Kumarin grubu içeren pirazol-4-karbaldehidin yeni türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and Characterization Novel Derivatives of Pyrazole-4-Carbaldehyde Containing Coumarin Group
- Tez No: 767653
- Danışmanlar: PROF. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Benzotiyazoller, Kalkonlar, Kumarinler, Pirazol, Benzothiazoles, Chalcones, Coumarins, Pyrazole
- Yıl: 2022
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Kütahya Dumlupınar Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Kumarin veya 1,2-benzopiron, bazı bitkilerde ve mikroorganizmalarda bulunan sekonder metabolittir. Araştırmacılar günümüze dek, terapötik ajanlar olarak çoklu farmakolojik aktivite özelliği gösteren kumarin bazlı hibrit bileşiklerin sentezi üzerine yoğunlaşmışlardır. Bu hibrit bileşiklerden bir kısmı; kanser, alzheimer, kardiyovasküler hastalıklar, metabolik sendromlar, AIDS ve sıtma gibi hastalıkların tedavisi için kullanılabilecek birer ilaç adayı olarak öne çıkmaktadır. Bu çalışmada kumarin grubu içeren yeni pirazol türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması amaçlandı. Bunun için ilk olarak başlangıç bileşiğimiz olan 1-(benzo[d]tiyazol-2-il)-3-(2-okso-2H-kromen-3-il)-1H-pirazol-4-karbaldehit'in (M-1) sentezi gerçekleştirildi. Daha sonra elde edilen M-1 bileşiği çeşitli nükleofilik reaktiflerle (hidrazinler, tiyosemikarbazitler, o-fenilen diamin ve aril aminler) etkileştirilerek ileri kademe reaksiyonları neticesinde yeni kumarin-pirazol türevleri sentezlendi (M-2―M-18). Ayrıca M-1 bileşiğinin farklı asetofenonlarla Claisen-Schmidt Kondenzasyonundan ise çeşitli kalkon türevleri (M-19―M-22) elde edildi. Elde edilen kalkon türevlerinin de farklı hidrazinler ve o-fenilen diaminlerle halkalanma reaksiyonlarından ise yeni pirazol-kumarin türevlerine (M-23―M-26) geçildi. Diğer taraftan pirazol-4-karbaldehit bileşiğinin indirgenmesiyle 4-(hidroksimetil) pirazol türevi (M-27) sentezlendi ve bu bileşikten de son olarak bir 4-klorometil pirazol türevi (M-28) elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve Kütle spektrumları yardımıyla karakterize edildi.
Özet (Çeviri)
Coumarin or 1,2-benzopyrone is a secondary metabolite found in some plants and microorganisms. Researchers have focused on the synthesis of coumarin-based hybrid compounds with multiple pharmacological activities as therapeutic agents. These hybrid molecules; It stands out as a drug candidate that can be used for the treatment of diseases such as cancer, Alzheimer's, cardiovascular diseases, metabolic syndromes, AIDS and malaria. In this study, it was aimed to synthesize novel pyrazole derivatives containing coumarin group and to identfy their structures. For this, firstly, our starting compound 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (M-1) was synthesized. Afterwards, the obtained M-1 compound was interacted with various nucleophilic reagents (hydrazines, thiosemicarbazides, o-phenylene diamine and aryl amines) and as a result of advanced reactions, new coumarin-pyrazole derivatives were synthesized (M-2―M-18). In addition, various chalcone derivatives (M-19―M-22) were obtained from the Claisen-Schmidt Condensation of M-1 with different acetophenones. New pyrazole-coumarin derivatives (M-23―M-26) were synthesized from the cyclization reactions of the obtained chalcone derivatives with different hydrazines and o-phenylene diamine. On the other hand, 4-(hydroxymethyl) pyrazole derivative (M-27) was synthesized by reduction of pyrazole-4-carbaldehyde compound and finally a 4-chloromethyl pyrazole derivative (M-28) was obtained from this compound. The structures of the synthesized compounds were characterized by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectra.
Benzer Tezler
- Dokuma kumaşlarda örgü tipinin ham kumaşın boyutları ve geometrik özellikleri üzerindeki etkilerinin araştırılması
Başlık çevirisi yok
EMEL ÖNDER
Yüksek Lisans
Türkçe
1985
Tekstil ve Tekstil MühendisliğiEge ÜniversitesiTekstil Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. GÜNGÖR BAŞER
- Tokat bölgesi folklorik giysileri
Başlık çevirisi yok
ESEN ÇAĞLAYAN
Yüksek Lisans
Türkçe
1987
Halk Bilimi (Folklor)Gazi ÜniversitesiGiyim Endüstrisi ve Giyim Sanatları Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FİRDEVS KAYA
- Hazır giyim endüstrisinde top sonu kontrolü
Başlık çevirisi yok
TUBA İLHAN
Yüksek Lisans
Türkçe
1986
Tekstil ve Tekstil MühendisliğiGazi ÜniversitesiGiyim Endüstrisi ve Giyim Sanatları Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RASİH DEMİRCİ
- Türkiye kökenli tall-yağı ile inden-kumaron'un özel bir değerlendirilme teknolojisi üzerinde
Başlık çevirisi yok
GÜLDEM ÜSTÜN
- A Model study on the stability of dry sand slopes under horizontal vibrations
Başlık çevirisi yok
DENİZ HANHAN
