Synthesis, characterization and derivatizations of quinazolin-3-oxides
Kinazolin-3-oksitlerin sentezleri, karakterizasyonları ve türevlendirilmeleri
- Tez No: 694956
- Danışmanlar: PROF. DR. NEJDET COŞKUN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2021
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Bursa Uludağ Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
2-Aminobenzaldehit, 1-(2-aminofenil)etanon ve 2-aminofenil fenil metanon oksimler 1, karşılık gelen 1,2-dihidrokinazolin-3-oksitleri vermek üzere aromatik aldehitlerle reaksiyona sokuldu. Oda sıcaklığında çevreye zarar vermeyen H2O2-tungstat oksidan sistemi kullanılarak yüksek verimlerle bir dizi kinazolin-3-oksit 3'e dönüştürüldü. Bileşik 3'ün sentezi için yüksek verimli tek kap prosedürü de geliştirilmiştir. 2-Aril-kinazolin 3-oksitlerin arilboronik asitlerle C-4 arilasyonlarında oksidan bileşen olarak manganez triasetatın kullanımı rapor edilmiştir. Yeni yöntem, iyi ila yüksek verimlerde yeni 2,4-diarillenmiş kinazolin 3-oksitler hazırlamak için uygulanmıştır. Yöntemin, her iki aromatik halka üzerinde çeşitli sübstitüentleri tolere ettiği, oksijensizleşme ve kinazolin-4(3H)-one'ye yeniden düzenleme gibi dezavantajları olmadığı gösterilmiştir. Kinazolin-3-oksitler 3'ün, karşılık gelen N-(2-(((hidroksiimino)metil)fenil)-benzamidler 9'u vermek üzere ZrOCl2 varlığında hidrolitik halka açılmasına maruz kaldıkları gösterilmiştir. 9 bileşikleri, katalitik miktarlarda bir asit beraberinde DMSO içinde tekrar halkalaştırılmıştır.
Özet (Çeviri)
2-Aminobenzaldehyde, 1-(2-aminophenyl)ethanone and 2-aminophenyl phenyl methanone oximes 1 were reacted with aromatic aldehydes to give the corresponding 1,2-dihydroquinazoline-3-oxides 2. The latter were converted in high yields to a series of quinazoline-3-oxides 3 using environmentally benign H2O2-tungstate oxidant system at room temperature. High yielding one-pot procedure was also developed for the synthesis of compounds 3. The use of manganese triacetate as an oxidant component in the C-4 arylations of 2-aryl-quinazoline 3-oxides with arylboronic acids is reported. The new protocol was applied to prepare new 2,4-diarylated quinazoline 3-oxides in good to high yields. The method was shown to tolerate variety of substituents on both aromatic rings and no complications as deoxygenation and rearrangement to quinazolin-4(3H)-one were observed. Quinazoline-3-oxides 3 were shown to undergo hydrolytic ring opening in the presence of ZrOCl2 to give the corresponding N-(2-((hydroxyimino)methyl)phenyl)-benzamides 9. The latter can be recyclized in DMSO using catalytic amounts of an acid.
Benzer Tezler
- Benzotiyazol içeren Schiff bazı türevlerinin sentezi, karakterizasyonu, antioksidan ve enzim aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization, investigation of antioxidant and enzyme activities of Schiff base derivatives containing benzothiazole
ESRA SEVİMLİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
KimyaBursa Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ BAYBARS KÖKSOY
- Synthesis and characterization of UV-sensitive chitosan derivatives
UV-duyarlı kitosan türevlerinin sentez ve karakterizasyonu
AYHAN CANSU
Yüksek Lisans
İngilizce
2016
KimyaDokuz Eylül ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MEHMET KADİR YURDAKOÇ
- Bazı maleik anhidrit kopolimerlerinin antineoplastik ajanlarla türevlendirilmesi ve karakterizasyonu
Derivatization of some maleic anhydride copolymers with antineoplastic agents and characterization of derivatives
GÜLDEREN KARAKUŞ
- 1,2,3-triazol bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu, antioksidan aktiviteleri ve bazı metabolik enzimlere karşı In Vitro inhibisyon etkileri
Synthesis, characterization, antioxidant activities, and In Vitro inhibition effects of 1,2,3-triazole compounds against some metabolic enzymes
SERAP KIZILKAYA
- Yeni ariliden urasil türevlerinin sentezi, yapı tayini ve sitotoksik aktivite çalışmaları
Synthesis, characterization and cytotoxic activity studies of new arilidene uracil derivatives
AYŞE HALIÇ
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
KimyaBursa Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. GAMZE KOZ
PROF. DR. ÖMER KOZ