN3 were studied. Mitsunobu reaction of 68 gave cis-3,5-diazido-cyclopenten (72) as a sole product. The reaction of 69 afforded an isomeric mixture of cis-3,6-diazido-cyclohexene (72) and cis-3,4-diazido-cyclohexene (94). Similar to 69, 71 also gave two isomeric mixture of cis-3,7-diazido-cycloheptene (72) and cis-3,4- diazido-cycloheptene (96). Diels-Alder reaction of 3-Acetyl-2(3H)-oxasazolone (43) with furan did not occur even though very different conditions were tried. AM 1 Calculations showed a bigger energy gap (9.22 eV) betweeen LUMO of 43 and HOMO of furan.
Benzer Tezler
- 1,3-dioksasikloalkan alkilamino grupları içeren ligandların metal komplekslerinin eldesi
The Synthesis of metal complexes of the ligands including 1,3-dioxocycloalcane and alkylamino groups
MEHMET ŞEKERCİ
- Saf orhanik sıvıların ve ham petrol fraksiyonlarının viskozitelerinin saptanmasında yeni yöntemler
Başlık çevirisi yok
HİLAL GÜRBÜZ (YÜCEL)
- Organolityum grignard, organobakır ve organoçinko reaktiflerinin elektrofilik animasyonu için yeni yöntemlerin geliştirilmesi
New methods and reagents for electrophilic amination of organolithium compounds, grignard reagents, organocopper and organozinc reagents
TAHİR DAŞKAPAN
- 1. grup ve II. grup organometalik bileşiklerin ketoksimlerle elektrofilik aminasyonu
Electrophilic amination of group I and II organometalics with ketoximes
MEHMET AY
