Geri Dön

Karbonil gruplarının regioselektif olarak indirgenmesi ve sekonder alkollerin eldesi

Regioselective reduction of carbonyl groups and preservation of seconder alcohols

PDF İndir

  1. Tez No: 654136
  2. Yazar: MELİH ERDOĞAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ŞABAN UYSAL
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2020
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Karabük Üniversitesi
  10. Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Karbonil gruplarının indirgenmesi antifungal, antidepresan, antitüberküler aktiviteye sahip siklik amid türevleri gibi biyolojik aktiviteye sahip bileşiklerin sentezlenmesi ve primer, sekonder ve tersiyer alkoller elde etmek için sıklıkla kullanılmaktadır. Bu çalışmada, keton ve amid karbonil grublarını birlikte barındıran bileşiklerimiz diğer yöntemlere göre daha seçici olması, güvenli yapısı, yüksek verimli ve temiz ürünler sunması nedeniyle sodyum borhidrür (NaBH4) ile indirgenmiştir. Bu şekilde ilaçların, tarım kimyasallarının, gıda kimyasallarının ve diğer saf kimyasalların sentezi için oldukça önemli bileşiklerden olan sekonder alkoller regioselektif olarak elde edilmiştir. Bunun için başlangıç bileşiği olan 2-(5-amino-1,3,4-tiyadiazol-2-iltiyo)-1-(3,4-diklorofenil)ethanon (3) elde edilmiştir. Daha sonra bu (3) nolu bileşiğin uygun sübstitüe açil halojenür türevleriyle (4a-j) olan reaksiyonundan sonuç bileşiğinin ilk grubu olan 10 adet yeni 2-amino-1,3,4-tiyadiazol'ün açil türevleri (5a-j) sentezlenmiştir. Çalışmamızın son adımında ise yapısında keton ve amid karbonil grublarını birlikte barındıran 2-amino-1,3,4-tiyadiazol'ün açil türevlerinin (5a-j) NaBH4 ile regioselektif indirgenmesinden sekonder alkol türevleri olan bileşiklere (6a-j) varılmıştır. Çalışmamızda elde edilen toplam 20 maddenin moleküler yapıları 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR, MS gibi spektroskopik analizörler kullanılarak aydınlatılmıştır.

Özet (Çeviri)

Reduction of carbonyl groups is commonly used to synthesize compounds with biological activity such as antifungal, antidepressant, cyclic amide derivatives with antitubercular activity, and to obtain primary, secondary and tertiary alcohols. In this study, our compounds containing ketone and amide carbonyl groups together were reduced with sodium borohydride (NaBH4) because they are more selective than other methods, safe structure, high efficiency and clean products. In this way, secondary alcohols, which are very important compounds for the synthesis of drugs, agricultural chemicals, food chemicals and other pure chemicals, were obtained regioselectively. For this, the starting compound 2-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)-1-(3,4-dichlorophenyl) ethanone (3) was obtained. Then the reaction of this compound (3) with the appropriate substituted acyl halide derivatives (4a-j) were synthesized from the first group of the resulting compound, 10 acyl derivatives (5a-j) of 14 new 2-amino-1,3,4-thiadiazole. In the last step of our study, the compounds (6a-j) which are the secondary alcohol derivatives from the regioselective reduction of the acyl derivatives (5a-j) of 2-amino-1,3,4-thiadiazole together with the ketone and the amide carbonyl groups together with the NaBH4 were reached. The molecular structures of a total of 20 substances obtained in our study were elucidated using spectroscopic analyzers such as 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR, MS.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    439691

    Increasing the substrate specificity of geobacillus stearothermophilus LDH by using iterative saturation mutagenesis

    Tekrarlamalı doygunluk mutagenez yöntemi ile geobacıllus stearothermophılus LDH'ın substrat özgüllüğünün artırılması

    AŞKIN SEVİNÇ ASLAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2016

    Biyoteknolojiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Moleküler Biyoloji-Genetik ve Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı (disiplinlerarası)

    YRD. DOÇ. DR. NEVİN GÜL-KARAGÜLER

  2. Tez No

    542755

    Surface modification of carbon nanotubes (CNTs) via click reactions

    Karbon nanotüp (CNTs) yüzeyinin click reaksiyonları ile modifikasyonu

    PINAR SİNEM OMURTAG ÖZGEN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2018

    Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÜMİT TUNCA

  3. Tez No

    419689

    Farklı bor alkoksitlerin, çeşitli karbonil gruplarının indirgenmesi üzerine etkileri

    Affects of different boron alkoxides on reduction of various carbonyl groups

    BURCU UYSAL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    KimyaAkdeniz Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BİRSEN ŞENGÜL OKSAL

  4. Tez No

    609006

    Sodyum ditiyonit - iyonik likit kombinasyonuna dayanan çok amaçlı, çevre dostu nitro ve karbonil gruplarının indirgenme reaksiyonları

    A new, multifunctional and environmentally friendly approach to reduction of nitro and carbonyl groups via sodium dithionite, ionic liquid combination

    HÜSEYİN CEM KILIÇLAR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. OKAN SİRKECİOĞLU

  5. Tez No

    225709

    Depresyon hastalarında sertralin kullanımının protein karbonil grubu, lipid peroksidasyonu, homosistein, folik asit ve b12 vitamini düzeylerine etkisi

    The effect of sertraline use on the levels of protein carbonyl group, lipid peroxidation, homocysteine, folic acid and vitamin b12 in depressive patients

    ÜLKÜ GÜRSOY BEKMEZCİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    BiyokimyaGazi Üniversitesi

    Tıbbi Biyokimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYSEL ARICIOĞLU

Geri Dön